手性咪唑酯類離子液體的合成及其物理性能

手性咪唑酯類離子液體的合成及其物理性能

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1、2011年第19卷合成化學(xué)Vo1.19,2011第5期,600—604ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.5,600—604·研究論文·手性咪唑酯類離子液體的合成及其物理性能聞立新,向自偉,宗乾收,繆程平,吳建一,(1.常州大學(xué)石油化工學(xué)院,江蘇常州213164;2.嘉興學(xué)院生物與化工學(xué)院,浙江嘉興314001)摘要:以咪唑,溴代烷烴及(一).薄荷醇為原料合成了12個(gè)手性咪唑酯類離子液體,其結(jié)構(gòu)經(jīng)NMR和IR表征。物理性能研究結(jié)果表明,該類離子液體具有較好的熱穩(wěn)定性,且比旋光度存在一定的改變規(guī)律。關(guān)鍵

2、詞:咪唑;(一).薄荷醇;手性離子液體;合成;物理性能中圖分類號(hào):0626.3文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):1005—1511(2011)05-0600-05SynthesisofChiralImidazoleEsterIonicLiquidsandTheirPhysicalPropertiesWENLi.xin,XIANGZi.wei,ZONGQian—shou,MIAOCheng—ping,WUJian-’(1.DepartmentofPetrochemicalEngineering,ChangzhouUniversity,Changzho

3、u213164,China;2.SchoolofBiologyandChemicalEngineering,JiaxingCoflege,Jiaxing314001,China)Abstract:Twelvenovelchiralimidazoleesterionicliquidsweredesignedandsynthesizedfromimid-azole,brominatedalkanesand(一)一mentho1.ThestructureswerecharacterizedbyNMRandIR.Theresultsshowedt

4、hattheionicliquidsexhibitedgoodthermalstabilityandthespecificrotationshowedregularchanges.Keywords:(一)一menthol;imidazole;chiralionicliquids;synthesis;physicalproperty在離子液體中嫁接各種官能團(tuán),實(shí)現(xiàn)離子液有積極的意義。體的功能化滿足特定需求,是當(dāng)今離子液體研究本文以廉價(jià)的(一)一薄荷醇為手性源,在比較的前沿J,而將手性中心引入離子液體形成手溫和的反應(yīng)條件下,通過簡(jiǎn)單的方法制備

5、了一系性離子液體是功能化離子液體研究的一個(gè)重要方列咪唑酯類手性離子液體(3a一5d,Scheme1),面。手性離子液體綜合了離子液體與手性物質(zhì)的其結(jié)構(gòu)經(jīng)NMR和IR表征。初步研究了其電導(dǎo)率優(yōu)點(diǎn)和特性,作手性溶劑或手性誘導(dǎo)劑具有可循及熱穩(wěn)定性。環(huán)使用的特點(diǎn),因此其研究顯得格外有吸引力。1實(shí)驗(yàn)部分近年來,手性離子液體的合成與應(yīng)用也有一些報(bào)道,如以氨基酸圳、.蒎烯[、薄荷醇【1引、麻黃1.1儀器與試劑堿¨等作為手性源合成了一系列手性離子液體。WRS-2型微機(jī)熔點(diǎn)儀;RudolphAutopolV型但目前手性離子液的種類還不能滿足不對(duì)稱合成旋光儀

6、(MeOH為溶劑);VarianINOAVA400MHz的需求,因此,設(shè)計(jì)合成新型手性離子液體仍然具收稿日期:2011-01—12基金項(xiàng)目:浙江省自然基金資助項(xiàng)目(Y406470)作者簡(jiǎn)介:聞立新(1986一),男,漢族,江蘇揚(yáng)州人,碩士研究生,主要從事新型手性離子液體的合成研究。通信聯(lián)系人:吳建一,教授,E·mail:jianyi_wu@163.tom第5期聞立新等:手性瞇唑酯類離子液體的合成及其物理性能00Br_一/\BrB2NaBFdorKPF6H0R~NN\=:/la一1dHR~NN4a_C唧RorR—-——NN\\:=/\\==

7、/5a一5dbCd№Etn—Bun—hexylScheme1型超導(dǎo)核磁共振儀(CDC1為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo));酸薄荷酯溴離子液體(3a一3d)。Nicolet470FI—IF型紅外光譜儀(KBr壓片);Mett—在三頸瓶中依次加入DMF10mL,3a一3d1lerTGALSFFA851型差熱熱重分析儀(氮?dú)夥?,升mmol和NaBF40.13g,攪拌下于室溫反應(yīng)30rain。溫速率1O℃·min)。抽濾,濾液減壓蒸除DMF,加CHC110mL析出Ⅳ.甲基咪唑,咪唑,溴代正乙烷,溴代正丁烷,NaBr,抽濾,濾液減壓蒸干得2一(J7、r一烷基咪

8、唑基)溴代正己烷和溴乙酰溴,工業(yè)品;其余所用試劑均乙酸薄荷酯四氟硼離子液體(4a一4d)。為分析純。在三頸瓶中依次加入KPF6(220mg)的水溶液和3a一3d(1mmo1)的水溶液,攪拌下于

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