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《氧雜并五苯和并九苯的合成及其光電性質(zhì)研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線(xiàn)閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、學(xué)校代號(hào)10532學(xué)號(hào)S151100973分類(lèi)號(hào)密級(jí)碩士學(xué)位論文氧雜并五苯和并九苯的合成及其光電性質(zhì)研究學(xué)位申請(qǐng)人姓名：洪有華導(dǎo)師姓名及職稱(chēng)：曾澤兵副教授培養(yǎng)單位：化學(xué)化工學(xué)院專(zhuān)業(yè)名稱(chēng)：化學(xué)論文提交日期：2018年5月18日論文答辯日期：2018年5月26日答辯委員會(huì)主席向建南教授學(xué)校代號(hào)：10532學(xué)號(hào)：S151100973密級(jí)：湖南大學(xué)碩士學(xué)位論文氧雜并五苯和并九苯的合成及其光電性質(zhì)研究學(xué)位申請(qǐng)人姓名：洪有華導(dǎo)師姓名及職稱(chēng)：曾澤兵副教授培養(yǎng)單位：化學(xué)化工學(xué)院專(zhuān)業(yè)名稱(chēng)：化學(xué)論文提交日期：2018年5月18日論文答辯日期：2018年5月26日答辯委員會(huì)主席：向建南教授Synthesisa
2、ndPropertyStudyofO-DopedPentacenesandNonacenesbyHONGyouhuaB.S.(AnqingNormalUniversity)2015AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofScienceinChemistryIntheGraduateSchoolofHunanUniversitySupervisorAssociateprofessorZENGZebingMay,2018I碩士學(xué)位論文摘要并苯類(lèi)化合物是目前研究最廣泛的有機(jī)π功能材料
3、之一，可應(yīng)用于有機(jī)染料、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管（OFETs）、有機(jī)光伏器件（OPVs）、有機(jī)發(fā)光二極管（OLEDs）和有機(jī)存儲(chǔ)器等多個(gè)領(lǐng)域。為了進(jìn)一步了解并苯類(lèi)功能分子，科學(xué)家們探討了官能團(tuán)的引入，或線(xiàn)性稠合苯環(huán)數(shù)量的增加對(duì)其性質(zhì)產(chǎn)生的影響。眾所周知，并苯類(lèi)化合物隨著共軛長(zhǎng)度的增加將帶來(lái)獨(dú)特的光電性質(zhì)。然而，其高位的HOMO能級(jí)使其對(duì)光和氧氣敏感，穩(wěn)定性變差，從而很難對(duì)高階并苯衍生物進(jìn)行很好的表征。因雜化效應(yīng)可改變最高占據(jù)分子軌道（HOMO）和最低空分子軌道（LUMO）的能級(jí)、帶隙及傳輸性質(zhì)，避免了隨線(xiàn)性并苯共軛長(zhǎng)度的增加導(dǎo)致的穩(wěn)定性快速變化，而且雜原子的種類(lèi)/位置/數(shù)量將為我們提供更多調(diào)節(jié)H
4、OMO-LUMO能隙、HOMO/LUMO能級(jí)以及低聚并苯分子穩(wěn)定性的手段。具有雜原子精準(zhǔn)“摻雜”的并2苯類(lèi)化合物（O、S、B、N等雜原子取代共軛框架中的sp碳原子）逐漸引起人們的重視，尤其是具有孤對(duì)電子和較強(qiáng)電負(fù)性的氧原子。本文我們首先通過(guò)簡(jiǎn)單的有機(jī)小分子對(duì)羥基苯二酚和2,6-二氯苯甲醛之間的酚醛縮合反應(yīng)，成功的構(gòu)建了氧原子摻雜的并苯骨架，合成了多個(gè)氧原子精準(zhǔn)植入的氧雜并苯衍生物，并對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行一系列的探索實(shí)驗(yàn)。該反應(yīng)的特點(diǎn)在于，通過(guò)一步反應(yīng)可得到多種對(duì)稱(chēng)和不對(duì)稱(chēng)的氧雜并苯類(lèi)化合物，即3（-2,6-二氯芐基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二羥基-5,12-二氧雜并五苯（A
5、OP-OH）、3,10-二（2,6-二氯芐基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二羥基-5,12-二氧雜并五苯(SOP-OH)、3-（2,6-二氯芐基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羥基-5,9,16,20-四氧雜并九苯(AON-OH)和3,14-（2,6-二氯芐基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羥基-5,9,16,20-四氧雜并九苯(SON-OH)等。由于并苯骨架上的酚羥基比較活潑，容易在空氣中氧化成醌式結(jié)構(gòu)，所以我們通過(guò)親核取代反應(yīng)將酚羥基甲基化，合成了3-（2,6-二氯芐基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2
6、,9-二甲氧基-5,12-二氧雜并五苯（AOP-OMe）、3,10-二（2,6-二氯芐基）-7,14-二（2,6-二氯苯基）-2,9-二甲氧基-5,12-二氧雜并五苯(SOP-OMe)、3-（2,6-二氯芐基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二羥基-5,9,16,20-四氧雜并九苯(AON-OMe)和3,14-（2,6-二氯芐基）-7,11,18,22-四（2,6-二氯苯基）-2,13-二甲氧基-5,9,16,20-四氧雜并九苯(SON-OMe)。羥基變成甲氧基，不僅增加了分子的穩(wěn)定性，而且在一定程度上改善了它們的溶解性，這將更加有利于化合物的表征。113最后，
7、我們通過(guò)HNMR、CNMR、MALDI-TOF和X-射線(xiàn)單晶體衍射儀等手段對(duì)分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征，并利用紫外-可見(jiàn)-近紅外吸收光譜(UV-vis-NIR)、熒光光譜儀（FluorescenceSpectrometer）、循環(huán)伏安法(CyclicVoltammetryCV)等一系II氧雜并五苯和氧雜并九苯的合成及其光電性質(zhì)研究列測(cè)試手段對(duì)目標(biāo)化合物的光電性質(zhì)進(jìn)行研究。關(guān)鍵詞：并苯化合物；雜原子摻雜；合成和設(shè)計(jì)；氧雜并五本和氧雜并九苯；光電
