掌葉蘋婆化學(xué)成分及藥理活性的研究

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1、摘要掌葉蘋婆(Sterculiafoetida．L)為梧桐科(Sterculiaeace)蘋婆屬(Sterculia)植物，主要分布在印度、斯里蘭卡、越南、泰國(guó)、柬埔寨、緬甸、澳大利亞等熱帶地區(qū)，我國(guó)約有該屬植物23種，產(chǎn)西南部和南部，多在廣卅『康樂和海南崖縣。掌葉蘋婆用于輕瀉、利尿和昆蟲驅(qū)散劑，現(xiàn)代藥理學(xué)研究表明掌葉蘋婆具有抗炎和中樞神經(jīng)抑制作用。本學(xué)位論文對(duì)掌葉蘋婆的化學(xué)成分進(jìn)行了研究，重點(diǎn)對(duì)黃酮葡萄糖醛酸苷類化合物的結(jié)構(gòu)及生物活性進(jìn)行研究，同時(shí)對(duì)黃芩素6-O-fl-D．葡萄糖醛酸苷類化合物進(jìn)行了合成研究，以期得到結(jié)構(gòu)多樣的黃酮葡萄糖醛酸苷類化合物。首次對(duì)梧桐科蘋婆屬植物掌葉

2、蘋婆的化學(xué)成分進(jìn)行了較系統(tǒng)的研究。利用多種色譜學(xué)手段從掌葉蘋婆葉的95％乙醇提取物中分離了46個(gè)化合物(1-46)，利用波譜學(xué)技術(shù)鑒定為33個(gè)黃酮類化合物、4個(gè)香豆素類化合物、6個(gè)有機(jī)酸類化合物和3個(gè)甾體類化合物，其中6個(gè)化合物為新化合物(1宰．6幸)，化合物7．18等32個(gè)化合物是首次從蘋婆屬中分離得到。新化合物是：5,7，8，3’．四羥基．4’．甲氧基黃酮．8．O-fl-D．葡萄糖醛酸苷2”．硫酸酯(1宰)、5,7，8，4’．四羥基．3’．甲氧基黃酮一8一O-fl-D一葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(2木)、5,7，8，3’，4’．五羥基黃酮．8．Dj伊D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(3

3、棗)、5，7，8，3’．四羥基．4’．甲氧基黃酮．3'-0-,8．D．葡萄糖苷(4宰)、甲氧基木犀草素．7．D侈D(zhuǎn)．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(5堆)、1,6一二阿魏?；咸烟?6牛)；已知化合物是：5,7，8，3’，4’．五羥基黃酮．8．D移D．葡萄糖醛酸苷(7)、5,7，8，3’，4’．五羥基黃酮．8．D?。瓺．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(8)、5，7，8．三羥基．4’．甲氧基黃酮．8．D移D．葡萄糖醛酸苷(9)、5，7，8．三羥基一47．甲氧基黃酮．8．O-fl-D．葡萄糖苷(10)、5,7，8．三羥基一47．甲氧基黃酮一7．O-fl-D．葡萄糖苷(11)、5,7，8．三羥基．4’

4、．甲氧基黃酮．8一Dj伊D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(12)、異高山黃芩素一8．O-fl-D．葡萄糖醛酸苷(13)、異高山黃芩素．8．O-fl-D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(14)、異高山黃芩素．8．O-fl-D一葡萄糖醛酸苷(15)、異高山黃芩素一8．O-fl-D．葡萄糖醛酸苷6”．乙酯(16)、甲氧基木犀草素．7．D?。瓺．葡萄糖醛酸苷(17)、甲氧基木犀草素．7．D毋D．葡萄糖醛酸苷6”．乙酯(18)、木犀草素．7．D毋D．葡萄糖醛酸苷(19)、木犀草素．7一D-J伊D一葡萄糖苷(20)、木犀草素．7．D移D．葡萄糖醛酸苷6”．甲酯(21)、木犀草素一7一D胡．D．葡萄糖醛酸苷

5、6”．乙酯(22)、芹菜素．6，8．二一C-fl-D．葡萄糖苷(23)、芹菜素．7．Dj伊D．葡萄糖醛酸苷6”．乙酯(24)、槲皮素．3．O-fl-D．葡萄糖苷(25)、葛根素(26)、5,7，8，3’．四羥基．4’．甲氧基黃酮(27)、5,7，8．三羥基．3’，4’．二甲氧基黃酮(28)、5,7，8．三羥基．4’．甲氧基黃酮(29)、木犀草素(30)、甲基木犀草素(31)、芹菜素(32)、槲皮素(33)、東莨菪苷(34)、異秦皮素一7一D毋D．葡萄糖苷(35)、5,7．二羥基一6．甲氧基香豆素一7．D毋D一葡萄糖苷(36)、秦皮素．7一D?。瓺．葡萄糖苷(37)、對(duì)羥基苯甲酸(

6、38)、鄰羥基苯甲酸(39)、反式對(duì)羥7ThesisofDoctorDegreeChineseAcademyofMedicalSciences＆PekingUnionMedicalCollege基苯丙烯酸(40)、順式對(duì)羥基苯丙烯酸葡萄糖苷(41)、反式阿魏酸葡萄糖苷(42)、4．羥基．3，5．二甲氧基苯甲酸．4．D-p．D．葡萄糖苷(43)、5a，夠二羥基胡蘿卜苷(44)、伊谷甾醇(45)、胡蘿卜苷(46)。以黃芩素為化學(xué)原料，經(jīng)過(guò)乙?；?、芐基保護(hù)、脫乙酰化、糖苷化、脫芐基等六個(gè)步驟，合成了黃芩素6-O-f1．D．葡萄糖苷()【6)和黃芩素6-O-fl-D．葡萄糖醛酸苷(X9)

7、。掌葉蘋婆乙醇粗提物藥理活性篩選：結(jié)果顯示乙醇提取浸膏萃取得到的正丁醇和水層部分經(jīng)大孔樹脂分離得到的15％部分(SFl5％)對(duì)人結(jié)腸癌細(xì)胞(HCT-8)和人肝癌細(xì)胞(Bel．7402)具有一定的選擇性細(xì)胞毒作用，其IC50為13．32和19．07pg／mL。同時(shí)，30％部分對(duì)人肝癌細(xì)胞(Bel．7402)具有一定的選擇性細(xì)胞毒作用，其IC50為37．72pg／mL，70％部分對(duì)人結(jié)腸癌細(xì)胞(HCT-8)和人胃癌細(xì)胞(BGC一823)也都有一定的選擇性細(xì)胞毒作用，其IC50為34．