碳水化合物(5)

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1、第二節(jié)碳水化合物教學(xué)目的：了解碳水化合物的概念，掌握碳水化合物的分類，了解碳水化合物的生理功能、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及在食品工業(yè)中的應(yīng)用。教學(xué)重點:碳水化合物的分類及其化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點：變旋光現(xiàn)象、常見碳水化合物的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)。碳水化合物是自然界中最豐富的有機物，自然界的生物物質(zhì)中，碳水化合物約占3/4，植物體中含量最豐富，約占其干重的85%～90%，其中又以纖維素最為豐富。碳水化合物是生物體維持生命活動所需能量的主要來源，人類攝取食物的總能量中大約80%由碳水化合物提供。碳水化合物與食品的加工和保藏有密切關(guān)系，如：食品的褐變就與還原糖有關(guān)食品的粘性及彈性與淀粉和果膠等多糖分不開蔗糖，果糖

2、等作甜味劑碳水化合物可分為三類：單糖：不能被水解的簡單碳水化合物如葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖寡糖：單糖聚合度≤10的碳水化合物（以雙糖最為多見）蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖多糖：單糖聚合度>10的碳水化合物淀粉、糊精、糖原、纖維素及果膠等一、單糖(monosaccharides)及糖苷(glycosides)1.結(jié)構(gòu)單糖根據(jù)羰基類型可分為醛糖和酮糖兩大類。根據(jù)所含糖原子的數(shù)目，單糖有可分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖2.單糖的旋光現(xiàn)象環(huán)的生成使羰基變?yōu)槭中蕴?，因而產(chǎn)生了兩個異構(gòu)體，它們的差別只在于鏈端手性碳構(gòu)型的不同，分別稱為α-和β-型。如：新配制的單糖溶液在放置時，其比旋光度會逐漸增加或

3、減少，最后達(dá)到一個恒定的數(shù)值。這是由變旋光現(xiàn)象而發(fā)現(xiàn)的。+112.2°+17.5含量36%0.5%64%52.73、化學(xué)反應(yīng)⑴酸：稀酸無影響，而和強酸共熱則會生成糠醛，糠醛和各種酚有顯色反應(yīng)，這可用于糖的定性和定量檢測。⑵堿：在弱堿環(huán)境，糖會發(fā)生異構(gòu)化，例：葡萄糖在弱堿性環(huán)境變?yōu)槠咸烟恰⒐桥c甘露糖的混合物。在強堿性環(huán)境下，糖會被空氣中的O2氧化生成其它復(fù)雜的混合物。⑶氧化醛或酮糖與Tollens試劑（AgNO3-NH3）作用會產(chǎn)生銀鏡。與Benedict試劑（CuSO4、檸檬酸和Na2CO3）或Fehling試劑（CuSO4，酒石酸鉀鈉、NaOH）一起加熱時，溶液的藍(lán)色消失，同時生成Cu2O

4、的磚紅色沉淀。能與這些試劑發(fā)生反應(yīng)的糖叫還原糖，還原糖分子中必定有半縮醛羥基，它能變?yōu)殒湢罱Y(jié)構(gòu)，即有-CHO或>C=O，而不與這些試劑反應(yīng)的糖為非還原糖，其分子中無半縮醛羥基。醛糖與弱氧化劑（堿性溴水）反應(yīng)生成醇糖酸，與強氧化劑（熱HNO3）反應(yīng)得糖酸。⑷成脎反應(yīng)單糖與苯肼（C6H5NHNH2）作用生成脎糖脎都是不溶于水的黃色晶體，不同的糖所生成的脎晶形不同，在反應(yīng)中生成的速度也不同，據(jù)此可鑒定糖的種類。⑸作為醇的反應(yīng)：除進行醚化生成苷外，單糖能與酸反應(yīng)生成酯，己糖和戊糖的磷酸酯是生物體中糖代謝的中間體。4、天然存在的主要單糖（1）戊糖戊糖多作為多糖成分或核酸成分存在，游離狀態(tài)甚少。（A）D-

5、木糖存在于木材、稻草桿等的半纖維素中（B）L-阿拉伯糖多在果汁和膠質(zhì)的半纖維素中與果膠質(zhì)共存www.image.baidu.com⑵己糖(A)D-葡萄糖：以結(jié)合核游離的形式廣泛存在于自然界，游離態(tài)多存在于水果中，淀粉、糖原、纖維素，葡聚糖等碳水化合物都是D-葡萄糖的聚合物。D-果糖：廣泛存在于自然界，游離型多存在于水果中。寡糖的蔗糖、棉子糖、蜜二糖中均有存在，菊粉是D-果糖的聚合物。果糖的甜度在糖類中最大。在工業(yè)上，常利用異構(gòu)酶把葡萄糖異構(gòu)化為果糖來代替蔗糖。（C）半乳糖：沒有游離型，存在于乳糖和棉子糖中。(D)D-甘露糖：它是魔芋甘露聚糖的成分。(3)、D-葡糖酸及其內(nèi)酯D-葡萄糖在葡萄糖氧

6、化酶作用下易氧化成D-葡糖酸，商品D-葡糖酸及其內(nèi)酯的制備如圖所示。隨著水解不斷進行，pH值逐漸下降，是一種溫和的酸化劑，可用于要求緩慢釋放酸的食品中。例如肉制品、乳制品和豆制品，特別是焙烤食品中作為發(fā)酵劑、作內(nèi)酯豆腐的凝固劑等。5、糖苷單糖分子中的半縮醛羥基與醇或其它分子的羥基縮合生成的縮醛稱為糖苷。如：糖苷中的非糖部分稱為糖苷配基（又叫苷元，配糖體），糖有α-及β-型。所以糖苷也有α-及β-型。在苷分子中不再含有半縮醛-OH，因此苷沒有變旋光現(xiàn)象，也沒有還原性，它在堿性穩(wěn)定，但在酸性溶液中很易水解。苷在自然界中分布很廣，許多植物色素、生物堿等都是苷。動物、微生物體中也有許多苷類物質(zhì)。水果中

7、游離糖含量(%鮮重計)水果D-葡萄糖D-果糖蔗糖蘋果1.176.043.78葡萄6.867.842.25桃0.911.186.92梨0.956.771.61櫻桃6.497.380.22草莓2.092.401.03溫州蜜桔1.501.106.01甜柿肉6.205.410.81枇杷肉3.523.601.32杏4.032.003.04香蕉6.042.0110.03西瓜0.743.423.11番茄1.52