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《2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及殺菌活性研究》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、密級:公開碩士學(xué)位論文中圖分類號:O6212-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及殺菌活性研究學(xué)位類型:學(xué)術(shù)型學(xué)位學(xué)科(專業(yè)學(xué)位類別):化學(xué)作者姓名:李新興導(dǎo)師姓名及職稱:唐子龍教授實踐導(dǎo)師姓名及職稱:學(xué)院名稱:化學(xué)化工學(xué)院論文提交日期:2016年5月30日2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及殺菌活性研究學(xué)位類型:學(xué)術(shù)型學(xué)位學(xué)科(專業(yè)學(xué)位類別):化學(xué)作者姓名:李新興作者學(xué)號:13010601018導(dǎo)師姓名及職稱:唐子龍教授實踐導(dǎo)師姓名及職稱:學(xué)院名稱:化學(xué)化工學(xué)院論文提交日期:2016年5月30日學(xué)位授予單位:湖南科技大學(xué)Studiesonthesynth
2、esisandfungicidalactivityof2-Aryl-3-Amidyl-1,3-benzoxazinesTypeofDegreeAcademicDegreeDiscipline(TypeofProfessionalDegree)ChemistryCandidateLiXinxingStudentNumber13010601018SupervisorandProfessionalTitleProfessorTangZilongPracticeMentorandProfessionalTitleSchoolChemistryandChemicalEngineer
3、ingDate2016/5/30UniversityHunanUniversityofScienceTechnology學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨立進行研究所取得的研究成果。除了文中特別加以標注引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其他個人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫的成果作品。對本文的研究做出重要貢獻的個人和集體,均已在文中以明確方式標明。本人完全意識到本聲明的法律后果由本人承擔(dān)。作者簽名:日期:年月日學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,同意學(xué)校保留并向國家有關(guān)部門或機構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文
4、被查閱和借閱。本人授權(quán)湖南科技大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。涉密論文按學(xué)校規(guī)定處理。作者簽名:日期:年月日導(dǎo)師簽名:日期:年月日湖南科技大學(xué)碩士學(xué)位論文摘要殺菌劑在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和農(nóng)作物防護方面起著至關(guān)重要的作用,不斷創(chuàng)制和開發(fā)結(jié)構(gòu)新穎、高效、低毒、環(huán)境友好的新型殺菌劑,對國民經(jīng)濟康健可持續(xù)發(fā)展具有十分重要的意義。本論文設(shè)計合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪類化合物,并研究了其殺菌活性。在催化劑作用下,利用N-取代-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺(III-1~III-
5、11)與芳醛反應(yīng)合成了33個新型結(jié)構(gòu)的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪類化合物(I-1~I-33)。所合成的化合物的結(jié)構(gòu)由1HNMR、13CNMR、IR進行了表征。(1)以三氟甲磺酸鑭為催化劑,2-羥芐基氨基乙酸甲酯與芐胺反應(yīng)合成了中間體N-芐基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺,同時討論了催化劑量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間以及反應(yīng)物物料比對反應(yīng)產(chǎn)率的影響,獲得了較適宜的反應(yīng)條件:催化劑量為5.0mol%,反應(yīng)溫度為80℃,反應(yīng)時間為24h,n(2-羥芐基氨基乙酸甲酯):n(芐胺)=1:1.2。在此條件下合成了化合物III-1~III-6,產(chǎn)率為54.4~68.7%。(2)
6、通過N-取代-2-溴乙酰胺對鄰羥基芐胺進行N-烷基化反應(yīng)合成了N-取代-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺,并對反應(yīng)的條件進行了探索,得出較優(yōu)反應(yīng)條件:即堿為碳酸鈉,其用量為150mol%,溫度為65℃,溶劑為DMF/THF=1/1,反應(yīng)物的量之比為n(N-取代-2-溴乙酰胺):n(鄰羥基芐胺)=1:1.2,反應(yīng)時間為3h。在此基礎(chǔ)上進一步合成了中間體N-取代-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺III-7~III-11,其產(chǎn)率為61.2~71.1%。與酰胺基N原子相連的苯環(huán)上無取代基的產(chǎn)率比有取代基的產(chǎn)率高,且呈現(xiàn)氫>甲基>甲氧基的趨勢。當取代基為甲基和甲氧基時,反應(yīng)產(chǎn)率與它們在
7、苯環(huán)上的位置也密切相關(guān):對位>鄰位。(3)利用N-取代-2-羥芐基氨基乙酰胺與取代芳醛在催化劑作用下合成了33個結(jié)構(gòu)新穎的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪類化合物。主要研究了催化劑種類及用量、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、反應(yīng)物的量之比和溶劑對反應(yīng)產(chǎn)率的影響,并獲得了較優(yōu)反應(yīng)條件:催化劑為La(OTf)3,用量為5.0%mmol,反應(yīng)溫度80℃,反應(yīng)時間3h,n(N-取代-2-羥芐基氨基乙酰胺):n(取代芳醛)=1:1.1,溶劑為V(CHCl3):V(環(huán)己烷)=1:1。在此條件下合成了目標化合物I-1~I-33,產(chǎn)率為52.7~9