[教學(xué)]乙酰丙酸的合成

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1、乙酰丙酸的合成工藝研究摘要：乙酰丙酸既重要的化工原料，因其結(jié)構(gòu)的特殊性，可以通過化學(xué)反應(yīng)合成許多有應(yīng)用價(jià)值的化合物。乙酰內(nèi)酸反應(yīng)活性高的特點(diǎn)，可制得各種新型高分了材料和化工產(chǎn)品，并得到廣泛的推廣應(yīng)用。液體催化劑有利于催化反應(yīng)的進(jìn)行，通?？梢缘玫捷^高的產(chǎn)物得率。但是生產(chǎn)過程屮存在副反應(yīng)多、產(chǎn)物成分復(fù)雜、分離與提純閑難、設(shè)備易腐蝕和環(huán)境污染等問題，所以液體酸催化生物質(zhì)資源的生產(chǎn)工藝未能實(shí)現(xiàn)真止意義上的綠色工業(yè)。固體酸對設(shè)備無腐蝕性，易分離,對環(huán)境污染小。因此，用固體酸催化劑代替液體酸作為催化劑進(jìn)行反應(yīng)將是實(shí)現(xiàn)綠色化工的有效途徑。關(guān)鍵詞：乙酰內(nèi)酸，液

2、體催化劑，固體催化劑，綠色工業(yè)，糠醛催化，生物質(zhì)水解；V、八?、■1.刖H化學(xué)工業(yè)是我國國民經(jīng)濟(jì)的支柱產(chǎn)業(yè),也是能耗高、污染重的產(chǎn)業(yè)之一。面對資源短缺、能源緊張、環(huán)境壓力大等諸多難題，化工行業(yè)需要將綠色發(fā)展理念貫穿整個生產(chǎn)流程,大力推進(jìn)節(jié)能減排、清潔生產(chǎn)、循環(huán)經(jīng)濟(jì)和低碳發(fā)展。特別要依靠科技進(jìn)步，加強(qiáng)工程科技創(chuàng)新，建立與資源節(jié)約型、環(huán)境友好型工業(yè)相適應(yīng)的工程技術(shù)體系，推動產(chǎn)業(yè)優(yōu)化升級，大力調(diào)整產(chǎn)業(yè)結(jié)構(gòu)，提高產(chǎn)品質(zhì)量,增加高端化工產(chǎn)詁比重,降低能耗物耗，通過綠色、循環(huán)、低碳技術(shù)創(chuàng)新，實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展。乙酰丙酸具有廣泛的化工生產(chǎn)需耍，可在農(nóng)藥、樹脂、溶

3、劑、醫(yī)藥、香料、油墨、橡塑助劑、潤滑油添加劑、表面活性劑、防凍劑、防腐劑等多種領(lǐng)域應(yīng)用,因此,綠色合成乙酰內(nèi)酸具有重要意義。1.1乙酰內(nèi)酸的物理性質(zhì)乙酰丙酸（LevulinicAcid,LA,戊隔酮酸、左旋糖酸或4■氧化戊酸）于1870年被首次發(fā)現(xiàn)，其外觀呈口色片狀或針狀晶體,易溶于醇類、醯類、水等；但不溶于油類（汽油、煤油、松節(jié)油）、高級脂肪酸、鄰苯二甲酸肝、四氯化碳等；微溶于烷基氯、二硫化碳、礦物油等。乙酰丙酸水溶液的酸性比酷酸強(qiáng)。本品易燃、易吸濕、低毒等性質(zhì)，熱穩(wěn)定性好口不放出CO2,常壓低溫難分解。1.2乙酰丙酸的化學(xué)性質(zhì)乙酰丙酸是一種

4、含琰基、a-氫和竣基的多官能團(tuán)化合物，因其4位琰基上的碳■氧雙鍵極性強(qiáng)，且碳原子是親電中心，在碳基所發(fā)生的反應(yīng)過程中起到關(guān)鍵作用；因苴4位撥基上的氧原子吸電子效應(yīng)強(qiáng)，使其比一般飽和酸的離解常數(shù)大以及酸性強(qiáng)，可竣酸或酮參與反應(yīng)?？蓞⑴c鹵化反應(yīng)、鹽化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加氫反應(yīng)、縮合反應(yīng)等；同時因其4位的撥基是一個潛手性基團(tuán)，經(jīng)不對稱還原可得手性化合物。乙酰丙酸的結(jié)構(gòu)式如下：0IIH3C—C—H2C—CH2—C—0H0圖1?1乙酰丙酸的結(jié)構(gòu)式1.3乙酰丙酸的應(yīng)用乙酰丙酸既是重要的化工原料，也可作溶劑，因其結(jié)構(gòu)的特殊性，可以通過化學(xué)反應(yīng)合成許多

