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《大學(xué)有機(jī)化學(xué)有機(jī)合成全面總結(jié)》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、有機(jī)合成一、合成的目的和要求所謂有機(jī)合成就是從簡(jiǎn)單易得的原料，通過(guò)一步或多步化學(xué)反應(yīng)制備出比較復(fù)雜的目標(biāo)分子的過(guò)程。它也包括將復(fù)雜的物質(zhì)變?yōu)楹?jiǎn)單物質(zhì)的過(guò)程。有機(jī)合成1.合成的目的通過(guò)一定的反應(yīng)，使原來(lái)分子中某一個(gè)或幾個(gè)化學(xué)鍵斷裂，同時(shí)形成一個(gè)或幾個(gè)新的化學(xué)鍵，從而使分子發(fā)生轉(zhuǎn)變或?qū)讉€(gè)小分子連接起來(lái)。2.合成的要求：合成的步驟越少越好；每步的產(chǎn)率越高越好；原料越便宜越好。①合成目標(biāo)化合物分子的骨架②引入所需的官能團(tuán)③目標(biāo)化合物的立體化學(xué)方面的要求化學(xué)反應(yīng)是合成的基礎(chǔ)，合成路線本來(lái)就是由一些具體的反應(yīng)，按照一定的邏輯思維組合起來(lái)的。合成一個(gè)有機(jī)化合物要考慮的核心問(wèn)題不外是三個(gè)方面：碳胳的
2、形成和變化●增長(zhǎng)碳鏈或增加支鏈●碳鏈的減短●碳環(huán)的合成●官能團(tuán)的引入●官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化二、有機(jī)合成的基本反應(yīng)或ZnCl2●增長(zhǎng)碳鏈或增加支鏈：1.增加一個(gè)碳原子的反應(yīng)①無(wú)水乙醚②H2O/H+①R-MgX+HCHORCH2OH①無(wú)水乙醚②H2O/H+②R-MgX+CO2RCOOH③R-X+NaCNR-CNRCOOHH2O/H+其中：R-X為脂肪族伯鹵代烴HCHOHCl++CH2ClAlCl3或ZnCl2YY④其中：Y為供電子基COHCl++CHOAlCl3⑤CRHOHCNCRHOHCNα-氰醇8應(yīng)用范圍：醛、甲基脂肪酮、C以下環(huán)酮CCOOHOHRHα-羥基酸2HOH+⑥2.增加二個(gè)碳原子
3、的反應(yīng)RCH2CH2OHH3O+RMgXCH2CH2ORCH2OMgXCH2+3.增加多個(gè)碳原子的反應(yīng)①R-CCHR-CCNaR-CC-R/其中：R/為伯鹵代烴X為Cl、Br、INaNH2R/X③銅鋰試劑反應(yīng)④傅-克反應(yīng)②武慈反應(yīng)R-X+R-XR-R其中：R/最好為伯烷基X為Cl、Br、INaR-XR-LiR2CuLiR-R/LiCuIR/X其中：R/最好為伯烷基；R一般無(wú)限制X為Cl、Br、I+R-XR（或烯、醇）AlCl3烷基化：R≥3時(shí)重排產(chǎn)物為主⑤羥醛縮合CHO+OH-Zn-Hg2CH3(CH2)4CHOCH3(CH2)4CH=C-CHO(CH2)3CH3-OH△自身縮合：交叉
4、縮合：CH3-C-C(CH3)3O=△CH=CH-C-C(CH3)3O=酰基化：+CH3CH2CH2-C-ClC-CH2CH2CH3（或酸酐）AlCl3O=O=CH2CH2CH2CH3HCl⑥格氏試劑與羰基化合物反應(yīng)CRR/OHR/-C-H（R//）O=①RMgX/無(wú)水乙醚②H2O/H+H（R//）R/-C-XO=①RMgX/無(wú)水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/無(wú)水乙醚②H2O/H+CRR/OHRR/-C-OR//O=①RMgX/無(wú)水乙醚②H2O/H+R/-C-RO=①RMgX/無(wú)水乙醚②H2O/H+CRR/OHR其中：R、R/、R//為烷基、芳基X為Cl、Br⑦乙酰乙酸
5、乙酯和丙二酸酯的反應(yīng)R-XC2H5ONaCH3-C-CH2-C-OC2H5=O=OCH3-C-CH-C-OC2H5=O=OR②H+,△①稀OH-①濃OH,△-②H+R-CH2C-OH=OCH3-C-CH2-R=O酮式分解酸式分解CH2(COOC2H5)2C2H5ONaCH(COOC2H5)2Na-+R-CH(COOC2H5)2②H+，△①OH/H2O-R-CH2COOHR-X⑧維荻希試劑與醛酮的反應(yīng)季膦鹽-RR/CH(ph)3PR///R//C=O+R///R//C=CRR/R、R/、R//、R///可以為–H、-R、-Ar、-COOR等●碳鏈的減短①不飽和烴的氧化RCH=CHR/RC
6、OOH+R/COOHKMnO4H+R-C=CH2R-C=O+CO2KMnO4H+R/R/R-CCHRCOOH+CO2KMnO4H+CH2CH2CH3-CH(CH3)2KMnO4H+COOH-COOH②不飽和烴與臭氧作用③鹵仿反應(yīng)R-C=CHR//R-C=O+R//CHO①O3②Zn/H2OR/R/X為Cl、Br、IR-CHCH3CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXOHR-C-CH3CHX3↓+R-COONaX2+NaOH或NaOXO=④脫羧反應(yīng)R-COONa+NaOH（CaO）R-H△R-C-NH2R-NH2O=Br2+NaOH或NaOBr+NaOH⑤霍夫曼降解反應(yīng)●碳環(huán)
7、的合成①雙烯合成（D-A反應(yīng)）②二元羧酸脫羧+△X-X其中：X為吸電子基，反應(yīng)容易進(jìn)行CH2COOHCH2COOHCH2n（）（）C=OCH2CH2CH2n其中：n=2，3△③卡賓反應(yīng)C=C+CH2N2C—CCH2hνC=C+CHCl3C—CCClCl(CH3)3COK④荻克曼縮合反應(yīng)⑤傅克?；磻?yīng)CH2C-OC2H5CH2C-OC2H5O=O=CH2nC2H5ONa-C2H5OH（）（）C=OCH2CHCOOC2H5CH2n②H+①OH-（
