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1、淀粉基表面活性劑—烷基糖苷【摘要】：烷基糖苷（APG）是由糖的半縮醛羥基同醇羥基在酸性催化劑作用下脫水而生成的化合物，是新一代溫和、綠色、環(huán)保型表面活性劑。APG的應用領域非常廣泛，如洗滌劑、化妝品、生物化工、食品添加劑、農藥增效劑等領域。它性能優(yōu)越，適應了“綠色”和“環(huán)保”的要求，應用日益廣泛。烷基糖苷（APG）是一類新型的非離子表面活性劑，它以碳水化合物和天然脂肪醇為原料制成。由淀粉制成的表面活性劑，由于其結構中含有葡萄糖單元，因此，除了具有傳統(tǒng)表面活性劑的優(yōu)異性能外，還具有許多獨特的性能[1]。所以，目前開發(fā)和利用廉價的淀粉基
2、表面活性劑越來越引起人們的重視?！娟P鍵字】：烷基糖苷、性質、合成、應用、非離子表面活性劑【正文】：一.烷基糖苷的性質烷基糖苷是糖類化合物和高級醇的縮合反應產物。其較典型的結構式為：烷基糖芳的特殊結構決定了它具有下列獨特性質：①有良好的表面活性及潤濕性；②能夠完全生物降解，對環(huán)境無污染；③無毒，對眼睛、皮膚無刺激性；④無濁點；⑤易溶于水，不溶于一般有機溶劑。1.物理性質純APG為白色固體。實際產品由于其組成不同，分別呈奶油色、淡黃色、琥珀色。工業(yè)上收到的APG為吸潮性固體。烷基多苷一般溶解于水，但難溶解于一些常見的有機溶劑。在相同聚合
3、度的情況下，隨著疏水基烷鏈的增長，APG在水中的溶解度下降[2]。2.生物降解性與安全性?。粒校腔緹o毒，無刺激性，具有良好的生物降解性,降解快而完全;ＡＰＧ對眼粘膜刺激性及一次皮膚刺激性均極低,其刺激指數(shù)與月桂基硫酸鈉(ＳＬＳ)、月桂醚硫酸鈉(ＳＬＥＳ)及月桂醚磺基琥珀酸二鈉(ＳＢ3)相比較低,對人體作用溫和無毒。3．皮膚刺激性APG的極性基團為天然糖結構，這是低刺激性的主要原因。APG的皮膚刺激性與烷基碳鏈平均長度有關。烷基碳鏈平均長度越短，對皮膚刺激性越小，聚糖度對皮膚刺激性則影響很小。4.抗菌性C8~10-APG具有比AEO
4、更強的廣譜抗菌活性，且隨著烷基碳鏈的增長，抗菌性增強。以十二烷基的各種糖苷對革蘭氏陽性菌以及真菌的抗菌活性最佳[3]。5.表面張力烷基碳原子數(shù)大于C8的糖苷均具有優(yōu)良的表面性，烷基糖苷的表面張力隨溫度的升高而降低。隨著ＡＰＧ烷基碳鏈的增長,其表面張力明顯降低,且在烷基碳數(shù)為12時達到最低值。二.烷基糖苷的合成1.合成方法：烷基糖昔表面活性劑的主要原料是以葡萄糖為主的各種糖類物質和脂肪醇。糖可以從豐富的農副產品來獲得，它來源穩(wěn)定且價廉；高級醛原料為C8~C18的飽和醇，既可來自農副產品，又可來自石油資源。淀粉是自然界中含有比較豐富多糖
5、的碳水化合物，其結構是由多個葡萄糖單元（C6H10O5）和α-1，6糖苷鍵和α-1，4糖苷鍵連接起來形成的大分子（C6H10O5）n[4]。通過淀粉發(fā)生水解反應，生成水解產物———葡萄糖，在酸的催化下，使其半縮醛羥基與醇類進行糖基轉移反應，制備烷基糖苷。烷基糖苷的合成方法很多，共有6條可能的合成路線：轉糖苷化法；直接糖苷化法；Koenigs—Khorr法；酯催化法；原酯法；糖的縮團物的醇解?？紤]到實用性和經濟因素，真正可用于且已實施了工業(yè)化生產的只有直接糖苷化法(也稱一步法)和轉糖苷化法(也稱二步法)。(1)轉糖苷化法利用低碳醇如乙
6、二醇、丙二酵或丁醇與淀粉或葡萄糖在硫酸、對甲苯磺酸或磺基琥珀酸等酸性催化劑存在下反應生成低碳糖昔如丁昔，再與C8-18脂肪醉發(fā)生轉糖苷化反應，生成長鏈烷基多苷和低碳醇，低碳醉可再回收利用，反應表示如下：由于糖在低碳醇中的溶解度較小，將糖分批或連續(xù)地加入反應體系比較好，既保證了反應所需要的糖，又避免了大量固體糖粒長期受高溫影響發(fā)生副反應如自聚，也可將丁醇和C8-18醇一起加入與糖反應，表現(xiàn)上似乎為一步法，但實際上還是二步法，由于丁醇與糖反應速率常數(shù)遠大于長鏈脂肪醉與糖的反應速率常數(shù)，實際反應歷程還是先生成丁苷后再進行轉糖苷化反應。轉糖
7、化反應的深度可以通過丁醇的蒸出量人為控制，一般不位丁醇全部轉化，保留少量丁苦以使粗APG粘度不致太大，以利于粗APG的脫醇精制，殘留丁苷在一定范圍內對APG的表面活性影響很小。(2)直接法糖苷化法利用長鏈脂肪碎在酸性催化劑存在下直接與葡萄糖反應，生成APG和水，利用真空和氮氣盡快地除去反應生成的水；由于脂肪碎與糖極性差異較大，葡萄糖在脂肪酸中的溶解度較小，因此催化劑的選擇及工藝控制甚為重要。除了常用的催化劑如硫酸、對甲苯磺酸等外，具有乳化性能的酸性催化劑如十二烷基苯磺酸、十二烷基硫酸及烷基荼磺酸也不失為一類優(yōu)良的催化劑，更有助于糖營
8、化反應，減少聚糖的生成。(3)Koenigs—Khorr法葡萄糖經過乙?；?在HBr-HAc存在下生成糖苷基溴化物,再用Ag2O催化與脂肪醇反應,生成烷基糖苷。但其用貴金屬為催化劑價格較高，且操作繁瑣，開發(fā)應用受到限制。(4)酶催化
