二鹵代熒光素和熒光薄膜的制備及其性能

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1、學(xué)校代碼：10255學(xué)號(hào)：210491⑧束季大學(xué)碩士學(xué)位論文二鹵代熒光素和熒光薄膜的制備及其性能PREPARATIONOFDIHALOFLUORESCEINANDFLUORESCENTFILMANDTHEIRPROPERTIES學(xué)科專業(yè)：綾織絲堂皇鎏整王猩作者姓名：醫(yī)鵬指導(dǎo)教師：蔓凰基答辯日期：2Q!壘生!旦魚旦東華大學(xué)學(xué)位蝴創(chuàng)性聲明f讎6㈣51本人鄭重聲明：我恪守學(xué)術(shù)道德，崇尚嚴(yán)謹(jǐn)學(xué)風(fēng)。所呈交的學(xué)位論文，是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下，獨(dú)立進(jìn)行研究工作所取得的成果。除文中已明確注明和引用的內(nèi)容外，本論文不包含任何其他個(gè)人或集體已經(jīng)發(fā)

2、表或撰寫過(guò)的作品及成果的內(nèi)容。論文為本人親自撰寫，我對(duì)所寫的內(nèi)容負(fù)責(zé)，并完全意識(shí)到本聲明的法律結(jié)果由本人承擔(dān)。學(xué)位論文作者簽名：降酮移日期：滬葉年1月l。日東華大學(xué)學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定，同意學(xué)校保留并向國(guó)家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版，允許論文被查閱或借閱。本人授權(quán)東華大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索，可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。保密口，在——年解密后適用本版權(quán)書。本學(xué)位論文屬于不保密“學(xué)位論文作者簽名：兩j

3、眵日期：壚沖年1月ID日指導(dǎo)教師簽名舡夕日期：年月EtJafVff。摘要二鹵代熒光素和熒光薄膜的制備及其性能熒光素由于其熒光發(fā)射能力強(qiáng)，吸收和發(fā)射波長(zhǎng)都位于可見(jiàn)光區(qū)，無(wú)毒等特點(diǎn)作為熒光探針廣泛應(yīng)用于生命科學(xué)和環(huán)境監(jiān)測(cè)等方面。但是熒光素在使用過(guò)程中容易發(fā)生光漂白現(xiàn)象；在酸性條件下熒光強(qiáng)度低，這些缺點(diǎn)限制了其進(jìn)一步的應(yīng)用。一方面，采用結(jié)構(gòu)修飾制備新型的熒光素衍生物以改善其熒光性能的研究報(bào)道很多，但是修飾基團(tuán)對(duì)熒光素母體結(jié)構(gòu)的光物理性質(zhì)的影響規(guī)律還不夠了解。另一方面，均相熒光傳感器由于其靈敏度高、選擇性好在金屬離子、陰離子和中性分

4、子的識(shí)別性檢測(cè)中受到廣泛應(yīng)用，但是由于其難于器件化、易污染待測(cè)體系且不能重復(fù)使用。與之相反，薄膜傳感器就能克服這些缺點(diǎn)，受到了研究者的普遍關(guān)注。首先，本文在前人的研究基礎(chǔ)上，針對(duì)熒光素的兩個(gè)缺陷，采用鹵素取代對(duì)熒光素母體結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾。利用Friedel—Crafts?；h(huán)化脫水反應(yīng)，合成了2’，7’．二氟代熒光素(DFF)、2’，7’．二氯代熒光素(DCF)和2’，7’．二溴代熒光素(DBF)，并對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)及性能表征。研究了不同鹵代基團(tuán)對(duì)熒光素的光學(xué)性能的影響。結(jié)果表明，與熒光素相比，DFF和DCF熒光壽命顯著提高，

5、抗光漂白性能明顯增強(qiáng)。同時(shí)，熒光量子產(chǎn)率有所增大，其熱力學(xué)常數(shù)pKa有所降低。而2’，7’．二溴代熒光素(DBF)由于溴取代而具有重原子效應(yīng)，阻礙摘要了熒光性能的提高。另外，實(shí)驗(yàn)表明，鹵代熒光素對(duì)濃度、溶膠和pH均具有敏感性。將其溶解于O．1mol／LNaOH的水溶液中，均在1×10‘5mol／L時(shí)具有最大的熒光發(fā)射強(qiáng)度。與非質(zhì)子溶劑相比，在極性質(zhì)子溶劑中具有更大的發(fā)射波長(zhǎng)和熒光強(qiáng)度。其熒光強(qiáng)度和吸收波長(zhǎng)對(duì)pH表現(xiàn)出強(qiáng)烈的依賴性。這些性質(zhì)使得它們有望作為優(yōu)異的溶劑極性探針及pH探針。然后研究了酸性和堿性條件下，采用溶膠．凝膠

6、法制備熒光素?fù)诫s二氧化硅薄膜的條件。當(dāng)n(TEOS)：n(EtOH)：n(H20)=1：4．8：4，pH分別調(diào)節(jié)至4"-'5或8"-'-'9時(shí)，得到穩(wěn)定的熒光素?fù)诫s二氧化硅薄膜?？疾炝藷晒馑?fù)诫s硅溶膠的熒光性能，結(jié)果表明，熒光素在溶膠體系中具有和水溶液中類似的光學(xué)性能。為了改善二氧化硅薄膜的開裂性，采用丫．(環(huán)氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷(GPTMS)作為改性劑，制備有機(jī)一無(wú)機(jī)雜化薄膜，結(jié)果表明，加入有機(jī)改性劑，染料的吸收光譜發(fā)生紅移，薄膜的開裂性得到明顯的改善；熱重分析顯示改性劑的加入有助于薄膜的熱穩(wěn)定性得到提高。關(guān)鍵詞：--

7、．N代熒光素，溶劑效應(yīng)，pH敏感性，GPTMS改性，熒光薄膜霧季天學(xué)AbtractPREPARATIONoFDIHALOFLUORESCEINANDFLUoRESCENTFILMANDTHEIRPRoPERTIESAbstractFluoresceinasafluorescentprobeisextensivelyutilizedinlifescienceandenvironmentaldetectionduetoitsstrongabilityoffluorescenceemission，excitationandemis

8、sionwavelengthinthevisiblerangeaswellasinnoxiousness．However，itiseasytoundergophotobleachingprocessduringuseandthefluorescentintensityislowinacid