Production of Polyols from Canola Oil...譯文

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1、芥花籽油中的多元醇產(chǎn)物及其化學(xué)鑒定和物理性能摘要：一種基于臭氧和加氫反應(yīng)，用于從不飽和芥花籽油生產(chǎn)出多元醇的方法的可能性已經(jīng)被證實(shí)。伴隨著最初酒精的主要基團(tuán)在原來(lái)的甘油三酯中處于每個(gè)脂肪酸酯的位置9時(shí)，多元醇產(chǎn)品就從芥花籽油中生產(chǎn)出來(lái)了。也生產(chǎn)出短直鏈醇且其通過(guò)抹去葉片分子蒸餾可以被去除。多元醇的純組分，如單醇，二醇和三醇可以利用閃光色譜法進(jìn)行分離，可以利用傅立葉變換紅外光譜，1H-NMR，13C-NMR以及質(zhì)譜進(jìn)行鑒定。通過(guò)使用一種簡(jiǎn)便的高效液相色譜方法來(lái)確定多元醇混合物的組分，為多元醇的鑒定提供了便利，在設(shè)計(jì)新穎的多元醇原料中也可以被用作一個(gè)質(zhì)量管理機(jī)制。多元醇分子的多樣性和他

2、們的理化性質(zhì)，如羥基數(shù)目，酸度和粘度之間存在著基本的聯(lián)系。人們發(fā)現(xiàn)生產(chǎn)的多元醇適合用來(lái)生產(chǎn)聚氨酯以及可以通過(guò)操作用來(lái)生產(chǎn)出滿意性能的聚氨酯。關(guān)鍵詞：芥花籽油羥基甘油三酯從芥花籽油三醇生產(chǎn)出的多元醇介紹：高分子材料，如聚氨酯傳統(tǒng)上來(lái)自石化多元醇[1],但是隨著石油儲(chǔ)量日益枯竭，原油價(jià)格繼續(xù)攀升，石油替代品的發(fā)展越來(lái)越成為必要[2–4]。人們對(duì)植物油作為一種廉價(jià)的，可利用的再生資源所產(chǎn)生的經(jīng)濟(jì)和科學(xué)興趣越來(lái)越大，并已經(jīng)被引起相當(dāng)?shù)闹匾昜5]。北美的植物油以甘油三酯為主，含有大量的不飽和脂肪酸，這是相對(duì)化學(xué)性質(zhì)惰性的。為了生產(chǎn)出能被用來(lái)制造有價(jià)值的聚合物材料的活性物，官能團(tuán)如羥基，環(huán)氧或

3、羧基必須被引入在不飽和脂肪酸的雙鍵的位置上[6–9]。作為一種成本低廉及制造容易的試劑，臭氧被廣泛用來(lái)把雙鍵氧化為單鍵[10]。在1960和1970年，Pryde成功將臭氧應(yīng)用在油酸甲酯上來(lái)生產(chǎn)出酒精和乙醛。運(yùn)用相似的程序，豆油也可作為原料來(lái)生產(chǎn)出醛油[14–16]。最近Petrovic等人[6]使用臭氧分解法從三油酸甘油酯，大豆油和芥花籽油中提取出三醇產(chǎn)品。通過(guò)使用臭氧和加氫反應(yīng)，油菜籽植物油是一個(gè)很好的用來(lái)生產(chǎn)多元醇的對(duì)象。它含有90％以上的不飽和脂肪酸，包括油酸，亞油酸，亞麻酸[17]，它們?cè)谔?位置上都有一個(gè)容易被分裂的雙鍵和氫化能提供終端功能基團(tuán)的卵裂產(chǎn)品。形成一個(gè)單乙醇

