n-取代鄰氨甲基苯酚的合成工藝及在苯并噁嗪合成中的應(yīng)用

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1、密級:公開中圖分類號:O621碩士學位論文N-取代鄰氨甲基苯酚的合成工藝及在苯并噁嗪合成中的應(yīng)用學位類型:專業(yè)型學位學科(專業(yè)學位類別):化學工程領(lǐng)域工程碩士作者姓名:齊永存導(dǎo)師姓名及職稱:唐子龍教授實踐導(dǎo)師姓名及職稱:段湘生研究員學院名稱:化學化工學院論文提交日期:2016年5月30日N-取代鄰氨甲基苯酚的合成工藝及在苯并噁嗪合成中的應(yīng)用學位類型:專業(yè)型學位學科(專業(yè)學位類別):化學工程領(lǐng)域工程碩士作者姓名:齊永存作者學號:14020601005導(dǎo)師姓名及職稱:唐子龍教授實踐導(dǎo)師姓名及職稱:段湘生研究員學院名稱:化學化工

2、學院論文提交日期:2016年5月30日學位授予單位:湖南科技大學SynthesisofN-substituted-2-aminomethylphenolandtheirapplicationinthesynthesisofbenzoxazineTypeofDegreeProfessionalDegreeDiscipline(TypeofProfessionalDegree)ChemistryEngineeringCandidateYongcunQiStudentNumber14020601005SupervisorandP

3、rofessionalTitleProfessorZilongTangPracticeMentorandProfessionalTitleResearcherXiangshengDuanSchoolChemistryandChemicalEngineeringDate5/30/2016UniversityHunanUniversityofScienceTechnology學位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨立進行研究所取得的研究成果。除了文中特別加以標注引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其他個人或

4、集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫的成果作品。對本文的研究做出重要貢獻的個人和集體,均已在文中以明確方式標明。本人完全意識到本聲明的法律后果由本人承擔。作者簽名:日期:年月日學位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學位論文作者完全了解學校有關(guān)保留、使用學位論文的規(guī)定,同意學校保留并向國家有關(guān)部門或機構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)湖南科技大學可以將本學位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫進行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學位論文。涉密論文按學校規(guī)定處理。作者簽名:日期:年月日導(dǎo)師簽名:日期:年月日摘要N-烷

5、基化作為有機合成中重要的反應(yīng)類型,受到廣泛關(guān)注。N-烷基化的產(chǎn)物,在藥物、農(nóng)業(yè)化學、光電領(lǐng)域等也具有廣泛的應(yīng)用前景。因此,本文主要研究了鄰氨甲基苯酚與N-芳基-2-氯乙酰胺發(fā)生N-烷基化反應(yīng)的工藝條件,并對其進行優(yōu)化。利用優(yōu)化的工藝條件,合成了8個新的N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)113乙酰胺40a~40h。以40c為原料合成了1,3-苯并噁嗪41a~41c。用HNMR、CNMR、IR對所合成的化合物進行了表征。(1)以鄰氨甲基苯酚與N-(2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺42a的反應(yīng)為模型,對其N-烷基化的反應(yīng)進行了工藝條

6、件的優(yōu)化。主要研究了反應(yīng)時間、堿的種類及用量、反應(yīng)物的量之比、溫度等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響,得到反應(yīng)的優(yōu)化條件為:反應(yīng)時間為7h,無水Na2CO3的用量為100%mol,鄰氨甲基苯酚與N-(2-甲基苯基)-2-氯乙酰芳胺42a的量之比為1.2:1.0,溫度為85℃,體積比為1:1的DMF和THF的混合液為溶劑。(2)利用上述優(yōu)化的工藝條件合成了8個新的N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺40a~40h,產(chǎn)率為38.4~57.5%。發(fā)現(xiàn)芳環(huán)上無取代基或含吸電子基團的產(chǎn)率高于芳環(huán)上含有供電子基團的產(chǎn)率。(3)利用N-芳基-2-(

7、2-羥基芐基氨基)乙酰胺40c與硝基苯甲醛在La(OTf)3(5.0%mol)的催化作用下合成了2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪41a~41c。(4)對合成的化合物進行了殺菌活性測定。濃度為50μg/mL,化合物40d對油菜菌核病菌的抑制率為87.7%。化合物40c對黃瓜灰霉病菌的抑制率為73.8%,化合物40d的抑制率為64.3%,化合物40a的抑制率為61.9%?;衔?0d表現(xiàn)出廣譜的抑菌活性。關(guān)鍵詞:2-氨甲基苯酚;N-烷基化;N-芳基-2-(2-羥基芐基氨基)乙酰胺;1,3-苯并噁嗪;殺菌活性-i-Abst

8、ractN-alkylationisregardedasanimportanttypeoforganicsynthesisreaction,whichattractsmoreandmoreattention.TheproductsofN-alkylationhavefoundwidelyapplicat

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