5、冇應(yīng)用價(jià)值的化合物，目前的相關(guān)研究文獻(xiàn)眾多。因乙酰丙酸反應(yīng)活性高的特點(diǎn)，可制得各種新型高分子材料和化工產(chǎn)品，并得到廣泛的推廣應(yīng)用，包括農(nóng)藥、樹脂、溶劑、醫(yī)藥、香料、油墨、橡塑助劑、潤滑油添加劑、表而活性劑、防凍劑、防腐劑等多種領(lǐng)域⑴。在農(nóng)藥屮的應(yīng)用，"氨基乙酰丙酸(DALA)廣泛存在于生物機(jī)體中的非蛋白氨基酸，可以由乙酰丙酸制取，并作為一種新型光活化除草劑，具有無毒、選擇性好、除草效呆好、易降解無殘留物等優(yōu)點(diǎn)。在乙酰丙酸的諸多衍生物中，一種可作為新型的有機(jī)鉀肥⑵，具有肥效高、抗旱和抗蟲作用；另一種是2-甲基-3-口引味是植物體內(nèi)常見的生長激素z

6、—,冇利于促進(jìn)植物的根莖生長。在醫(yī)藥小的應(yīng)用，乙酰丙酸合成物在醫(yī)用藥應(yīng)用廣泛，由乙酰丙酸合成的卩引味美辛是一種非備體類藥物，具冇抑制前列腺素合成酶作用⑶；由乙酰丙酸合成的頭抱地嗪鈉是第三代頭抱菌素，具有增強(qiáng)免疫能力及廣譜殺菌的作用；乙酰丙酸鈣與維生素D2配制成復(fù)合注射液，具有促進(jìn)骨骼生長、治療鈣質(zhì)代謝障礙以及維持神經(jīng)肌肉興奮性等有很好效杲⑷。在香料中的應(yīng)用，乙酰丙酸乙酯被譽(yù)為天然等同香料和人造香料，可作為煙草的主要添加劑，通常是制成茉莉香型香料的重要原料。乙酰丙酸的一種水解產(chǎn)物Y-戊內(nèi)酯可作食用香精和煙用香精；另一種水解產(chǎn)物Y-當(dāng)歸內(nèi)酯可與巧克

7、力香、焦糖香、煙香等香味混合，可作添加劑使用。在輕工業(yè)中的應(yīng)用，乙酰丙酸不但是制造水溶性樹脂的原料，而口乙酰丙酸是化妝品的重耍添加物，具有殺菌消炎和抑制皮脂分泌的雙重效果，對改善皮月夫起到良好效果；乙酰丙酸鹽類可作毛發(fā)的柔順光亮劑，能使毛發(fā)變的富有光澤,柔軟和容易梳理等效果⑸。如果將此類物質(zhì)添加到皮膚類化妝品中，能改善產(chǎn)品的功效起到殺菌、消炎和抑制皮脂分泌。1.4乙酰丙酸的生產(chǎn)方法及國內(nèi)外研究進(jìn)展早在19世紀(jì)40年代，人們就已經(jīng)對乙酰丙酸有所認(rèn)識。但此時相關(guān)的研究僅停留在條件有限的實(shí)驗(yàn)室范圍內(nèi)，還沒有實(shí)現(xiàn)商業(yè)化生產(chǎn)。進(jìn)入20世紀(jì)40年代，美國開

8、始對乙酰丙酸進(jìn)行商業(yè)化生產(chǎn)。人們以葡萄糖、果糖、蔗糖等不同碳水化合物或淀粉、農(nóng)作物廢棄物、植物廢渣等生物質(zhì)資源為原料，利用無機(jī)酸作催化劑在高溫共熱條件