富馬酸二甲酯的制備

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1、富馬酸二甲酯的制備指導(dǎo)老師王前明老師一、摘要:富馬酸二甲酯是一種較為新型的防霉保鮮劑，,其應(yīng)用pH值范圍較廣(為3～8),可在酸性或中性條件下使用,能抑制30多種霉菌。這是一種具有高效、低毒、廣譜殺菌,且成本低、價(jià)格便宜的防腐防霉劑,發(fā)展前景廣闊。它不僅對(duì)常見(jiàn)的黃曲霉、黑曲霉、青霉、木霉、根霉有較強(qiáng)的抑制作用，而且對(duì)酵母菌、枯草桿菌也有很強(qiáng)的抑菌作用。與其它防霉劑如苯甲酸、山梨酸、丙酸鈣、脫氧醋酸等比較，富馬酸二甲酯用量在大幅減小情況下仍可達(dá)到同樣的抑菌效果。它廣泛應(yīng)用于飼料、食品、水果、皮革、涂料、紙張

2、等的防霉，具有安全、用量少、使用方便等特點(diǎn)，兼有防蟲(chóng)的效果。富馬酸二甲酯LD50值大于2000mg/kg，是低毒性化合物。本實(shí)驗(yàn)，在對(duì)前人的研究做對(duì)比之后，我們做了一些改進(jìn)試驗(yàn),選擇了混合催化劑作為催化劑，進(jìn)行幾種混合催化劑（由不同單一催化劑以不同比例混合而成）的條件實(shí)驗(yàn)，最終確定最佳混合催化劑的組成。提高了富馬酸合成的產(chǎn)率,縮短了反應(yīng)時(shí)間，從而達(dá)到提高總產(chǎn)率的目的。本實(shí)驗(yàn)采用順丁烯二酸酐（馬來(lái)酸酐）與甲醇在混合催化劑的作用下，一步合成了富馬酸二甲酯。本文從催化劑種類(lèi)及其配比，通過(guò)設(shè)定對(duì)比性實(shí)驗(yàn)，從而確定

3、了合成富馬酸二甲酯的工藝催化條件。實(shí)驗(yàn)證明：三氯化鐵1.5g,濃硫酸2.5ml,濃磷酸2.0ml,硫脲1.0g,溴化鈉1.0g,馬來(lái)酸酐4g及10ml甲醇,回流反應(yīng)1.5h,產(chǎn)率達(dá)83.1%,為最佳酯化反應(yīng)條件。該法具有操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)時(shí)間短的特點(diǎn)。富馬酸二甲酯可由富馬酸直接酯化而得，也可由順丁烯二酸及順丁烯二酸酐為原料。由于順丁烯二酸酐來(lái)源易得，且制得的富馬酸二甲酯成本低，本文采用順丁烯二酸酐經(jīng)水解異構(gòu)化、酯化制備富馬酸二甲酯，得到了較理想的結(jié)果。關(guān)鍵詞:富馬酸二甲酯;馬來(lái)酸酐;甲醇;混合催化劑二、實(shí)驗(yàn)意

4、義本實(shí)驗(yàn)是通過(guò)控制變量法，探究催化劑對(duì)富馬酸二甲酯產(chǎn)率的影響，通過(guò)對(duì)比了各種方法的優(yōu)缺點(diǎn)，從實(shí)驗(yàn)室條件出發(fā),指出合成富馬酸二甲酯用時(shí)較少，效率較高的催化方法。三、實(shí)驗(yàn)原理富馬酸二甲酯為由甲醇與富馬酸或順丁烯二酸酐、順丁烯二酸酯化而成,簡(jiǎn)稱富馬酯(DMF),學(xué)名反丁烯二甲酯、別名延胡索酸二甲酯,結(jié)構(gòu)式(:CHCOOCH3)2,分子式C6H8O4,是無(wú)色或白色鱗片晶體,熔點(diǎn)102～105℃,常溫會(huì)升華,無(wú)味,略具酯的香味,易溶于氯仿、醇、丙酮、乙酸乙酯,可溶于苯、甲苯、CCl4,微溶于水及熱水中,對(duì)光穩(wěn)定,在

