chemoffice對(duì)有機(jī)化合物命名規(guī)則的辨識(shí)

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1、ChemOffice對(duì)有機(jī)化合物命名規(guī)則的辨識(shí)　　[摘要]有機(jī)化合物命名中的“最低系列”規(guī)則，在學(xué)習(xí)中容易形成錯(cuò)誤概念，介紹使用ChemOffice軟件的命名功能，舉例化合物進(jìn)行命名分析，通過(guò)軟件引導(dǎo)學(xué)生掌握正確的命名規(guī)則。　　[關(guān)鍵詞]ChemDraw最低系列錯(cuò)誤概念有機(jī)化合物　　[中圖分類(lèi)號(hào)]O622[文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼]A[文章編號(hào)]2095-3437（2013）14-0146-03　　有機(jī)化合物的命名是有機(jī)化學(xué)課程的一個(gè)重要組成部分，很多教材對(duì)命名規(guī)則的表述有差異，部分教師對(duì)這些規(guī)則的解釋也有偏差。在學(xué)習(xí)過(guò)程中，部分學(xué)生對(duì)碳鏈編號(hào)中的“最低系列”規(guī)則，容易形成錯(cuò)誤概念，利用Che

2、mOffice軟件的命名功能，可以幫助學(xué)生糾正錯(cuò)誤。　　一、有機(jī)化合物命名的“最低系列”規(guī)則　　有機(jī)化學(xué)中所講的“系統(tǒng)命名法”，是根據(jù)國(guó)際上通用IUPAC命名原則，結(jié)合中文習(xí)慣和漢字特點(diǎn)確定的規(guī)則。例如，對(duì)于有機(jī)化合物主碳鏈的編號(hào)，當(dāng)有多種編號(hào)可能時(shí)，英文名稱(chēng)和中文名稱(chēng)都是選定具有“最低系列”的編號(hào)。分子中有多個(gè)支鏈時(shí)，在IUPAC規(guī)則中，英文名稱(chēng)是按取代基的首字母次序排列支鏈；在中文系統(tǒng)命名法中，中文名稱(chēng)則是根據(jù)“次序規(guī)則”，按支鏈大小確定，小在先、大在后?！　?duì)于“最低系列”，部分教師對(duì)概念的解釋有偏差，當(dāng)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單時(shí)，這種偏差常常覺(jué)察不出來(lái)。所謂“最低系列”，是指

3、碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的不同編號(hào)的系列，然后順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。在課堂教學(xué)中，學(xué)生經(jīng)常提出異議，認(rèn)為“最低系列”應(yīng)該是學(xué)過(guò)的“所有取代基位次總和最小”。　　■　　化合物Ⅰ　　以ChemDraw命名：2，2，4-trimethylpentane　?。?）按照“先遇位次最小”編號(hào)：2，2，4-三甲基戊烷（正確）　?。?）按照“位次之和最小”編號(hào)：2，2，4-三甲基戊烷（正確）　　2，4，4-三甲基戊烷（錯(cuò)誤）　　■　　化合物Ⅱ　　以ChemDraw命名：23，9，9，11-pentamethyldodecane　　（1

4、）按“先遇位次最小”編號(hào)：2，3，9，9，11-四甲基十二烷（正確）　?。?）按“位次之和最小”編號(hào)：2，4，4，10，11-四甲基十二烷（錯(cuò)誤）　　有機(jī)化合物的命名原則是“簡(jiǎn)便、明確”，也就是要求名稱(chēng)盡可能“唯一、簡(jiǎn)單、直觀”?！白畹拖盗小钡拿?guī)則，用方法（1）“先遇位次最小”和（2）“位次之和最小”進(jìn)行編號(hào)比較，當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單時(shí)，方法（1）和（2）的結(jié)果是一致的，如化合物Ⅰ；但當(dāng)化合物的碳鏈較長(zhǎng)、支鏈較多時(shí)，方法（1）和（2）的結(jié)果可能是不一致的，如化合物Ⅱ?！　〔捎梅椒ǎ?）“位次之和最小”的編號(hào)，假如遇到編號(hào)不同但加和相同的情況，又該如何選定編號(hào)呢？顯然，方法（1）“

5、先遇位次最小”的編號(hào)“簡(jiǎn)單、直觀”，不會(huì)出現(xiàn)這樣的問(wèn)題，而方法（2）則將編號(hào)規(guī)則復(fù)雜化。雖然，2，3，9，9，11-四甲基十二烷和2，4，4，10，11-四甲基十二烷兩個(gè)名稱(chēng)對(duì)應(yīng)的化學(xué)結(jié)構(gòu)是“唯一”的，但一個(gè)化學(xué)結(jié)構(gòu)具有兩個(gè)系統(tǒng)名稱(chēng)，讓不熟悉化學(xué)的人容易誤會(huì)，也形成了資源浪費(fèi)。因此，“最低系列”的正確規(guī)則是方法（1）“先遇位次最小”的編號(hào)方法?！　《?、ChemOffice的命名功能　　ChemOffice是世界上最優(yōu)秀的化學(xué)工具軟件之一，其中化學(xué)結(jié)構(gòu)繪圖ChemDraw組件內(nèi)置了IUPAC命名規(guī)則，具有化學(xué)結(jié)構(gòu)式與系統(tǒng)名稱(chēng)相互轉(zhuǎn)換的功能，可以將化合物的系統(tǒng)名稱(chēng)直接轉(zhuǎn)為化學(xué)結(jié)構(gòu)式，

6、也可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)式給出系統(tǒng)名稱(chēng)。　　應(yīng)用ChemDraw組件對(duì)有機(jī)化合物命名的方法：新建“空白頁(yè)面【NewDocument】”，從“主工具欄【MainToolbar】”中選擇合適的線(xiàn)條，畫(huà)出化合物的結(jié)構(gòu)式，然后用“選取框【Marquee】”選擇結(jié)構(gòu)式，再?gòu)牟藛巍敖Y(jié)構(gòu)【Structure】”上選擇“結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)為名稱(chēng)【ConvertStructuretoName】”命令，則在結(jié)構(gòu)式下面出現(xiàn)化合物的系統(tǒng)名稱(chēng)。　　對(duì)于化合物Ⅲ的碳鏈編號(hào)，雖然只有2個(gè)碳原子，但取代基也有“1，1，2-”和“1，2，2-”兩種編號(hào)，顯然前者符合“最低系列”的要求。在英文名稱(chēng)中，三個(gè)取代基按照首字母來(lái)排序，“br

7、omo，chloro，iodo”，名稱(chēng)為1-bromo-2-chloro-1-iodoethene；而在中文名稱(chēng)中，按照“次序規(guī)則”來(lái)排序，也即原子序數(shù)大小的次序?yàn)椤奥取?、碘”，名稱(chēng)為2-氯-1-溴-1-碘乙烯?！　　觥　』衔铫蠡衔铫簟　。╖）-2-氯-1-溴-1-碘乙烯1-甲基-6-乙基環(huán)己烯　　化合物Ⅳ的碳環(huán)上有雙鍵，烯烴的命名要讓雙鍵碳的位次編號(hào)最小，取代基有“2，3-”和“1，6-”兩種編號(hào)，顯然后者符合“最低系列”的要求。在英文名稱(chēng)中，兩個(gè)取代基按照首字母來(lái)排序，