含,,-三唑硫醚單元的喹唑啉類(lèi)衍生物 的合成及抗真菌活性研究 畢業(yè)論文

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1、分類(lèi)號(hào)：O626.4密級(jí)：論文編號(hào)：201301030168貴州大學(xué)2013屆碩士研究生學(xué)位論文含1,2,4-三唑硫醚單元的喹唑啉類(lèi)衍生物的合成及抗真菌活性研究學(xué)科專(zhuān)業(yè)：有機(jī)化學(xué)研究方向：有機(jī)合成化學(xué)中國(guó)﹒貴州﹒貴陽(yáng)2013年6月目錄摘要IABSTRACTII縮略詞列表III前言1第一章文獻(xiàn)綜述21.1喹唑啉衍生物的合成和生物活性研究進(jìn)展21.1.1具有殺菌活性的喹唑啉衍生物21.1.2具有其它生物活性的喹唑啉衍生物71.21,2,4-三唑衍生物的合成和生物活性研究進(jìn)展151.2.1具有抗菌活性的1,2,4-三唑類(lèi)化合物161.2.2具有其他生物活性的1,2,4-三唑

2、類(lèi)化合物201.3硫醚類(lèi)衍生物的合成和生物活性研究進(jìn)展231.3.1具有抗菌活性的硫醚類(lèi)化合物231.3.2具有其他生物活性的硫醚類(lèi)化合物251.4含席夫堿類(lèi)化合物的合成和生物活性研究進(jìn)展261.4.1具有抗菌活性的席夫堿類(lèi)化合物261.4.2具有其他生物活性的席夫堿類(lèi)化合物26第二章含1,2,4-三唑席夫堿的新型喹唑啉類(lèi)化合物的合成及其抗真菌活性的研究282.1設(shè)計(jì)思想282.2目標(biāo)化合物Aa~An的合成路線282.3儀器和試劑282.4中間體的合成292.4.1喹唑啉-4-酮(A1)的合成292.4.24-氯喹唑啉(A2)的合成292.4.31,3-二氨基硫脲(A

3、3)的合成292.4.43-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑硫酮(A4)的合成292.4.51,2,4-三唑希夫堿(A5)的合成292.5目標(biāo)化合物4-(3-甲基-4-氨基席夫堿-1,2,4-三唑-5-硫醚基)喹唑啉(Aa~An)的合成292.6目標(biāo)化合物的圖譜解析322.7目標(biāo)化合物的抗菌活性測(cè)試322.7.1抗菌活性測(cè)試方法322.7.2抗菌活性測(cè)試結(jié)果32第三章含1,2,4-三唑硫醚的新型喹唑啉酮類(lèi)化合物的合成及其抗真菌活性研究343.1設(shè)計(jì)思想343.2目標(biāo)化合物Ba~Bj的合成路線343.3儀器和試劑343.4中間體的合成343.4.12-甲基-4H-苯并[

4、d][1,3]噁嗪-4-酮(B1)的合成343.4.22-甲基-3-(3-甲基-1,2,4-三唑)喹唑啉-4-酮(B2)的合成343.5目標(biāo)化合物2-甲基-3-{3-甲基-[5-(取代苯基)巰亞甲基]-1,2,4-三唑}喹唑啉-4-酮Ba~Bj的合成(以Ba為例)353.6目標(biāo)化合物的圖譜解析373.7目標(biāo)化合物的抗菌活性測(cè)試373.7.1抗菌活性測(cè)試方法373.7.2抗菌活性測(cè)試結(jié)果37第四章結(jié)論384.1結(jié)果384.2創(chuàng)新點(diǎn)384.3不足之處38參考文獻(xiàn)39致謝46附錄47附表48附圖49論文原創(chuàng)性聲明及使用授權(quán)的聲明55摘要喹唑啉和1,2,4-三唑都是含氮的雜環(huán)

5、類(lèi)化合物，在農(nóng)藥和醫(yī)藥領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用。而聯(lián)雜環(huán)化合物的合成及生物活性研究已成為當(dāng)前綠色農(nóng)藥的一個(gè)重要發(fā)展方向。為了獲得更具修飾潛力的農(nóng)藥先導(dǎo)化合物，我們采用活性單元拼接法將1,2,4-三唑與喹唑啉進(jìn)行拼接，分別合成了含1,2,4-三唑席夫堿的喹唑啉類(lèi)化合物(Aa~An)以及含1,2,4-三唑硫醚的喹唑啉酮類(lèi)化合物(Ba~Bj)。通過(guò)IR，1HNMR，MS和元素分析對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。初步生物活性測(cè)試結(jié)果表明，在50μg/mL濃度下，部分化合物表現(xiàn)出一定的抑菌活性。例如，化合物Ah對(duì)辣椒枯萎菌和蘋(píng)果腐爛菌的抑制率分別為71%和72%；化合物Ak對(duì)蘋(píng)果腐爛菌

6、的抑制率為68%；化合物An對(duì)辣椒枯萎病菌的抑制率為63%，化合物Ba對(duì)小麥赤霉菌的抑制率為40%，化合物Be對(duì)水稻紋枯菌的抑制率為35%。關(guān)鍵詞：喹唑啉；1,2,4-三唑；合成；抗真菌活性56ABSTRACTBothquinazolineandtriazolearenitrogen-containingheterocycliccompounds,theyarewidelyusedinpesticideandpharmaceuticalfields.Synthesisandbiologicalactivityassociatedheterocycliccompound

7、shasbecomeannewdirectionforthedevelopmentofgreenpesticides.Inordertodevelopmentsomepotentialpesticideleadcompounds,wesynthesisquinazolinederivativescontaining1,2,4-triazolschiff-baseunit(Aa~An)andquinazolinonederivativescontaining1,2,4-triazolyl-thioetherunit.Thestructuresoftar