《環(huán)烴芳香烴》PPT課件

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1、環(huán)烴(cyclichydrocarbon)環(huán)烴的分類環(huán)烴脂環(huán)烴(alicyclichydrocarbon)單脂環(huán)烴多脂環(huán)烴——性質(zhì)似脂肪烴芳香烴(aromatichydrocarbon)苯型芳香烴非苯型芳香烴——性質(zhì)似苯環(huán)烴又稱閉鏈烴，為碳骨架成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一類碳?xì)浠衔?。根?jù)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，又可分為：脂環(huán)烴的主要內(nèi)容脂環(huán)烴的分類和命名環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性環(huán)烷烴的物理性質(zhì)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)單脂環(huán)烴多脂環(huán)烴C3-C4小環(huán)C5-C6普通環(huán)C7-C12中環(huán)C13以上大環(huán)橋環(huán)螺環(huán)根據(jù)環(huán)數(shù)多少分類一脂環(huán)烴的分類和命名(一)分類環(huán)與環(huán)以共用一個(gè)碳原子相結(jié)合的，稱為螺環(huán)烴。環(huán)與環(huán)以共用兩

2、個(gè)或多個(gè)碳原子相結(jié)合的，稱為橋環(huán)烴。(二)命名單脂環(huán)烴的命名:在相應(yīng)的烴名前加“環(huán)”字;英文名加詞頭cyclo環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)辛烷cyclopropanecyclobutanecyclopentanecyclohexanecyclooctane以較小數(shù)字表示較小取代基的位次1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷1-甲基-3-叔丁基環(huán)戊烷當(dāng)環(huán)上有復(fù)雜取代基時(shí)，可將環(huán)作為取代基命名。2-甲基-1-環(huán)丙基-5-環(huán)戊基戊烷1-環(huán)丙基丁烷1-Cyclopropylbutane1,3-二環(huán)己基丙烷1,3-Dicyclohexylpropane若有兩個(gè)取代基，則在最前面標(biāo)明“順、反

3、”順-1,4-二甲基環(huán)己烷cis-1,4-二甲基環(huán)己烷反-1,4-二甲基環(huán)己烷transs-1,4-二甲基環(huán)己烷2.多脂環(huán)烴的命名(1)橋環(huán)烴的命名（包括稠環(huán)）(bridgedhydrocarbon)兩個(gè)碳環(huán)共用兩個(gè)或更多個(gè)碳原子的稱為橋環(huán)化合物。其中橋碳鏈的交匯點(diǎn)原子稱為橋頭碳原子。橋頭碳原子橋頭碳原子確定母體名稱：以參與成環(huán)的碳原子數(shù)作為母體名稱；注明環(huán)數(shù)：用“二環(huán)”，置于母體名稱之前；注明橋的結(jié)構(gòu)：將各個(gè)橋上碳原子數(shù)由多到少排列，并用圓點(diǎn)隔開，置于環(huán)數(shù)后面方括號(hào)內(nèi)；編號(hào)：從橋頭開始，先長橋后短橋，同時(shí)盡可能給官能團(tuán)和取代基以最低編號(hào)。按成環(huán)碳原子總數(shù)稱“二環(huán)[

4、x.y.z]某烷(/烯)”(x>y>z)，方括號(hào)內(nèi)的3個(gè)數(shù)字表示三道橋上的碳原子數(shù)。編號(hào)：從一個(gè)橋頭碳原子開始沿最長的橋到另一橋頭碳,再沿次長的橋回到第一個(gè)橋頭碳,最后編號(hào)最短的橋。Bicyclo[3.2.1]octane二環(huán)[3.2.1]辛烷32485617(2).螺環(huán)烴的命名（Spirocyclichydrocarbon）脂環(huán)烴分子中兩個(gè)碳環(huán)共用一個(gè)碳原子稱為螺環(huán)烴，共用的碳原子稱為“螺原子”。螺原子螺[3.4]辛烷分子模型單螺環(huán)脂環(huán)烴的命名確定母體名稱：以參與成環(huán)的碳原子數(shù)確定為螺某烴；注明螺環(huán)的結(jié)構(gòu)：將各個(gè)環(huán)上碳原子數(shù)（螺原子除外）由少到多排列，并用圓點(diǎn)隔開

5、，置于“螺”字后面方括號(hào)內(nèi)；編號(hào)：從小環(huán)靠近螺原子開始，螺原子參與編號(hào)，同時(shí)盡可能給官能團(tuán)和取代基以最低編號(hào)。脂環(huán)烴的其它命名方法(一)環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)物理方法測得，環(huán)丙烷分子中三個(gè)碳原子共平面。顯然，環(huán)丙烷中沒有正常的C－C鍵，而是形成“彎曲鍵”：二環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性由于環(huán)丙烷分子中的C－C鍵不是沿軌道對稱軸實(shí)現(xiàn)頭對頭的最大重疊，而重疊較少，張力較大，具有較高的能量。根據(jù)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，環(huán)丙烷的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)該活潑，容易開環(huán)加成。C：sp3雜化，軌道夾角109.5°若四個(gè)碳形成正四邊形，內(nèi)角應(yīng)為90°角張力：109.5－90＝19.5°＜109.5－60＝49.5°環(huán)

6、丁烷中的C－C鍵也是“彎曲鍵”，但彎曲程度較小。環(huán)丁烷較環(huán)丙烷穩(wěn)定，但仍有相當(dāng)大的張力，屬不穩(wěn)定環(huán)，比較容易開環(huán)加成。(二)環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)事實(shí)上，環(huán)丁烷中四個(gè)碳原子不共平面，這樣可使部分張力得以緩解。C：sp3雜化，軌道夾角109.5°正五邊形內(nèi)角為108°角張力：109.5－108＝1.5°環(huán)戊烷分子中幾乎沒有什么角張力，故五元環(huán)比較穩(wěn)定，不易開環(huán)，環(huán)戊烷的性質(zhì)與開鏈烷烴相似。(三)環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)事實(shí)上，環(huán)戊烷分子中的五個(gè)碳原子亦不共平面，而是以“信封式”構(gòu)象存在，使五元環(huán)的環(huán)張力可進(jìn)一步得到緩解。分子中碳碳之間的鍵角能夠保持或盡可能接近109°28′。因此除了三、四

7、元環(huán)為張力環(huán)以外，環(huán)戊烷及其以上的環(huán)烷烴都是穩(wěn)定的。(四)環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)透視式Newmann投影式①所有兩個(gè)相鄰的碳原子的碳?xì)滏I都處于交叉式位置；②所有環(huán)上氫原子間距離都相距較遠(yuǎn)，無非鍵張力。各種環(huán)己烷構(gòu)象的勢能圖椅式構(gòu)象的特點(diǎn):①六個(gè)碳原子分布在相互平行的兩個(gè)平面上(上三，下三)：②十二個(gè)碳?xì)滏I分為兩種類型：a－鍵(直立鍵)和e－鍵(平伏鍵)，每個(gè)碳原子上都有一個(gè)a鍵和和一個(gè)e鍵,相鄰兩個(gè)碳上的a－鍵平行但方向相反。③由一種椅型構(gòu)象可翻轉(zhuǎn)為另一種椅象。同時(shí)，a、e鍵互換：④環(huán)上有取代基時(shí)，e鍵取代比a鍵取代更穩(wěn)定。三元環(huán)<四元環(huán)<五元環(huán)～六元環(huán)及以上的脂環(huán)烴脂環(huán)