細(xì)葉杜香化學(xué)成分的研究

細(xì)葉杜香化學(xué)成分的研究

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1、細(xì)葉杜香化學(xué)成分的研究【摘要】目的對細(xì)葉杜香石油醚和三氯甲烷部位的化學(xué)成分進(jìn)行研究。方法利用硅膠柱層析進(jìn)行分離純化,根據(jù)理化性質(zhì)和波譜學(xué)數(shù)據(jù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果分離并鑒定了5個(gè)化合物,分別為5-羥基-4′,7-二甲氧基黃酮,正二十八烷醇,東莨菪內(nèi)酯,oleuropEicacid和秦皮素。結(jié)論正二十八烷醇和oleuropEIcacid均為首次從杜香屬植物中分離得到?!娟P(guān)鍵詞】細(xì)葉杜香;化學(xué)成分;正二十八烷醇;oleuropeicacidAbstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofthepetroleuma

2、ndthechloroformextractsofLedumpalustreL.Var.AngustumE.Busch.MethodSilicagelcolumnchromatographywasusedtoseparateandpurifythechemicalconstituents.ThestructureswereelucidatedonthebasisofphysicochemicalpropertiesandspectralFivecompoundswereisolatedandidentifiedas-hydroxy-4′,7-dimethoxyflav

3、one,n-octacosanol,scopoletin,oleuropeicacidandfraxetin.Conclusionn-octacosanolandoleuropeicacidwereisolatedfromtheLedumgenusforthefirsttime.Keywords:LedumpalustreL.Var.AngustumE.Busch;chemicalconstituents;n-octacosanol;oleuropeicacid細(xì)葉杜香是杜鵑花科杜香屬常綠直立小灌木,筆者曾報(bào)道從細(xì)葉杜香嫩枝和葉水提物的乙酸乙酯部位分離并鑒定了4個(gè)化合

4、物:七葉內(nèi)酯,對羥基苯甲酸,槲皮素和金絲桃苷[1]。本文報(bào)道從該水提物的石油醚和三氯甲烷部位共分離得到6個(gè)單體化合物,確定了其中5個(gè)化合物的結(jié)構(gòu),分別為5-羥基-4′,7-二甲氧基黃酮(1)、正二十八烷醇(2)、東莨菪內(nèi)酯(3)、oleuropeicacid(4)、秦皮素(5),化合物2和4為首次從該屬植物中分離得到?! ?儀器、試劑與材料  熔點(diǎn)用X-4數(shù)字顯示顯微熔點(diǎn)測定儀測定(溫度計(jì)未校正);紫外光譜掃描用島津UV-2450紫外分光光譜儀;紅外光譜用5DX-FT型紅外光譜儀測定;質(zhì)譜用Agilent6120型液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀測定,核磁共振用BrukerAV超

5、導(dǎo)核磁共振波譜儀測定,柱層析和薄層層析硅膠均由青島海洋化工廠生產(chǎn)。薄層色譜檢測用25nm、36nm紫外燈。石油醚(60~90℃)、三氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇均為分析純。藥材于XX年6月采自內(nèi)蒙古大興安嶺,經(jīng)廣東藥學(xué)院中藥學(xué)院劉基柱老師鑒定為細(xì)葉杜香(LedumpalustreE.Busch),樣品現(xiàn)保存于廣東藥學(xué)院天然藥物化學(xué)教研室?! ?提取與分離   干燥的細(xì)葉杜香嫩枝和葉()粉碎后,用水回流提取6次(首次h,收集揮發(fā)油,其余每次h),合并提取液減壓濃縮,濃縮液加醇沉淀,過濾,合并濾液濃縮至L,依次用石油醚,三氯甲烷萃取,得到石油醚部位和三氯甲烷部位40g?!  ∈?/p>

6、油醚部位經(jīng)硅膠柱層析,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫,每150mL收集一個(gè)流分,TLC檢測,合并相同流分。在第21~30流分析出黃色絮狀沉淀,過濾,沉淀用石油醚-乙酸乙酯重結(jié)晶,得化合物1(mg)?!  ∪燃淄椴课惠腿∥锝?jīng)硅膠柱層析,石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫,每800mL收集一個(gè)流分,TLC檢測。其中,石油醚-乙酸乙酯洗脫部分,第113~136流分合并后濃縮,靜置,析出白色顆粒狀結(jié)晶,用三氯甲烷反復(fù)重結(jié)晶得化合物2(10mg)。石油醚-乙酸乙酯(體積比5∶1)洗脫部分,其中第427~442流分濃縮液合并后,靜置,溶液中析出無色透明長針狀晶體,濾出結(jié)晶,用丙酮-甲醇(體積比

7、1∶1)反復(fù)重結(jié)晶,再過LH-20凝膠柱進(jìn)行純化,甲醇為洗脫劑,根據(jù)色帶收集并結(jié)合薄層檢測合并相同流分,放置析晶,得到化合物3(30mg);第451~466流分合并后,析出大量淡黃白色方晶,抽濾,用乙酸乙酯洗滌,沉淀變?yōu)榧儼准?xì)顆粒狀,經(jīng)甲醇反復(fù)重結(jié)晶,得化合物4(150mg);第535~552流分析出大量的淡黃色絮狀沉淀,過濾,用石油醚和乙酸乙酯重結(jié)晶得到顏色不均一的黃色鱗片狀晶體,復(fù)用甲醇和水溶解晶體并制成高溫下的飽和溶液,然后放置冰箱,數(shù)小時(shí)即析出土黃色透明鱗片狀結(jié)晶,再次過濾,用甲醇和丙酮加熱溶解晶體后室溫放置,數(shù)天后析出黃色針狀結(jié)晶,再用甲醇

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