試析酸性功能化離子液體在多組分反應(yīng)中的應(yīng)用

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1、南京理工大學(xué)碩士學(xué)位論文酸性功能化離子液體在多組分反應(yīng)中的應(yīng)用姓名：佘婷婷申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：化學(xué)工藝指導(dǎo)教師：劉祖亮20100620碩士論文酸性功能化離子液體在多組分反應(yīng)中的應(yīng)用摘要多組分反應(yīng)是指三種或三種以上的反應(yīng)物發(fā)生一步化學(xué)反應(yīng)，且生成的產(chǎn)物中含有所有起始原料。具有操作簡單、資源利用率高和高原子經(jīng)濟性等特點，滿足理想有機合成的要求。離子液體是近年來發(fā)展迅速的新型綠色介質(zhì)和“軟"功能材料，因其溶解及催化復(fù)合性能而廣泛應(yīng)用于有機合成研究中，并逐步向?qū)嶋H的生產(chǎn)應(yīng)用拓展。本文主要是關(guān)于酸性功能化離子液體催化多組分反應(yīng)，包括三個部分：(1)用磺酸型離子液體1．甲基．3．磺酸丙基咪唑

2、硫酸氫鹽([MIMPS][HS04])催化13一萘酚、芳香醛和酰胺(或脲)3組分“一鍋法"類Ritter反應(yīng)合成了酰胺烷基萘酚。投料比為n(p一萘酚)：n(芳香醛)：n(酰胺或脲)：n([MIMPS][HS04】)=1：l：1．3：O．1，無需溶劑，恒溫125℃反應(yīng)5"40rain，通過簡單水洗抽濾即可分離產(chǎn)物，酰胺烷基萘酚產(chǎn)率為85％～97％。離子液體可回收重復(fù)使用4次，其催化活性無明顯降低。(2)在無溶劑條件下，通過Pechmann．縮合反應(yīng)，[MIMPS][HS04]催化間苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成7．羥基．4．甲基香豆素，考察反應(yīng)溫度、原料配比、催化劑用量、反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響

3、，得到最優(yōu)反應(yīng)條件：反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時間30rain,n(間苯二酚)：n(乙酰乙酸乙酯)：n([MIMPS]【HS04】)=1：1：0．15，產(chǎn)物產(chǎn)率達到93．8％。(3)磺酸型離子液體室溫催化芳香醛、芳香胺和亞磷酸三乙酯三組分合成伍．氨基磷酸酯類化合物。以水為助溶劑，n(芳香醛)：n(芳香胺)：11(亞磷酸三乙酯)：n([MIMPS][HS04】)=l：1：1：0．1，室溫攪拌30,---150min，產(chǎn)率為51"-'96％。結(jié)果表明，磺酸型離子液體1．甲基．3．磺酸丙基咪唑硫酸氫鹽[MIMPS][HS04]在上述三個多組分反應(yīng)中催化效果明顯，無溶劑或水相合成，具有反應(yīng)條件溫

4、和、時間短、產(chǎn)率高、選擇性好、環(huán)境友好、后處理簡單、離子液體易回收循環(huán)使用等優(yōu)點，提供一種綠色合成新方法。所得產(chǎn)物經(jīng)瓜、1HNMR、MS得到證實，探討底物結(jié)構(gòu)對反應(yīng)的影響以及可能的反應(yīng)機理。關(guān)鍵詞：磺酸型離子液體，多組分反應(yīng)，無溶劑，水相合成，Ritter反應(yīng)，酰胺烷基萘酚，香豆素類衍生物，a．氨基磷酸酯類化合物碩士論文酸性功能化離子液體在多組分反應(yīng)中的應(yīng)用AbstractMulti-componentreaction(MCR)processes，inwhichthreeormorereactantswerecombinedinasinglechemicalsteptoproduct

5、sthatincorporatesubstantialportionsofallthecomponents，naturallycomplywithstringentrequirementforidealorganicsynthesis．TheattractivefeaturesofMCRsaresimpleprocedure，highresourceutilizationandexcellentatomeconomy．Ionicliquids，newgreenmediaand“soft'’functionalmaterials，havebeendevelopingrapidlyinr

6、ecentyears．Becauseofitsdissolutionandcatalyticproperties，ionicliquidsarewidelyusedinorganicreactionsandgraduallyexpandtoactualproductionapplication．Thepapermainlystudiedonmulti-componentreactionscatalyzedbyacidicionicliquids，including：(1)Anefficientone-potsynthesisofamidoalkylnaphtholswasdescri

7、bed．Thisinvolvedthethree．componentRitter-typereactionof[I-naphthol，aromaticaldehydeandamideorureacatalyzedbysulfonicionicliquid,1-methyl-3-propanesulfonicacidimmidazoliumhydrogensulfate【MIMPS][HS04]．Theresultsshowthat,undersolvent