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1、山刺玫根的化學(xué)成分研究論文謝曉燕貢濟(jì)宇王立巖張忠君于春英【摘要】目的研究山刺玫根的化學(xué)成分。方法對(duì)山刺玫根95%乙醇提取物的石油醚和氯仿部分進(jìn)行色譜分離，根據(jù)光譜數(shù)據(jù)和理化性質(zhì)確定各化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果分離鑒定兩個(gè)化合物單體，分別為β-谷甾醇（Ⅰ）、齊墩果酸（Ⅱ）。結(jié)論化合物Ⅰ為首次從山刺玫根中分離得到?！娟P(guān)鍵詞】山刺玫根；β-谷甾醇；齊墩果酸Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsoftherootofRosadavuricaPall
2、..MethodsTheconstituentsoftheCHCl3-solubleandpetroleumether-solubleportionsinthe95%ethanolextracteansofchromatography.poundstherootofRosadavuricaPall..forthefirsttime.Keyl收集1個(gè)流份，共收集35個(gè)流份，將其中第20～25個(gè)流份洗脫液合并，活性炭脫色，石油醚重結(jié)晶得到化合物Ⅰ的粗品，經(jīng)環(huán)己酮-正丁醇反復(fù)重結(jié)晶得化合物Ⅰ（65mg）。氯
3、仿部分用甲醇溶解加適量硅膠拌樣后經(jīng)硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇（10∶0.1～1）梯度洗脫，每500ml收集1個(gè)流份，共得到82個(gè)流份。其中30～40流份合并后，再經(jīng)硅膠柱色譜，以氯仿-丙酮（9.5∶0.5）洗脫，所得流份21～27再經(jīng)制備液相分離得到化合物Ⅱ（50mg）。2.2結(jié)構(gòu)鑒定2.2.1化合物Ⅰ白色針晶，mp135～137℃。易溶于石油醚、氯仿。Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽(yáng)性。EI-MSM+：414，分子式C29H50O；UV顯示在240nm有最大吸收峰。IRνmax（cm-1
4、）：3425，為羥基的伸縮振動(dòng)；2961，2937，2868，2851，為飽和碳?xì)滏I的伸縮振動(dòng)；1466，1383，1367，為飽和碳?xì)滏I的彎曲振動(dòng)；1668，為碳-碳雙鍵的伸縮振動(dòng)；1054（γC-O-C）；839(δ=CH)。13C-NMR(CDCl3、125MHz,ppm)譜中給出29個(gè)碳信號(hào)，分別為：37.3（t,C-1）,31.7(t,C-2),71.8(d,C-3),45.8(t,C-4),140.8(s,C-5),121.7(d,C-6),.freel：0.68～2.29間存在連續(xù)的峰包
5、，即甾體骨架上為數(shù)眾多的亞甲基和次亞甲基信號(hào)相互重疊而產(chǎn)生。有一個(gè)不飽和的CHδ5.35(1H,d)、一個(gè)不飽和的含氧碳上的氫δ3.50（1H,m）信號(hào)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［4］報(bào)道的β-谷甾醇數(shù)據(jù)基本一致。綜合以上信息，并經(jīng)與β-谷甾醇標(biāo)準(zhǔn)品共薄層，以石油醚-丙酮-氯仿（4∶1∶0.8）、甲苯-氯仿-丙酮-甲醇（8∶5∶1∶1）為展開(kāi)劑展開(kāi)，以20%硫酸乙醇液顯色，置110℃烘箱中至斑點(diǎn)顯色清晰，結(jié)果顯示樣品在與標(biāo)準(zhǔn)品相應(yīng)的位置顯單一的紫紅色斑點(diǎn)。因此確定化合物Ⅰ為β-谷甾醇（β-sitosterol）
6、。其結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖1。圖1化合物Ⅰ的化學(xué)結(jié)構(gòu)式（略）2.2.2化合物Ⅱ白色針晶（甲醇），mp308～310℃，可溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚。Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽(yáng)性，三氯甲烷-濃硫酸反應(yīng)呈陽(yáng)性，表明該化合物可能為三萜類(lèi)成分。EI-MSm/z：457（M+H）+，439(100%)，411，確定其分子量為456。UV顯示在208nm處有較強(qiáng)吸收。IRνKBrMaxcm-1：3402，為羥基的伸縮振動(dòng)；2949，2926為飽和碳?xì)滏I的伸縮振動(dòng)；1684，為羰基的伸縮振動(dòng)；1468，14
7、41，1385，為飽和碳?xì)滏I的彎曲振動(dòng)。1H-NMR顯示了δ5.15ppm（1H,t,H-12）；δ3.3ppm（1H,m,H-3）；δ0.67ppm（3H,s）、δ0.71ppm（3H,s）、δ0.84ppm（3H,s）、δ0.86ppm（3H,s）、δ0.87ppm（3H,s）、δ0.89ppm（3H,s）、δ1.14ppm（3H,s）為7個(gè)孤立甲基質(zhì)子信號(hào)。核磁數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［5］報(bào)道的齊墩果酸數(shù)據(jù)基本一致。綜合以上信息，并經(jīng)與齊墩果酸標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照，進(jìn)行TLC檢識(shí)，正己烷-氯仿-醋酸乙酯-甲醇-甲酸（
8、20∶4∶4∶2∶1），石油醚（60～90℃）-醋酸乙酯-冰醋酸（3∶1∶0.1），苯-丙酮-冰醋酸（4∶1∶0.1）展開(kāi)，10%硫酸乙醇溶液顯色，化合物Ⅱ在與齊墩果酸相同的位置顯相同顏色斑點(diǎn)，確定該化合物為齊墩果酸（oleanolicacid）。其結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖2。圖2化合物Ⅱ的化學(xué)結(jié)構(gòu)式（略）3討論在分離β-谷甾醇過(guò)程中不易得到其純品，多為混合甾醇，經(jīng)環(huán)己酮-正丁醇反復(fù)結(jié)晶處理，得到的單體純度高，晶形好。【