5、紫外線及陽(yáng)光下72h基本無(wú)變化,110℃熱1h不分解,對(duì)熱、堿、鹽也有一定的穩(wěn)定性。但其水溶液對(duì)熱的酸、堿穩(wěn)定性較差,對(duì)氧化劑、還原劑、蛋白質(zhì)、纖維、脂肪、糖等有好的穩(wěn)定性,對(duì)金屬無(wú)腐蝕性,其水溶液pH值為6.7～7.3,所以DMF性質(zhì)穩(wěn)定[1]。本實(shí)驗(yàn)從催化劑的選擇出發(fā)，對(duì)富馬酸二甲酯的合成進(jìn)行研究，使順丁烯二酸酐與甲醇在混合催化劑的作用下，合成了富馬酸二甲酯,取得了反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高，且一步完成反應(yīng)的新工藝。實(shí)驗(yàn)反應(yīng)方程式：四、實(shí)驗(yàn)儀器調(diào)速攪拌器、三口瓶、蒸餾裝置、抽濾瓶、布氏漏斗五、實(shí)驗(yàn)試劑順丁烯二

6、酸酐（70g）、甲醇（AR）200ml、三氯化鐵（AR）10g、濃磷酸（AR）30ml、濃鹽酸（AR）5ml、濃硫酸（AR）30ml、硫脲（AR）20g、溴化鈉（AR）20g、冰水。六、實(shí)驗(yàn)裝置圖攪拌回流反應(yīng)裝置抽濾裝置七、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與步驟（1）在帶有回流裝置的三口瓶中加入順丁烯二酸酐4g與甲醇10ml,按比例分別加三氯化鐵、濃磷酸、濃鹽酸、濃硫酸和混合催化劑（三氯化鐵0.5g,濃硫酸1.0ml,濃磷酸2.0ml,硫脲1.0g溴化鈉1.0g），在此基礎(chǔ)上，再加1.5ml濃硫酸于燒瓶?jī)?nèi)一起反應(yīng)（即是本小組實(shí)驗(yàn)

7、探究濃硫酸量對(duì)反應(yīng)的影響，一共2.5ml濃硫酸）。（2）加熱回流反應(yīng)1.5h,待反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)物轉(zhuǎn)移至蒸餾裝置中,蒸出過(guò)量的甲醇,剩余物倒入燒杯中,再攪拌,將5倍于剩余物的冰水加入燒杯中,外部用冰水冷卻至5℃左右,繼續(xù)攪拌結(jié)晶,待結(jié)晶完全后抽濾分離出結(jié)晶。（3）經(jīng)洗滌、重結(jié)晶和干燥得到純品DMF。稱重，跟其他小組用不同催化劑量制出來(lái)的產(chǎn)率對(duì)比。八、結(jié)果與討論1、各小組實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下催化劑量小組濃硫酸/ml濃磷酸/ml三氯化鐵/g硫脲/g溴化鈉/g產(chǎn)量/g產(chǎn)品外觀12.52.01.01.01.04.9白色

8、晶體21.04.01.01.01.02.0白色固體31.02.01.51.01.01.2棕黃色固體41.02.01.01.03.04.0白色晶體51.02.01.01.01.02.9白色晶體2、分析從實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)看來(lái)，①本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為83.1%，是比較好的數(shù)據(jù)了。但在操作過(guò)程中依然存在寫(xiě)不足的地方。例如：在加濃硫酸時(shí)，手還會(huì)發(fā)抖，操作不規(guī)范；實(shí)驗(yàn)裝置的搭配不熟練，對(duì)時(shí)間的把握不夠準(zhǔn)；對(duì)試劑已發(fā)生變化的狀態(tài)不夠靈敏，往往導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)過(guò)程