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《羧酸及其衍生物(VII)》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、第八章羧酸及其衍生物CarboxylicAcidsOrganicChemistryWenzhouUniversity8.1羧酸的分類8.２羧酸的結構8.３羧酸的命名8.４羧酸的物理性質(zhì)8.５羧酸的化學性質(zhì)8.６重要代表物8.7羧酸衍生物的命名8.8羧酸衍生物的物理性質(zhì)8.9羧酸衍生物的化學性質(zhì)8.10羧酸衍生物的重要代表物AceticacidButanoicacid一自然界中的羧酸OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY8.1羧酸的分類OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY主要用于化學工業(yè)中,做乳化劑,潤
2、滑劑亞油酸具有獨特的結合/解離氧的能力，能夠協(xié)助氧的傳輸，提高人體耐缺氧和抗疲勞能力。另外，亞油酸還可以用于化妝品，作為營養(yǎng)性助劑，加速皮膚細胞的更新，去除皮膚表面的黑色素顆粒，美白皮膚。還具有保濕、抗過敏、調(diào)理作用。在肥皂配方中加入亞油酸可防浴后昆蟲叮咬，增白乳液中，亞油酸能夠有效抑制酪氨酸酶的活性，減少黑色素形成。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYOrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY二羧酸的分類(Classification)按烴基分類一元酸、二元酸、多元酸按羧基數(shù)目分類8.2羧酸的結構形式上
3、看，羧基由羰基和羥基組成。羥基氧原子的未共用電子對所占據(jù)的p軌道和羰基的π鍵形成p-π共軛。羥基氧上電子云密度有所降低，羰基碳上電子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基對親核試劑的活性降低，不利于HCN等親核試劑反應。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY羧酸的結構羧酸根的共振結構OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYOrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY8.3羧酸的命名(Nomenclature)一系統(tǒng)命名1將相應的烴名改為某酸，羧基始終編為1號;主鏈含烯鍵(須標明不飽和鍵的位
4、置)→某烯酸；>C10→某碳烯酸2羧基直接連接在環(huán)上的:烴名＋羧酸——脂肪酸芳烴＋甲酸——芳香酸二 俗名根據(jù)其來源命名，如： 蟻酸、醋酸、草酸、軟脂酸、硬脂酸安息香酸巴豆酸OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITYCH2COOH環(huán)戊烷甲酸三二元酸的主鏈包括兩個羧基，叫某二酸。芳香羧酸常把芳香環(huán)看作取代基：丁二酸(琥珀酸)OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY1狀態(tài):十個碳原子以下的飽和一元羧酸為液體，有酸味；高級脂肪酸為蠟狀固體；脂肪二元羧酸和芳香酸為結晶形固體。2溶解性:低級脂肪酸易溶于水，隨著碳原子數(shù)增
5、加水溶性逐漸降低。3沸點:羧酸熔沸點比分子量相近的其他化合物高許多，因為：分子間可以形成兩個氫鍵。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY8.4羧酸的物理性質(zhì)羧酸的反應概貌酸性?-H反應羰基羥基取代OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY8.5羧酸的化學性質(zhì)由于羰基的π鍵與羥基氧上未共用電子對形成p—π共軛。羥基氧上電子云密度有所降低，羥基中的氫氧鍵就比水分子中氫氧鍵要弱，氫更易離解。表現(xiàn)出酸的通性，其酸性比碳酸還強，但與無機酸比還是弱酸。OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY一
6、 酸性(Acidity)1酸性羧酸可看作水分子中的氫被酰基取代：羧酸的鈉鹽、鉀鹽均溶于水，故可用此法分離提純羧酸。思考題:怎樣分離苯甲酸和苯酚OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY二元羧酸也可分兩步電離，但第二步電離要困難得多，可形成酸性鹽和中性鹽草酸草酸氫鈉草酸鈉OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY甲酸的酸性比其他羧酸要強的多，因為烴基的給電子效應，羥基上氧電子云密度有所增大，氫更難離解2酸性比較比較HCOOH和RCOOH的酸性OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY比較下
7、列兩組化合物的酸性（1）誘導效應：鹵原子使酸根負離子的負電荷分散，有利于酸的離解，酸性增強。A相同鹵原子中，鹵原子數(shù)越多，酸性越強B相同鹵原子中，鹵原子離羧基越近，酸性越強C不同鹵原子中，電負性大酸性強，F(xiàn)>Cl>Br>I（2）共軛效應：供電子基團酸性減弱；吸電子基團酸性增強OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY３．影響酸性的因素：使羧酸根負離子趨向更穩(wěn)定的因素，使酸性增加課堂練習比較下列三組化合物的酸性OrganicChemistryWENZHOUUNIVERSITY(A)CH3COOH(B)H2CO3當兩個羧基相距較近時，一個
8、羧基由于另一個羧基的存在而電離度加大，酸性增強>二元