4、基團(tuán)在不飽和脂肪酸上的可能性在這種情況下是非常低。三油酸甘油酯已被用來(lái)作為這樣一個(gè)例子，導(dǎo)致從不飽和脂肪酸中生產(chǎn)出多元醇的機(jī)制可以從圖一中顯示的反應(yīng)闡述明白。在這項(xiàng)研究中，臭氧和加氫技術(shù)是用來(lái)從芥花籽油中生產(chǎn)多元醇。多元醇及寶貴的副產(chǎn)品的鑒定也被提起介紹。物理性質(zhì)的多元醇也有報(bào)道。實(shí)驗(yàn)過(guò)程藥品在這個(gè)研究中使用的芥植物油是由加拿大萊斯布里奇食品有限公司供應(yīng)的100％純油菜籽。雷尼鎳2800（水漿）催化劑由美國(guó)西格瑪奧德里奇公司提供。矽藻土，二氯甲烷（高效液相色譜級(jí)），正庚烷（高效液相色譜級(jí)），2-丙醇（異丙醇，高效液相色譜法級(jí)），乙酸乙酯和己烷由美國(guó)費(fèi)舍爾研究所所提供。四氫呋喃由加拿

5、大卡利登實(shí)驗(yàn)室提供。所有的化學(xué)品都是試劑級(jí)的或者更好的。臭氧分解一次臭氧分解過(guò)程需要大約100g油菜籽油和400克的去離子水。該混合物注入了特別設(shè)計(jì)的反應(yīng)器（圖2），由美國(guó)尼桑電子有限公司所產(chǎn)的直流永磁惠普發(fā)動(dòng)機(jī)提供動(dòng)力。在一個(gè)臭氧發(fā)生器（由加拿大愛克實(shí)業(yè)有限公司提供）中制造臭氧，以氧氣或空氣作為原料氣。反應(yīng)在0℃，5升/分鐘的空氣或氧氣流率和500rpm的攪拌速度中進(jìn)行八小時(shí)。當(dāng)使用氧氣時(shí)臭氧濃度為62g/m3，當(dāng)使用空氣時(shí)臭氧濃度為29g/m3。8小時(shí)后，臭氧發(fā)生器停止，反應(yīng)釜中通氮?dú)?0分鐘以清除在反應(yīng)器中未反應(yīng)的臭氧。臭氧分解的產(chǎn)物溶解在400毫升的四氫呋喃并轉(zhuǎn)移至分液漏斗

6、中，有機(jī)相就從水相中脫離并收集為氫化反應(yīng)作準(zhǔn)備。氫化反應(yīng)15g雷尼鎳催化劑（水漿）被添加到臭氧產(chǎn)品中，臭氧產(chǎn)品在一個(gè)帶有磁驅(qū)動(dòng)的加氫容器（2L，美國(guó)帕爾儀器有限公司）中。反應(yīng)器中充入氫氣，溫度增加到130℃.8h后，溫度下降至室溫。最后在反應(yīng)器中充入氮?dú)庖匀コ捶磻?yīng)的氫氣。最后的混合物用矽藻土過(guò)濾以去除水層。溶劑通過(guò)旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)器從有機(jī)相中去除，最終產(chǎn)品為蒸餾準(zhǔn)備。目前的壬醛可以通過(guò)氣相色譜法測(cè)試，可以被用來(lái)作為氫化反應(yīng)完成的一個(gè)指標(biāo)。圖一不飽和脂肪酸生產(chǎn)多元醇的機(jī)制例如三油酸甘油抹去葉片分子蒸餾這個(gè)部分建立在水套內(nèi)冷卻水溫度為115℃和冷凝器溫度為30℃時(shí)。蒸餾壓力系統(tǒng)減少到20毫

7、托，最終的加氫產(chǎn)品通過(guò)一個(gè)速率為1ml/min的滴液漏斗添加到蒸餾系統(tǒng)中。該多元醇的壓力在部分殘?jiān)袦y(cè)定因?yàn)槠溆筛叻悬c(diǎn)，從脂肪酸鏈裂開的短鏈分子蒸餾并濃縮成蒸餾組分。當(dāng)使用氧氣時(shí)所獲得的多元醇被稱為芥氧多元醇，當(dāng)使用空氣時(shí)被稱為芥-空氣多元醇。高效液相色譜系統(tǒng)高效液相色譜（HPLC）所使用的分析議定書是Elfman-Borjesson[18]為分析脂質(zhì)衍生物而制定的修改程序。高效液相色譜系統(tǒng)由一個(gè)雙米爾頓羅伊泵和一個(gè)20uL的自動(dòng)注射器組成。這個(gè)泵充滿了由Thermo