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《苯并咪唑類查耳酮衍生物的合成.pdf》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
1、第24卷第12期化學(xué)研究與應(yīng)用Vo1．24，No．122012年12月ChemicalResearchandApplicationDec．，2012文章編號(hào)：1004—1656(2012)12—1824-07苯并咪唑類查耳酮衍生物的合成陳國(guó)鋒，賈慧明，張立艷，宋亞麗，董曉云’，賈喬羽(1．河北大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，河北省化學(xué)生物學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，河北保定071002；2．河北大學(xué)藥學(xué)院，河北保定071002)摘要：本文對(duì)苯并咪唑類查耳酮衍生物的合成方法進(jìn)行了研究，利用2·(4-氨基苯基)-IH-苯并咪唑與取代的肉桂酰氯反應(yīng)合成出一系列苯并咪唑類查耳酮衍生物，并用IR、
2、Ms和HNMR對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了表征。該方法具有操作簡(jiǎn)單、反應(yīng)時(shí)間短及收率高的特點(diǎn)。關(guān)鍵詞：鄰苯二胺；苯并咪唑；肉桂酰氯；查耳酮中圖分類號(hào)：0626．23文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：ASynthesisofbenzimidazolylchalconesderivatives．CHENGuo．feng’，JIAHui．ming，ZHANGLi．yan，SONGYa—li，DONGXiao—yun，JIAQiao-yu(1．CollegeofChemistryandEnvironmentalScience，HebeiUniversity，KeyLaboratoryofChemicalB
3、iologyofHebeiProvince，Baoding071002，China；2．PharmaceuticalSciencesCollege，HebeiUniversity，Baoding071002，China)Abstract：Processforsynthesisofbenzimidazolylchalconesderivativeswasdescribed．Somebenzimidazolylchalconesweresynthe-sizedbycondensationof4-(1H-benzo[d]imidazol-2-y1)benzenaminea
4、ndsubstitutedcinnamoylchloridesinpresenceofpyridineandcharacterizedbytheirphysicalconstan~，IR，MSandHNMILThismethodologyoferedthecompetitiveadvantagesofasimpleprocedure，shorterreactiontimesandhishproductyields．Keywords：o-phenylenediamine；benzimidazoles；cinnamoylchloride；chalcone苯并瞇唑類化合物
5、由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特性在續(xù)【l，我們對(duì)苯并瞇唑類查耳酮衍生物的合成很多領(lǐng)域中得到廣泛應(yīng)用。該類化合物是存在于進(jìn)行了研究，利用鄰苯二胺與對(duì)氨基苯甲酸縮合多種藥物中的重要結(jié)構(gòu)單元，具有較強(qiáng)的生物活形成2一(4一氨基苯基)一IH．苯并咪唑作為原料，設(shè)性?，是現(xiàn)在藥學(xué)研究領(lǐng)域引起廣泛關(guān)注的一類計(jì)了三條合成路線對(duì)合成苯并咪唑類查耳酮衍生雜環(huán)胺化合物，具有抗菌性引，抗腫瘤別及抗感物的方法進(jìn)行了研究。分別考察了催化劑類型，冒等廣泛生物活性效應(yīng)，有些苯并咪唑衍生物反應(yīng)溫度及溶劑對(duì)反應(yīng)的影響，最后確定利用鄰還可以作為抗HIV藥物。查爾酮類化合物是苯二胺與對(duì)氨基苯甲酸縮合形成2-(4一氨
6、基苯重要的有機(jī)中間體并表現(xiàn)出抗菌J，抗腫瘤J，抗基)一1苯并咪唑，進(jìn)而與取代的肉桂酰氯反應(yīng)的癌m]，抗結(jié)核“]，消炎坨及抗瘧疾等廣泛的方法，建立了一種簡(jiǎn)便、高效合成苯并咪唑類查耳藥理活性。作為苯并咪唑類化合物研究?jī)?nèi)容的延酮衍生物方法。收稿日期：20124)4-20；修回日期：2012-08·19．基金項(xiàng)目：河北省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(B2011201072)資助；河北大學(xué)博士基金項(xiàng)目(2009·163)資助聯(lián)系人簡(jiǎn)介：陳國(guó)鋒(1974一)，男，副教授，主要從事雜環(huán)化合物合成、熒光分子識(shí)別和醫(yī)藥中間體合成工藝的應(yīng)用研究。E-mail：then．guofeng@hbu．ed
7、u．ca第12期陳國(guó)鋒等：苯并咪唑類查耳酮衍生物的合成l825未校正)，紅外光譜由Nicolet380型紅外光譜儀測(cè)I實(shí)驗(yàn)部分定(KBr壓片法)，HNMR由BrukerAVANCEIII600核磁共振儀測(cè)定，質(zhì)譜由MSAgilentTechnoio-1．1儀器和試劑gies6310LonTrapLC／MS測(cè)定。鄰苯二胺，對(duì)氨基苯甲酸，乙酸酐，芳香醛，丙1．2實(shí)驗(yàn)步驟二酸，二氯亞砜及多聚磷酸為市售分析純?cè)噭贿?．2．1Claisen-Schmidt縮合法(MethodA)該啶，氯化亞砜重蒸后使用。熔點(diǎn)由北京泰克儀器法合成路線如下所示：有限公司XT-4雙目顯微熔點(diǎn)
