苯亞甲基苯乙酮 （查爾酮）benzal acetophenone93

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1、基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)Ⅱ（有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)）苯亞甲基苯乙酮（查爾酮）Benzalacetophenone實(shí)驗(yàn)技能訓(xùn)練要點(diǎn):1第一次組裝帶攪拌的合成裝置2第一次練習(xí)機(jī)械攪拌的正確操作3鞏固訓(xùn)練重結(jié)晶規(guī)范操作一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康呐c要求二、實(shí)驗(yàn)原理三、裝置圖四、實(shí)驗(yàn)操作步驟及注意事項(xiàng)五、實(shí)驗(yàn)討論六、實(shí)驗(yàn)思考問題內(nèi)容提要七、實(shí)驗(yàn)延伸一、實(shí)驗(yàn)要求與目的1、掌握羥醛縮合反應(yīng)的原理和機(jī)理2、學(xué)會查爾酮的合成方法3、掌握機(jī)械攪拌器、復(fù)習(xí)恒壓滴液漏斗的規(guī)范操作4、學(xué)會如何控制反應(yīng)溫度的操作二、實(shí)驗(yàn)原理羥醛縮合反應(yīng)是制備α，β-不飽和醛酮的重要方法。無α-活潑氫的芳醛可與有α-活潑氫的醛酮發(fā)生的交叉的羥醛縮合反應(yīng)

2、又稱為claisen-schmidt反應(yīng)?？s合產(chǎn)物自發(fā)脫水生成穩(wěn)定的共軛體系α，β-不飽和醛酮。它是合成側(cè)鏈上含兩種官能團(tuán)的芳香族化合物及含幾個苯環(huán)的脂肪族體系中間體的一條重要途徑。1、羥醛縮合反應(yīng)機(jī)理：（1）α-活潑氫的反應(yīng)碳負(fù)離子的形成（2）有α-活潑氫的醛酮在稀堿催化下，可發(fā)生自身縮合反應(yīng)3）交叉羥醛縮合反應(yīng)2、本實(shí)驗(yàn)的主反應(yīng)：3、本反應(yīng)機(jī)理:4、主要試劑的物化常數(shù)（自查）苯甲醛苯乙酮乙醇10%氫氧化鈉三、裝置圖1合成裝置(三頸瓶的中口上裝攪拌器，左口上裝滴液漏斗，從右口加入試劑，不裝溫度計(jì))2抽濾裝置3有機(jī)溶劑重結(jié)晶的一套裝置四、實(shí)驗(yàn)操作步驟（一）操作步驟(各試劑

3、用量均減半量）1、安裝儀器在三頸瓶上安裝機(jī)械攪拌、恒壓滴液漏斗，檢查攪拌器能否正常運(yùn)轉(zhuǎn)依次加入25mL10%氫氧化鈉溶液、15mL乙醇和6mL苯乙酮，攪拌下由滴液漏斗滴加5mL苯甲醛，控制滴加速度保持反應(yīng)溫度在25-30℃之間，必要時用冷水浴冷卻。滴加完畢后，繼續(xù)保持此溫度攪拌0.5h[1h要攪拌充分]。然后加幾粒苯亞甲基苯乙酮的晶種，室溫下繼續(xù)攪拌1-1.5h，即有固體析出。反應(yīng)結(jié)束后將三頸瓶置于冰水浴中冷卻15-30min，使結(jié)晶完全。2、合成3、粗產(chǎn)物分離減壓抽濾收集產(chǎn)物，用水充分洗滌，至洗滌液對PH試紙顯中性。然后用少量冷乙醇（5-6mL）洗滌結(jié)晶，擠壓抽干，得苯

4、亞甲基苯乙酮粗品。4、粗產(chǎn)物提純粗產(chǎn)物用95%乙醇重結(jié)晶（每克產(chǎn)物約需4-5[實(shí)際3-4]mL溶劑），若溶液顏色較深可加少量活性炭脫色，得淺黃色片狀結(jié)晶6-7克，熔點(diǎn)56-57℃。（二）數(shù)據(jù)記錄產(chǎn)物名稱：苯亞甲基苯乙酮產(chǎn)物外觀：產(chǎn)量（g）：熔程(℃)：產(chǎn)率(%)：（三）注意1、攪拌器要裝正2、溫度計(jì)不能裝，會打碎；稀堿最好新配（濃度要夠）3、一定要按順序加入試劑，因?yàn)榭梢种聘狈磻?yīng)發(fā)生過多4、控制好溫度，參見注釋15、滴加完苯甲醛攪拌時間最好1h，見注釋26、洗滌時要充分，轉(zhuǎn)移至燒杯中進(jìn)行7、重結(jié)晶時一定要使產(chǎn)物完全溶解，呈均相，若為油水分離狀不行，見注釋48、產(chǎn)物對某些人

5、皮膚過敏，注意盡量不與皮膚接觸（四）提問1、本反應(yīng)中若將稀堿換成濃堿可以嗎？為什么？2、先加苯甲醛，后加苯乙酮可以嗎？為什么？五、實(shí)驗(yàn)討論1本實(shí)驗(yàn)中影響反應(yīng)順利進(jìn)行及產(chǎn)物收率的因素。2分析產(chǎn)物的1HNMR圖中各峰歸屬。六、實(shí)驗(yàn)思考問題1、什么是羥醛縮合反應(yīng)？2、交叉羥醛縮合反應(yīng)又是一人名反應(yīng)，稱為什么？3、用水洗的目的是什么？用醇洗的目的呢？4、用有機(jī)溶劑重結(jié)晶的一般步驟有哪些？與用水重結(jié)晶的操作有哪些不同？5、本實(shí)驗(yàn)中可能有哪些副反應(yīng)，如何采取措施避免？七、實(shí)驗(yàn)延伸如無溶劑下的合成方法；相轉(zhuǎn)移催化合成方法；超聲條件下在液－固界面的合成方法等。具體文獻(xiàn)見參考書（4）中P1

6、45.A.文獻(xiàn)報(bào)道更多查爾酮合成新方法：有興趣者也可通過網(wǎng)絡(luò)查閱相關(guān)文獻(xiàn)B.參考書：（1）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)．蘭州與復(fù)旦合編（第二版）北京：高等教育出版社，1994．（2）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)．蘭州大學(xué)（第三版）北京：高等教育出版社，2010．（3）胡宏紋有機(jī)化學(xué)(第3版)．南京大學(xué)北京：高等教育出版社，2006．（4）魏青基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)Ⅱ（有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)）北京：科學(xué)出版社，2011.2E5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G8JbMeQhTkWoZr%u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$

7、t*w-A1D4G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPhSkVnZq$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiUlXo#s%v(y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZