乙酰苯胺的制備

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1、化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報告實(shí)驗(yàn)名稱乙酰苯胺的制備【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?、掌握苯胺乙酰化反應(yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)操作；2、掌握分餾柱的作用機(jī)理和用途。【實(shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）芳香族伯胺的芳環(huán)和氨基都容易起反應(yīng)，在有機(jī)合成上為了保護(hù)氨基，往往先把它乙酰化為乙酰苯胺，然后進(jìn)行其他反應(yīng)，最后水解去乙?；Ｖ苽湟阴１桨烦Ｓ玫姆椒捎梅及放c酰氯、酸酐或用冰醋酸等試劑進(jìn)行酰化反應(yīng)。其中與酰氯反應(yīng)最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作為?；瘎磻?yīng)進(jìn)行較快，但原料價格較貴，采用冰醋酸作為酰化劑，反應(yīng)較慢，但價格便宜，操作方便，適用于

2、規(guī)模較大的制備。本實(shí)驗(yàn)是用冰醋酸作乙?；噭罕桨放c冰醋酸的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為防止乙酰苯胺的水解，提高產(chǎn)率，采用了將其中一個生成物——水在反應(yīng)過程中不斷移出體系及反應(yīng)物醋酸過量的方法破壞平衡，使平衡向右移動。因此，要求實(shí)驗(yàn)裝置既能反應(yīng)又能進(jìn)行蒸餾。由于水與反應(yīng)物冰醋酸的沸點(diǎn)相差不大，必須在反應(yīng)瓶上裝一個刺形分餾柱，使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內(nèi)進(jìn)行多次汽化和冷凝，使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸出?！局饕噭┘拔锢硇再|(zhì)】名稱分子量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃外觀苯胺93.14-6.2184.4無色至淺黃色透

3、明液體醋酸60.0516.6117.9無色有刺激性氣味的液體乙酰苯胺135.17114.3304白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末鋅65.38419.53907銀白色固體【儀器裝置】1、主要儀器：刺型分餾柱、溫度計、冷凝管、錐形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循環(huán)水泵2、實(shí)驗(yàn)裝置：分餾裝置抽濾裝置【實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1、酰化：在150mL圓底燒瓶中加入新蒸餾過的苯胺10mL(10.2g,0.11mol)，冰乙酸15mL，鋅粉0.1g，裝上一分餾柱，插上溫度計。用酒精燈加熱，使反應(yīng)溶液在微沸狀態(tài)下回流，調(diào)節(jié)加熱溫

4、度，使柱頂溫度105℃左右，反應(yīng)約1h。反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出，當(dāng)溫度下降或燒瓶內(nèi)出現(xiàn)白色霧狀時，反應(yīng)已基本完成，停止加熱。加熱過程中溶液呈黃色，但顏色逐漸變淡，當(dāng)溫度達(dá)到105℃，開始有無色液體蒸出；反應(yīng)約1h后，溫度下降。2、結(jié)晶抽濾：在攪拌下，趁熱將燒瓶中的物料以細(xì)流狀倒入盛有250mL冷水的燒杯中，劇烈攪拌，并冷卻燒杯至室溫，冷卻后抽濾，用冷水洗滌粗產(chǎn)品。將以上的反應(yīng)液倒入冷水中，立即有淡黃色晶體析出?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)果】理論產(chǎn)量：m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.11

5、*135.17g=14.87g實(shí)際產(chǎn)量：11.2g產(chǎn)率：11.2/14.87*100%=75.3%【實(shí)驗(yàn)討論】1、為什么苯胺原本是無色澄清溶液，但加入反應(yīng)時會呈黃色？答：由于苯胺被氧化：2、因乙酰苯胺熔點(diǎn)較高,稍冷即會固化,因此,反應(yīng)結(jié)束后須立即倒入事先準(zhǔn)備好的水中。否則凝固在燒瓶中難以倒出。3、產(chǎn)率只有75.3%，有哪些原因?qū)е?？答：①?0℃下，100mL水可以溶解0.46g，在抽濾以及結(jié)晶的過程中有所損失；②在抽濾的過程中，有產(chǎn)物殘留在燒杯壁上，很難刮下；③由于反應(yīng)溫度較難控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使產(chǎn)量減少

6、，產(chǎn)率下降。4、乙酰苯胺制備實(shí)驗(yàn)為什么加入鋅粉？鋅粉加入量對操作有什么影響？答：苯胺易氧化，鋅與乙酸反應(yīng)放出氫，防止氧化。鋅粉少了，防止氧化作用小，鋅粉多了，消耗乙酸多，同時在后處理分離產(chǎn)物過程中形成不溶的氫氧化鋅，與固體產(chǎn)物混雜在一起，難分離出去?！舅伎碱}】1、假設(shè)用8mL苯胺和9mL乙酸酐制備乙酰苯胺，哪種試劑是過量的？乙酰苯胺的理論產(chǎn)量是多少？答：8mL苯胺相當(dāng)于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相當(dāng)于9.18g乙酸酐,即0.090mol的乙酸酐。所以是乙酸酐過量。m(乙酰

7、苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.088*135.17g=11.89g2、反應(yīng)時為什么要控制冷凝管上端的溫度在105oC左右？答：為了提高乙酰苯胺的產(chǎn)率，反應(yīng)過程中不斷分出產(chǎn)物之一水，以打破平衡，使反應(yīng)向著生成乙酰苯胺的方向進(jìn)行。因水的沸點(diǎn)為100oC，反應(yīng)物醋酸的沸點(diǎn)為118oC，且醋酸是易揮發(fā)性物質(zhì)，因此，為了達(dá)到即要將水份除去，又不使醋酸損失太多的目的，必需控制柱頂溫度在105oC左右。3、用苯胺作原料進(jìn)行苯環(huán)上的一些取代反應(yīng)時，為什么常常先要進(jìn)行?；?？答：因?yàn)榉枷阕宀返姆辑h(huán)

8、和氨基都容易發(fā)生反應(yīng)，在有機(jī)合成上可以保護(hù)氨基?！緦?shí)驗(yàn)成績】指導(dǎo)老師簽名：