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《天藥化-醌類化合物》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、天然藥物化學(xué)藥學(xué)教研室第五章醌類化合物一、定義：醌類化合物是指分子內(nèi)具有不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)（醌式結(jié)構(gòu)）或容易轉(zhuǎn)變成這樣結(jié)構(gòu)的天然有機(jī)化合物。結(jié)構(gòu)類型苯醌類萘醌類菲醌類蒽醌類羥基蒽醌衍生物蒽酚/蒽酮衍生物二蒽酮類衍生物蓼科、茜草科、唇形科、豆科、百合科二、分布：三、存在形式：游離狀態(tài)、苷大黃、何首烏、虎杖、丹參、紫草、茜草、番瀉葉中的有效成分。四、天然藥物：第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型苯醌萘醌菲醌蒽醌一、苯醌類（benzopuinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型從結(jié)構(gòu)上分鄰苯醌對(duì)苯醌鄰苯醌結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，天然存在的大多為對(duì)苯醌的衍生物。苯醌母
2、核上常有-OH、-OCH3、-CH3等取代。一、苯醌類（benzopuinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型①信筒子醌：驅(qū)滌蟲(chóng)有效成分②輔酶Q10：治療心臟病、高血壓及癌癥。二、萘醌類（naphthoquinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型從結(jié)構(gòu)上分為α-(1,4)萘醌β-(1,2)萘醌amphi-(2,6)萘醌但自然界存在的絕大多數(shù)為α-(1,4)萘醌。二、萘醌類（naphthoquinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型1，4，5,8-位為α-位2，3，6,7-位為β-位①胡桃醌：有抗菌、抗癌及中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜作用.②藍(lán)雪醌：具有強(qiáng)抗菌、止咳、祛痰作用。二
3、、萘醌類（naphthoquinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型紫草二、萘醌類（naphthoquinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型α-萘醌類止血、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌。二、萘醌類（naphthoquinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型七星劍：七星劍花：來(lái)源：唇形科植物細(xì)葉七星劍的全草。功效：內(nèi)服祛風(fēng)散氣止痛；外用消腫止痛。二、萘醌類（naphthoquinones）來(lái)源：屬仙人掌科，長(zhǎng)于七星巖的峭壁上。功效：清暑解熱、除痰治咳的作用。三、菲醌類（naphthoquinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型天然菲醌類包括鄰菲醌對(duì)菲醌第一節(jié)醌類化合
4、物的結(jié)構(gòu)類型丹參三、菲醌類（naphthoquinones）丹參醌ⅡA?丹參醌ⅡA磺酸鈉注射液可治療冠心病、心肌梗死。三、菲醌類（naphthoquinones）OOOHMeOOOCH3丹參新醌丙四、蒽醌類（anthraquinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型蒽醌類包括蒽醌衍生物、蒽醌類的還原產(chǎn)物蒽酚（或蒽酮）衍生物、二蒽酮類衍生物。1,4,5,8-位為α-位2,3,6,7-位為β-位9,10-位為meso-位a位b位蒽醌衍生物基本結(jié)構(gòu)四、蒽醌類（anthraquinones）第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型天然存在的蒽醌類成分在蒽醌母核上常有-OH、-OCH3、
5、-COOH取代。第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型（一）蒽醌衍生物根據(jù)-OH在蒽醌母核上的分布情況，可將羥基蒽醌衍生物分為兩類：大黃素型、茜草素型。羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)多數(shù)化合物呈黃色羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)化合物顏色較深第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型大黃（一）蒽醌衍生物第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型大黃素型羥基蒽醌，抗菌、抗腫瘤R2=HR2=OHR2=OCH3R2=CH2OHR2=COOH大黃酚大黃素大黃素甲醚蘆薈大黃素大黃酸R1=CH3R1=CH3R1=CH3R1=HR1=H大黃素型（一）蒽醌衍生物第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型茜草（一）蒽醌衍生物第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型茜草素型
6、蒽醌（茜草素）止血、抗菌R2=HR2=HR2=COOH茜草素羥基茜草素偽羥基茜草素R1=OHR1=OHR1=OHR3=HR3=OHR3=OH茜草素型（一）蒽醌衍生物第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽醌在酸性下易被還原成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮。蒽酮、蒽酚性質(zhì)不穩(wěn)定，故只存在于新鮮植物中。羥基蒽酚對(duì)霉菌有較強(qiáng)的殺滅作用柯亞素（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物柯椏素（chrysarobin）蒽酚、蒽酮互變異構(gòu)體。第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型（三）二蒽酮類衍生物二蒽酮類是兩分子蒽酮在C10–C10’位或其他位脫氫而形成的化合物。第一節(jié)
7、醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型番瀉第一節(jié)醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型二蒽酮類衍生物，（番瀉苷A）致瀉番瀉苷A番瀉苷B番瀉苷C番瀉苷D第二節(jié)醌類化合物的理化性質(zhì)一、物理性質(zhì)（一）性狀顏色：如果母核上沒(méi)有酚羥基取代，基本上無(wú)色。隨著酚羥基等助色團(tuán)的引入則表現(xiàn)有一定顏色。取代的助色團(tuán)越多，顏色也就越深。晶形：天然存在的醌類成分因分子中多有取代故為有色晶體。蒽醌苷類一般為無(wú)定形粉末。游離醌類一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑，基本上不溶于水。醌類苷可溶于熱水，在冷水中溶解度大大降低，易溶于甲醇、乙醇中，幾乎不溶于低極性有機(jī)溶劑。（三）溶解度（二）升華性游離的醌類化合物一般具有升華性。
8、小分子的苯醌類及萘醌類還
