《dd生物堿概述》PPT課件

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1、生物堿第十章第一節(jié)生物堿概述生物堿的含義——是指來源于生物界（主要是植物界）的一類含氮有機(jī)化合物。大多數(shù)有較復(fù)雜的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，氮原子結(jié)合在環(huán)內(nèi)；多數(shù)具有堿性，可以和酸成鹽；大都具有特殊而顯著的生理活性。生物體內(nèi)普遍存在在的含氮有機(jī)化合物，氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸、及某些含氮維生素除外。1．在植物的各部位都有分布，但多集中在某一器官。2．植物體內(nèi)生物堿的含量差別很大，但一般都較低（1%以下），通常把含量在0.01%的植物稱為生物堿植物。3．同一植物體內(nèi)的生物堿，往往是多種生物堿共存，而且母核結(jié)構(gòu)相似。生物堿的分布特點(diǎn)生物堿的存在形式多數(shù)以鹽的形式存在（以有機(jī)酸鹽為主，少數(shù)為無機(jī)

2、酸鹽）；少數(shù)以游離形式存在（主要是一些堿性極弱的生物堿，如酰胺類生物堿）；其他尚有以酯、苷及N→O化物的形式存在（烏頭堿、氧化苦參堿）第二節(jié)生物堿的結(jié)構(gòu)和分類1．按植物來源分類:黃連生物堿、苦參生物堿2．按化學(xué)結(jié)構(gòu)類型分類:喹啉類生物堿、吲哚類生物堿等3．按生源途徑和化學(xué)結(jié)構(gòu)類型分類.（1）吡咯烷類：水蘇堿（益母草）水蘇堿1.鳥氨酸系生物堿（2）莨菪烷類：莨菪堿（洋金花）大葉千里光堿（3）吡咯里西啶類：大葉千里光堿（千里光屬）蒎啶類：胡椒堿（胡椒）檳榔堿、檳榔次堿（檳榔）2.賴氨酸系生物堿喹諾里西啶類：苦參堿、氧化苦參堿（苦參）吲哚里西啶類：一葉楸堿（一葉楸）檳榔

3、堿檳榔次堿一葉楸堿3．苯丙氨酸和酪氨酸系生物堿（1）苯丙胺類：麻黃堿（麻黃）麻黃堿（偽麻黃堿）（2）異喹啉類小檗堿類：小檗堿（黃連、黃柏）原小檗堿類：元胡索乙素（元胡）芐基異喹啉類：罌粟堿（罌粟）厚樸堿（厚樸）罌粟堿雙芐基異喹啉類：小檗胺（三棵針）漢防己甲素、乙素（防己）蝙蝠葛堿（北豆根）蝙蝠葛堿嗎啡烷類：嗎啡、可待因（罌粟）青風(fēng)藤堿（青風(fēng)藤）青風(fēng)藤堿（3）芐基苯乙胺類：石蒜堿（石蒜）石蒜堿4．色氨酸系生物堿（1）簡單吲哚類：靛青苷（蓼藍(lán)）靛青苷（2）色胺吲哚類：吳茱萸堿（吳茱萸胺）（吳茱萸）吳茱萸堿（3）半萜吲哚：麥角新堿（麥角菌類）（4）單萜吲哚：利血平（

4、蘿芙木）、士的寧（番木鱉）利血平5．鄰氨基苯甲酸系生物堿喹啉類：白鮮堿（白鮮皮）丫啶酮類：三油柑堿（鮑氏三油柑）6．組氨酸系生物堿咪唑類生物堿：毛果蕓香堿（毛果蕓香）單萜類生物堿：龍膽堿（龍膽科）倍半萜類生物堿：石斛堿（石斛）二萜類生物堿：烏頭堿（烏頭、附子）三萜類生物堿：少龍膽堿石斛堿7．萜類生物堿8．甾體類生物堿環(huán)常綠黃楊堿D（黃楊科）常見氮雜環(huán)類生物堿基本母核類型：吡咯四氫吡咯咪唑吡咯里西啶吲哚里西啶吲哚蒎啶吡啶吡嗪莨菪烷喹喏里西啶嘌呤類噻嗪類丫啶酮類喹啉異喹啉嗎啡烷類芐基異喹啉原小檗堿型小檗堿型形態(tài)：多呈結(jié)晶狀態(tài)，有一定熔點(diǎn)；有的呈液態(tài)（小分子、無氧或

5、氧呈酯鍵-----菸堿、檳榔堿）。個別小分子固體生物堿有揮發(fā)性----麻黃堿。升華性-------咖啡因、川嗪1．性狀第三節(jié)生物堿的性質(zhì)顏色：大多無色。小檗堿呈黃色、具黃綠色熒光；血根堿呈紅色（共軛體系）。氣味：苦。個別具甜味（甜菜堿）。旋光性：大多有旋光（不對稱碳原子或不對稱中心），且多呈左旋性。活性-〉+1．性狀2．溶解性（1）游離水酸水堿水、甲（乙）醇、苯乙醚CHCL3、CCL4石油醚親水性生物堿：-+-++（++）-親水性生物堿：++++--（季銨堿、離子型）（含NO配位鍵氧化苦參堿)（小分子或液體生物堿菸堿、麻黃堿、苦參堿）酰胺類生物堿-----秋水仙堿、咖啡

6、堿兩性生物堿（含酚羥基---嗎啡、青藤堿）：NaOH+（隱性酚羥基---漢防己乙素）NaOH-(具脂溶性生物堿通性)羧基生物堿---檳榔次堿：NaHCO3+內(nèi)酯型生物堿(喜樹堿)：熱NaOH+（堿水解、皂化）內(nèi)酰胺生物堿---苦參堿：2．溶解性（2）鹽（離子型、極性大）：++-+-在水中的溶解度與酸有關(guān)：無機(jī)酸鹽的水溶度大于有機(jī)酸鹽的水溶度。無機(jī)酸鹽中，含氧酸鹽的水溶度大于鹵代酸鹽。鹵代酸鹽中，鹽酸鹽的水溶度最大，氫碘酸鹽的水溶度最小。有機(jī)酸鹽中，小分子有機(jī)酸鹽的水溶度大于大分子有機(jī)酸鹽（沉淀）。多元有機(jī)酸鹽的水溶度大于一元有機(jī)酸鹽。1．生物堿鹽不溶于水（小檗堿鹽酸鹽、

7、麻黃堿草酸鹽），而能溶于氯仿（鹽酸奎寧）。2．游離生物堿難溶于有機(jī)溶劑而溶于水（石蒜堿；嗎啡難溶于氯仿、乙醚，可溶于堿水；喜樹堿不溶于一般有機(jī)溶劑，而溶于酸性氯仿）。3．堿性極弱的生物堿（酰胺類生物堿）和酸生成的鹽不穩(wěn)定，其酸水溶液用氯仿萃取時，生物堿可轉(zhuǎn)溶于氯仿而被分離。應(yīng)用：可用于生物堿的提取和分離。注：++示易溶；+示可溶-示不溶或難溶。注意事項(xiàng)：有些生物堿或鹽不符合上述規(guī)律3．堿性71S22S22P3來源N：H+(接受質(zhì)子或提供電子)堿性強(qiáng)弱的表示方法：pka(堿共軛酸解離常數(shù)的負(fù)對數(shù))，其值的大小與堿性呈正比。pKa=-lgKa