有機合成方法學 .有機合成

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1、有機合成方法學34.有機合成有機化工與有機合成一．了解石油的成分與加工方法。1．石油的成分：主要含碳、氫元素，是各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴的混合物。2．石油的分餾和裂化：①分餾：通過蒸餾，把石油分離成不同沸點范圍的餾分（石油氣、汽油、煤油、柴油、潤滑油、石蠟、瀝青等）；②裂化：把石油中式量大、沸點高的烴斷裂成為式量低、沸點低的烴（含有烯烴的汽油），又分為熱裂化和催化裂化，催化裂化可得到質(zhì)量較高的汽油。二．理解石油化工及其合成的化學原理。1．石油化工：在更高溫度下把石油分餾產(chǎn)物深度裂化（裂解）為乙烯、丙

2、烯、丁二烯等不飽和氣態(tài)烴，并以它們?yōu)樵仙a(chǎn)一系列石油化工衍生產(chǎn)品的工業(yè)。2．合成原理：①15制乙醛（乙烯氧化法）：2CH2＝CH2?催化劑/加熱、加壓催化劑2CH3CHO②制乙酸（乙烯氧化法）：2CH3CHO＋O2??2CH3COOH?CH2＝CHCl?-[-CH2CHCl-]n③制氯乙烯（乙炔加成法）：CH≡CH＋HCl?催化劑/D④制聚氯乙烯（氯乙烯加聚法）：nCH2＝CHCl?⑤制聚苯乙烯（苯乙烯加聚法）：nCH2＝?三．了解煤的干餾等。催化劑催化劑?-[-CH2－n-將煤隔絕空氣加強熱使其

3、分解，得到焦炭、煤焦油（苯、甲苯等）、焦爐氣（H2、CH4、C2H4、CO等）和粗氨水。四．了解乙醇的工業(yè)制法。1．糧食發(fā)酵法：(C6H10O5)n＋nH2O?C6H12O6?催化劑催化劑?nC6H12O6；?2C2H5OH＋2CO2催化劑/加熱、加壓2．乙烯水化法：CH2＝CH2＋H2O?五．了解合成高分子材料。15?C2H5OH塑料、合成纖維和合成橡膠三大類；其中：線型結(jié)構(gòu)能溶于適當?shù)娜軇├铮袩崴苄?；體型結(jié)構(gòu)不易溶解，只能溶脹，有熱固性。六．掌握酯化與成環(huán)反應(yīng)的拓展途徑。1．酯化反應(yīng)的拓展方法

4、：緊扣酯化反應(yīng)的部位（羧基脫羥基、醇羥基脫氫）進行如下拓展。①從“一元”到“多元”；②從“小分子”到“高分子”；③從“鏈狀”到環(huán)狀；④從“分子間”到“分子內(nèi)”。2．成環(huán)反應(yīng)的拓展方法：了解以下可能的有機成環(huán)反應(yīng)類型進行成環(huán)連接。①加成反應(yīng)。如：CH≡CH?催化劑/加熱、加壓?②分子間脫水反應(yīng)（含酯化反應(yīng)）。如：2HO－CH2－CH2－OH?濃硫酸/140℃?2H2O＋③分子內(nèi)脫水反應(yīng)（含分子內(nèi)酯化）。如：2COOH2CHOH?濃硫酸/D＋H2O④去氫氧化反應(yīng)。如：－CH3CH－CH3＋3O2?催化劑

5、/DO＋3H2O七．有機合成題的實質(zhì)。有機合成題的實質(zhì)是利用有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團反應(yīng)。要熟練解答有機合成題，應(yīng)該掌握下列知識和方法。1．官能團和碳鏈的轉(zhuǎn)化途徑：①官能團的引入：a.引入羥基：烯烴與水加成；醛（酮）與H2加成；鹵代烴水解；酯的水解。b.引入鹵原子：烴與X2取代；不飽和烴與X2或HX加成；醇與HX的取代。c.15引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C＝C；醇的氧化引入C＝O。②官能團的消除：a.消除不飽和鍵：加成。b.消除羥基：消去、氧化、酯化或與HX取代。c.消除醛基：加成或氧

6、化。③官能團的衍變：伯醇?醛?羧酸。b.一元醇?烯烴?二鹵代烴?二元醇。c.改變官能團的位置。④碳鏈的增長：a.增長：取代、加成或聚合等。b.變短：烴的裂化或氧化；羧酸鹽的脫羧等。2．有機合成的一般路線：①一元路線：烯烴?一鹵代烴?一元醇?一元醛?一元羧酸?一元羧酸酯。②二元路線：烯烴?二鹵代烴?二元醇?二元醛?二元羧酸?鏈酯、環(huán)酯或聚酯。③芳香路線：甲苯?一氯甲苯?苯甲醇?苯甲醛?苯甲酸?芳香酯；苯酚?環(huán)己醇?環(huán)己稀?二溴環(huán)己烷?環(huán)己二烯?1,4-加成等。3．有機合成分析法：①逆向合成法：指定結(jié)構(gòu)

7、的產(chǎn)物?中間產(chǎn)物?未知原料。②正向合成法：已知原料?中間產(chǎn)物?指定組成的產(chǎn)物。③15綜合比較法：將正向或逆向推導的幾種合成路線進行比較，得出最佳的合成方法。不管采用哪種合成思路，若要自定合成路線，則要注意最佳路線的選擇；若提供了合成路線，則要注意反應(yīng)條件及類型的合理選擇。3．有機合成解題三部曲：即“理解題給信息?分析框圖變化?認真書寫答案”。八．典型例題。1．某混合氣體通過溴水（使其褪色），再通過灼熱的氧化銅（使其黑色變紅色），再通過無水硫酸銅（使其白色變藍色），再通過澄清石灰水（使其由澄清變渾濁）

8、，最后剩余氣體在空氣中點燃（火焰呈藍色），這混合氣體是A．水煤氣B．焦爐煤氣C．石油液化氣D．高爐煤氣2．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物和結(jié)構(gòu)簡式，并寫出A和E的水解反應(yīng)的化學方程式。?溴水氧化?3．如圖所示：淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（C6H14O6），B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六