磺酰胺類(lèi)化合物

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1、第12卷第3期銅仁學(xué)院學(xué)報(bào)2010年5月JournalofTongrenUniversity磺酰胺類(lèi)化合物的研究進(jìn)展陳美航（銅仁學(xué)院生物科學(xué)與化學(xué)系，貴州銅仁554300）摘要：磺酰胺類(lèi)化合物在醫(yī)藥和農(nóng)藥上都具有廣泛的生物活性，是近年來(lái)藥物研究的一個(gè)熱點(diǎn)?；酋０坊鶊F(tuán)引入到各種不同的化合物結(jié)構(gòu)中，通過(guò)結(jié)構(gòu)修飾能產(chǎn)生一系列具有廣譜生物活性的化合物，這使得它在新藥創(chuàng)制中發(fā)揮出越來(lái)越重要的作用。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同進(jìn)行分類(lèi)，著重從化學(xué)結(jié)構(gòu)、生物活性方面對(duì)具有生物活性的磺酰胺類(lèi)化合物進(jìn)行綜述，并對(duì)其發(fā)展趨勢(shì)和應(yīng)用前景進(jìn)行了展望。關(guān)鍵詞：磺

2、酰胺；合成；生物活性；研究進(jìn)展中圖分類(lèi)號(hào)：TQ41文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A文章編號(hào)：1673-9639(2010)03-0116-07[2]磺胺類(lèi)化合物在醫(yī)藥和農(nóng)藥上具有廣泛的生物活性，如：2007年Zhong等設(shè)計(jì)并合成了3-(5-(4-乙酰胺基苯磺殺菌、除草、殺蟲(chóng)、抗癌、抗糖尿病等。近年來(lái)對(duì)磺酰胺類(lèi)酰胺)-4-羥基三氫吡喃基)-2-丙酸2，經(jīng)生物活性測(cè)試，結(jié)果化合物的研究比較多，先后開(kāi)發(fā)出了磺菌胺、甲磺菌胺等高表明該化合物2（見(jiàn)圖2）對(duì)蘆筍莖枯病菌和番茄灰霉病菌等效低毒的殺菌劑；大量具有抗腫瘤活性的磺酰胺類(lèi)化合物被真菌的抑制率均

3、為80%。報(bào)道，其中一些化合物已進(jìn)入臨床試驗(yàn)階段；還有大量報(bào)道OHH具有抗糖尿病活性的磺酰胺類(lèi)化合物的文獻(xiàn)。為了尋找具有HNCH3NS更高生物活性的磺酰胺類(lèi)化合物，本文按磺酰胺類(lèi)化合物的OOO生物活性進(jìn)行分類(lèi)，簡(jiǎn)要介紹了近年來(lái)磺酰胺類(lèi)化合物在合HOOCCOH2成和生物活性方面的研究進(jìn)展。圖2化合物2的結(jié)構(gòu)式21．殺菌活性的磺酰胺[3][1]2008年李興海等以苯甲酮為原料，經(jīng)磺化、胺化合成2004年曾東強(qiáng)等將α-三唑基片吶酮棕與磺?；M(jìn)行了具有殺菌活性的苯甲?；谆酋０奉?lèi)化合物3a-3l（見(jiàn)圖活性拼接，得到目標(biāo)化合物N-取

4、代苯磺?；?α-三唑基片吶3），采用平皿法（菌絲生長(zhǎng)試驗(yàn)）測(cè)定目標(biāo)化合物3a-3l對(duì)蕃酮腙1a-1e（見(jiàn)圖1），對(duì)所合成的5個(gè)目標(biāo)化合物進(jìn)行小麥茄灰霉病菌、小麥赤霉菌、黃瓜枯萎菌、水稻紋枯病菌、梨銹病和水稻紋枯病的活性測(cè)定，結(jié)果表明，在50mg/L的濃度黑星病菌、水稻惡苗病菌6種病原菌的活性。研究表明，目下，這類(lèi)化合物對(duì)小麥銹病菌生長(zhǎng)具有較好的抑制活性，而標(biāo)化合物3a-3l對(duì)番茄灰霉病菌的活性普遍較高，當(dāng)芳胺的苯且當(dāng)R=F、Cl時(shí)，活性較高抑制率達(dá)到80%以上。環(huán)上含有兩個(gè)取代基時(shí)活性更好，如含有兩個(gè)氯，含有三氟CH3甲基

5、和氯，化合物3j含有兩個(gè)三氟甲基以及化合物3k含有H3CCCH3兩個(gè)甲基時(shí)抑制率都達(dá)到了90%以上。芳胺的苯環(huán)上間位和HNRNN鄰位含有強(qiáng)吸電子取代基氯或三氟甲基時(shí)對(duì)赤霉病菌的活性SNNOO更高，如化合物3i對(duì)蕃茄灰霉病菌、小麥赤霉菌、黃瓜枯萎1a-1e菌3種病原菌的抑制率均大于85%。1a-1e[4]2008年Iraj等3,4-二甲氧基苯乙酸乙酯為原料，經(jīng)磺1a：R=H；1b:R=4-F；1c:R=4-Cl；?；?、胺化、肼解、胺化、閉環(huán)合成了具有殺菌活性的1,2,4-1d:R=4-CH3；1e:R=4-OCH3.三唑磺酰

6、胺類(lèi)化合物4（見(jiàn)圖4），所有的化合物對(duì)大腸桿菌圖1化合物1a-1e的結(jié)構(gòu)式和沙門(mén)螺旋桿菌、黃曲霉菌、綠色木霉菌均有很好的抑制作收稿日期：2010-04-08作者簡(jiǎn)介：陳美航（1978-），男，土家族，貴州思南人，銅仁學(xué)院講師，碩士研究生。116陳美航：磺酰胺類(lèi)化合物的研究進(jìn)展OOOS1H3CONNHCNHRH2NSH3COSO23a-3lN3a-3l1RRR113a：R=4-ClC6H4；3b：R=2-ClC6H4；43c：R1=3-ClCH；3d：R1=CH；RCH3C2H56465N=NNN3e：R1=4-CHCH；3

7、f：R1=4-BrCH；RCH3,C2H5,,36464113g：R=2,5-diClC6H3；3h：R=3,4-diClC6H3；NON113i：R=2-CF34-ClC6H3；3j：R=3,5-diCF3C6H3；R1=H,Cl,113k：R=2,4-2CF3C6H3；3l：R=3-CF3C6H4圖4化合物4的結(jié)構(gòu)式圖3化合物3a-3l的結(jié)構(gòu)式用，其MIC都是在6.2μg/mL。金屬絡(luò)合物，采用平皿法目標(biāo)化合物6、7（見(jiàn)圖6）對(duì)S.[5]2008年梁曉梅等以環(huán)己酮為原料，經(jīng)與疊氮乙醇反應(yīng)生enteritidisATCC

8、13076和E.coliATCC11230進(jìn)行殺菌活性測(cè)成亞氨鹽，再與疊氮鈉反應(yīng)生成N-疊氮乙基-1,6-己內(nèi)酰胺，后試，測(cè)試結(jié)果表明.化合物6、7對(duì)S.enteritidisATCC13076和者的疊氮基經(jīng)催化氫化和磺?；玫?個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的N-(芳基磺E.coliATCC11230的MIC值分別為19