化學(xué)情境試題：直發(fā)或卷發(fā)？掉發(fā)嗎？ 提供者new

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1、化學(xué)情境試題：直髮或捲髮？掉髮嗎？提供者：國科會(huì)高瞻計(jì)畫中學(xué)教學(xué)資源平臺(tái)化學(xué)情境試題：直髮或捲髮？掉髮嗎？（StraightorCurlyHair?HairLoss?）〔I〕臺(tái)中縣立大里高級(jí)中學(xué)化學(xué)科謝孟樺老師國立彰化師範(fàn)大學(xué)化學(xué)系楊水平副教授責(zé)任編輯在回答問題之前，首先請(qǐng)你閱讀與本試題有關(guān)的情境描述，以增加你對(duì)本試題背景知識(shí)的瞭解；然後思考問題解決的策略，並且寫下你的答案；最後用我們提供的參考答案檢查你的答案是否正確。情境描述頭髮只是人體諸多器官組織的一小部份，卻是許多人日常生活中的關(guān)注焦點(diǎn)。女人常為燙直髮或捲髮而煩惱不已，男人也為禿頭問題而憂心忡忡。人類的頭髮數(shù)目隨種族、年齡、性別和不同

2、人而異，平均值約十萬絲。我們常說「三千煩惱絲」，誤差極大，應(yīng)更正為「十萬煩惱絲」。頭髮基本的組成為蛋白質(zhì)，其中約88%為一種稱為角質(zhì)素（keratin），主要含甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸的蛋白質(zhì)，以勝肽鍵（peptidebond）相互連接成為勝肽鏈（polypeptidechain），並且鏈與鏈之間以雙硫鍵交聯(lián)（crosslinking）在一起，使毛髮呈現(xiàn)網(wǎng)狀的結(jié)構(gòu)。圖一為氨基酸以勝肽鍵連接的蛋白質(zhì)基本結(jié)構(gòu)，其中R1、R2、R3和R4為氨基酸的殘基。圖一以勝肽鍵（黃色部份的C－N鍵）形成一條勝肽鏈的蛋白質(zhì)基本結(jié)構(gòu)半胱胺酸的殘基為－CH2SH，半胱胺酸之間可形成雙硫鍵，有助於蛋白質(zhì)維持其穩(wěn)定的結(jié)

3、構(gòu)，頭髮捲曲的程度即與半胱胺酸雙硫鍵排列有關(guān)，雙硫鍵排列整齊成為直髮。反之，雙硫鍵排列混亂則為捲髮。沙龍燙髮便是利用打斷雙硫鍵再使之重組的原理來形成直髮或捲髮，如圖二所示。1圖二利用化學(xué)反應(yīng)可以使頭髮變成波浪狀的捲髮照片來源：kaibara87,http://www.flickr.com/photos/kaibara/3693921129/頭髮可能因遺傳因素、壓力過大、年紀(jì)增長、內(nèi)分泌失調(diào)、常染、整燙、造型髮品使用不當(dāng)?shù)龋斐擅椅s，而發(fā)生掉髮問題，嚴(yán)重會(huì)造成禿頭，如圖三所示。最近電視出現(xiàn)廣告詞『落建五人使用四人有效，落建含Minoxidil是美國FDA食品藥物管制局核準(zhǔn)有效的外用生髮液。

4、落建啟動(dòng)生髮的開關(guān)』【註：非廣告，純粹相關(guān)情境描述】，Minoxidil（敏諾西代）是落建的主要成分。Minoxidil是透過擴(kuò)張局部血管以及打開細(xì)胞鉀通道來阻止頭髮變細(xì)，進(jìn)而讓變細(xì)的毛髮重新粗壯起來，對(duì)於穩(wěn)定掉髮及再生頭髮有效果。2圖二因掉髮問題而造成禿頭照片來源：hardran3,http://www.flickr.com/photos/hardran3/2717755941/情境試題1.頭髮基本的組成是由甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸所構(gòu)成的蛋白質(zhì)，此三個(gè)氨基酸的結(jié)構(gòu)式分別如圖四所示。頭髮的蛋白質(zhì)勝肽鏈之間的作用力主要有雙硫鍵、離子鍵和氫鍵，試描述此三種作用力並且以圖示說明之。HCH3HH2

5、NCCOOHH2NCCOOHH2NCCOOHHHCH2SH圖四由左而右分別為甘胺酸、丙胺酸和半胱胺酸的結(jié)構(gòu)式2.燙髮的主要過程有三部分：（i）軟化過程是利用燙髮造型劑（wavinglotion）破壞頭髮的蛋白質(zhì)之雙硫鍵，通常其主要成分為巰基乙酸（thioglycolicacid），其結(jié)構(gòu)式為HSCH2COOH。（ii）成型過程是利用工具形成頭髮為期望的直髮或捲髮。（iii）固定過程是被成型的頭髮利用中和劑（neutralizer）重新形成頭髮的蛋白質(zhì)雙硫鍵，通常其主要成分為溴酸鈉（sodiumbromate），NaBrO3。(1)燙髮時(shí)，塗抹燙髮造型劑和中和劑時(shí)，頭髮的蛋白質(zhì)分別發(fā)生什麼氧化

6、還原半反應(yīng)？燙髮造型劑和中和劑，何者作為氧化劑？何者作為還原劑？(2)在燙髮的軟化過程和固定過程時(shí)，分別寫出各試劑與頭髮的蛋白質(zhì)發(fā)生的反應(yīng)式。3.Minoxidil為一種外用的生髮成分，其結(jié)構(gòu)如圖五所示。試回答下列問題：圖五Minoxidil的結(jié)構(gòu)式(1)Minoxidil較易溶於酸性或鹼性的水溶液？為什麼？(2)寫出結(jié)構(gòu)中所有氮原子的混成軌域。(3)寫出結(jié)構(gòu)中所有碳原子的混成軌域。(4)標(biāo)示a、b、c、d和e處的鍵角約略大小。3參考資料（以下網(wǎng)頁擷取日期：2010年3月）1.Approximatelyhowmanyhairsareonahumanhead?WikiAnswers,http:

7、//wiki.answers.com/Q/Approximately_how_many_hairs_are_on_a_human_head.2.認(rèn)識(shí)毛髮結(jié)構(gòu)，http://ecarden.myweb.hinet.net/HTM/english/hair.htm。3.禿頭，維基百科，http://zh.wikipedia.org/zh-tw/禿頭。4.生髮資訊網(wǎng)，http://www.hairhope.com/