阿司匹林的合成

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1、阿司匹林的制備一、實驗目的：1、了解阿司匹林制備的反應原理和實驗方法。2、通過阿司匹林制備實驗，初步熟悉有機化合物的分離、提純等方法。3、鞏固稱量、溶解、加熱、結晶、洗滌、重結晶等基本操作。4、了解合成中的副產物以及相應的除雜方法。5、了解阿司匹林合成中可使用的催化劑二、實驗原理：阿司匹林的合成原理是在催化劑作用下,以醋酐為酰化劑,與水楊酸羥基?；甚ァ鹘y(tǒng)的合成阿司匹林的催化劑為濃硫酸，它存在如下缺點：1)收率較低(65%~70%),腐蝕設備,有排酸污染；2)操作條件要求嚴格。濃硫酸具有強氧化性,反應要嚴格控制其加入速度和攪拌速度,否則會導致反應物碳化；3)粗產品干燥時

2、,由于硫酸分離不完全而導致部分產品氧化,引起產品成色不好；4)產品不能加熱干燥,否則產品中殘余的濃硫酸會催化乙酰水楊酸水解成水楊酸。因而尋找一類新的催化活性高、環(huán)保型的催化劑來代替質子酸催化合成乙酰水楊酸必要的，改進后的催化劑大體可分為酸性催化劑、堿性催化劑和其他類型催化劑。酸性催化劑酸性催化劑催化合成阿司匹林的機理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正電性增強,使乙酸酐中?；菀紫蛄u基轉移形成酯基,即完成乙酰水楊酸的合成。催化劑酸性越強,氫質子流動性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水楊酸的合成中,催化劑酸性太強,也會造成水楊酸分子中羧基與另一水楊酸分子中的酚羥基脫

3、水酯化,生成較多的酯聚合副產物。因此,以濃硫酸為催化劑合成阿司匹林的反應為基礎,人們對酸性化合物替代濃硫酸為催化劑合成阿司匹林進行了大量研究,取得了可喜成果。酸性催化劑包括路易斯酸、固體酸、有機酸、酸性無機鹽、酸性膨潤土等。1、酸性膨潤土的催化效果膨潤土是以蒙脫石為主要礦物成分的非金屬礦產資源，具備二維通道和大孔分子篩的性質,用酸處理后所得的酸性膨潤土催化酯化反應最大優(yōu)點是收率高,催化劑經熱過濾與產品分離后,再經干燥、凈化、活化處理,可反復使用,成本低,不污染環(huán)境,是一種綠色催化劑，該方法消除了環(huán)境污染,產品質量但收率中等。2、對甲苯磺酸的催化效果對甲苯磺酸為固體有機酸,

4、經濟易得,污染少,收率高，操作方便,具有較好的工業(yè)化前景。對甲苯磺酸具有催化活性高，選擇性好，操作方便，污染少等顯著優(yōu)點。3、活性二氧化錫固體酸的催化效果用微波輻射法制備的活性二氧化錫固體酸為催化劑,85℃下,反應45min可使阿司匹林收率達到81.6%,產物中酯聚合物的含量較少,所得產品為純白色，可在干燥箱中加熱干燥而且乙酰水楊酸極少水解?；钚远趸a性質穩(wěn)定,操作安全,所得產品容易分離,回收的二氧化錫除去少量雜質可重復使用。4、NaHSO4催化用硫酸氫鉀催化合成乙酰水楊酸，具有催化劑在反應過程保持固態(tài)，反應完畢經熱過濾即可與產品分離、不溶于反應體系、易回收等特點，克服

5、了濃硫酸對設備的強腐蝕性、對環(huán)境的污染等缺點，符合綠色化學的發(fā)展方向，具有工業(yè)應用的前景。堿性化合物堿性化合物為催化劑基于堿性化合物能與水楊酸反應、能破壞水楊酸分子內氫鍵、活化水楊酸的羥基機理,許多堿性化合物可以作為催化劑合成阿司匹林。常見的催化劑包括強堿、弱堿和弱酸強堿鹽。1、吡啶催化效果吡啶催化效果優(yōu)良，收率高，適合工業(yè)化生產，但較易吸水形成共物，形成共沸物，使反應溫度較難控制，且反應中產生難聞的氣味。反應溫度為80℃，反應時間為30min，催化劑用量為5%，試劑摩爾比為1:4.2時產率最高。吡啶作催化劑為水楊酸質量的5%時，產率為80.2%。弱堿性吡啶催化劑合成乙酰

6、水楊酸產率高于濃硫酸催化劑產率。2、碳酸鈉催化微波合成阿司匹林的效果采用無水碳酸鈉作為催化劑以微波合成法合成乙酰水楊酸的實驗技術比用濃硫酸作催化劑的加熱合成法速度快數(shù)10倍，產率和純度均較高，不污染環(huán)境，避免濃硫酸存在造成的設備腐蝕和操作的不安全因素，適合21世紀綠色合成，經濟環(huán)境可持續(xù)發(fā)展的要求。其他類型催化劑1、　維生素C為催化劑維生素C是一種內酯類化合物，分子中有一雙烯醇結構,呈酸性和還原性,對酯化反應有一定的催化作用,催化效率與溫度有關。用維生素C為催化劑催化的該反應，反應速度快，操作簡單，催化劑無需回收，反應條件溫和，不腐蝕儀器設備，對環(huán)境無污染。維生素C是一種

7、常見的維生素類藥，價廉易得，以其作為催化劑具有獨特的優(yōu)勢，具有一定的工業(yè)應用前景。2、以三氯稀土為催化劑三氯稀土是一種簡單、便宜和易得的Lewis酸，具有可溶性強、可回收再使用、對設備腐蝕輕、無污染等優(yōu)點，是一種可望用來解決傳統(tǒng)Lewis酸造成環(huán)境污染問題的環(huán)境友好催化劑，符合綠色化學的時代潮流。用三氯稀土作催化劑與用濃硫酸作催化劑效果相當，但同時又克服了濃硫酸作催化劑所具有的腐蝕設備，污染化境的缺點。其中稀土中YCl3的催化效果較好。用三氯稀土作催化劑，其優(yōu)點在于反應結束分離出產品后，將水溶液蒸干，剩余物可再次用于該反應的催