《ch醇和酚》PPT課件

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1、第九章醇和酚醇（alcohol）可以看作水（H2O）的一個H被烴基取代的產(chǎn)物。水(H2O)醇(R－OH)羥基（－OH）是醇的官能團。OHHORH第一節(jié)醇一、分類和命名根據(jù)分子中含羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇及多元醇。CH3CH2OHCHH2CCH2OHOHOH乙醇丙三醇（甘油）1、醇的分類根據(jù)分子中含羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇及多元醇。根據(jù)羥基所連接的碳原子的種類，將醇分為一級醇（伯醇）、二級醇（仲醇）、三級醇（叔醇）。RCH2OHRCHR'OHCRR'R''OH1o醇(伯醇)2o醇(仲醇)3o醇(叔醇)根

2、據(jù)所連的烴基還可分為脂肪醇和脂環(huán)醇。OHCH2OHOH正丙醇環(huán)己醇環(huán)己基甲醇2、醇的命名（1）普通命名法CH3CH2CH2CH2OHOHCH3CCH3CH3OH正丁醇環(huán)己醇叔丁醇CH3CHCH3OH異丙醇（2）系統(tǒng)命名法選擇含有－OH的最長碳鏈為主鏈，編號從靠近－OH的一端開始。根據(jù)主鏈碳數(shù)稱為某醇。CH3CH2CHCHCH2CH3OHCH31234564－甲基－3－己醇多元醇命名時，應盡可能選擇連有羥基最多的最長碳鏈為主鏈。并標明羥基數(shù)目和位號。CH3CHCHCHCHCH2CH3CH3CH2OHOHCH3C

3、H32,4,5,6－四甲基－1,3－庚二醇HCH2OHCH2CH2OHCH2CH2OH3－羥甲基－1,5－戊二醇CHCH2CH2OHOHOHCH2CH2OHOH乙二醇丙三醇CH2CHCH2CHCH3OH4－戊烯－2－醇HOHCH==CH2CH2C6H5R－1－苯基－3－丁烯－2－醇OHHHCH3（1R,3R）－3－甲基環(huán)己醇二、醇的結構O原子是sp3雜化，分別與一個C原子和H原子形成鍵，O上兩對孤對電子占據(jù)兩個sp3雜化軌道。COHCH醇是極性分子，μ＝5.01×10－30C·m三、物理性質(zhì)醇是極性分子，分子

4、間能形成氫鍵，具有較高的熔沸點。醇和水之間也能形成氫鍵，水溶性較高。CH4CH3OHbp(oC)：-15465CH3CH3CH3CH2OHbp(oC)：-8978四、化學性質(zhì)1、一元醇的反應1）羥基H的酸性ROH+NaRO-Na++1/2H2RO-Na++H2OROH+NaOH2H2O+2Na2NaOH+H2酸性ROHNaOHROH+NaOHRO-Na++H2O醇的酸性次序：1級>2級>3級烷氧負離子堿性次序：3級>2級>1級2）羥基被取代的反應（1）被HX取代COH+HXCX+H2OX

5、＝Cl、Br、ICOHH3CH3CH3C+HBr+H2OCBrH3CH3CH3C（i）反應機理COHH3CH3CH3C+H+fastCOH2H3CH3CH3CCOH2H3CH3CH3Cslow+H2OCCH3H3CCH3sp2+Br-fastCBrH3CH3CH3CCCH3H3CCH3反應在酸性條件下，不好的離去基OH變?yōu)楹玫碾x去基團H2O，使反應易于進行。反應屬于碳正離子機理，是SN1反應。對于芐基型、烯丙型、叔和仲醇都SN1機理的反應，大多數(shù)伯醇是SN2機理。（ii）反應活性因素氫鹵酸的相對活性是：HI>

6、HBr>HCl醇與氫鹵酸的反應的相對活性是：烯丙型，芐基型≈叔醇>仲醇>伯醇(CH3)3COH+HClr.t.(CH3)3CCl77-88%CH3CH2CH2OH+濃HClCH3CH2CH2ClZnCl2D濃HCl＋ZnCl2配成的溶液稱盧卡斯（K.Lucas）試劑，用于鑒別三種不同的醇。由于生成的鹵代烴不溶于此溶液而使溶液渾濁，根據(jù)出現(xiàn)渾濁的時間可判斷三種醇。（iii）重排CH3CHCHCH3CH3HBrOHCH3CCH2CH3CH3Br64%OHHBrBrCH3CCH2CH3CH3BrCH3CCH2OHC

7、H3HBrCH3CH3CCH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH2（1）被HX取代（2）與氯化磷（PCl3、PCl5）反應3ROH+PX33R－X+P(OH)32P+3X22PX3X=Br，ICH3CH2ICH3CH2OHPI2（1）被HX取代（2）與氯化磷（PCl3、PCl5）反應（3）與氯化亞砜（SOCl2）反應CH3(CH2)5CHCH3OHSOCl2K2CO3CH3(CH2)5CHCH3Cl81%＋SO2＋HCl反應中生成的付產(chǎn)物是氣體，易于分離。CHC2H5H3COHSOCl2乙醚CHC2H5H3

8、CClSOCl2吡啶CHC2H5CH3ClRRS3）脫水反應（1）分子間脫水2CH3CH2OHH2SO4170°CCH3CH2OC2H5+H2O用于制備對稱醚。（2）分子內(nèi)脫水H2CCH2HOHH2SO4170°CH2CCH2+H2O反應的催化劑是酸或者路易斯酸，如：H2SO4、Al2O3等。（i）反應機理CCHOHH+CCHOH2-H2OCCHH+CCfastslowfast（ii）反應活性和消除