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1、化學(xué):2.3《鹵代烴》課件(人教版選修5)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH≡CH+HCl→CH2=CHCl第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而生成的化合物-X(F、Cl、Br、I)鹵代烴:1、定義:2、官能團(tuán):溴乙烷溴乙烷的物理性質(zhì):無(wú)色液體,難溶于水,密度比水大,沸點(diǎn)38.4℃。實(shí)驗(yàn)步驟:將溴乙烷和氫氧化鈉溶液按一定的比例充分混合,觀(guān)察。加熱直至大試管中的液體不再分層為止。溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)提示(1)從下到上,從左到右搭建(2)分工合作二化學(xué)性質(zhì)溴乙烷(1)反應(yīng)的產(chǎn)物是什么?(提示:從
2、結(jié)構(gòu)考慮)(2)如何檢驗(yàn)產(chǎn)物呢?溴乙烷與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)(3)怎樣檢驗(yàn)?加何類(lèi)物質(zhì)?什么現(xiàn)象?(1)取代反應(yīng)條件NaOH溶液NaOHH2O你認(rèn)為哪一套裝置更好?它的優(yōu)點(diǎn)有哪些?實(shí)驗(yàn)探究2取一支試管,加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液,按下圖連接,加熱,將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。該氣體能使酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象:結(jié)論:氣體為乙烯(2)消去反應(yīng)醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(HBr,H2O等),而生成不飽和化合物(“=”或者“≡”)的反應(yīng)。一般,消去反應(yīng)發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上
3、。CH2CH2KOHCH2CH2KBrH2O實(shí)例:CH2CH2CH2=CH2↑+H2O
4、
5、HOH濃H2SO4170℃CH2CH2
6、
7、ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子氣體的確證分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?會(huì)不會(huì)對(duì)乙烯的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾?用實(shí)驗(yàn)證明??赡艿碾s質(zhì)氣體:溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高錳酸鉀溶液褪色。思考1)消去反應(yīng)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?2)消去反應(yīng)時(shí),乙醇起什么作用?3)C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解方向進(jìn)行。乙醇作溶劑,使溴乙烷充分溶解。不行,鄰碳無(wú)氫,不
8、能消去。問(wèn)題與思考如何減少乙醇的揮發(fā)?如何排除乙醇對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾?實(shí)驗(yàn)裝置應(yīng)如何改進(jìn)?長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管(冷凝回流)1.乙醇易溶于水,將產(chǎn)生的氣體通過(guò)盛水的洗氣瓶,然后再通入酸性高錳酸鉀溶液。2.溴的四氯化碳溶液溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液裝置改進(jìn)圖可以用溴水或溴的四氯化碳代替高錳酸鉀,這樣就不需要水了溴乙烷比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),并完成下表,體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOH水加熱乙醇加熱乙醇、NaBr乙烯、溴化鈉、水溴乙烷和NaOH在不同溶劑中發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng),生成不同的產(chǎn)物例題:以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合
9、成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式。三、鹵代烴的性質(zhì)1、物理性質(zhì)1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:沸點(diǎn)隨烴基中的碳原子數(shù)的增加而升高,同分異構(gòu)體沸點(diǎn)隨支鏈的增多而降低,均高于相應(yīng)的烷烴。(3).難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.2、化學(xué)性質(zhì)(與溴乙烷相似)1)取代反應(yīng)(水解):鹵代烷烴水解成醇2)消去反應(yīng)鹵代烷烴消去水生成烯烴思考1
10、)是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)?請(qǐng)講出你的理由。2)能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,其消去產(chǎn)物僅為一種嗎?如:CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不是,要“鄰碳有氫”不一定,可能有多種。(2)鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理(1)DDT禁用[歸納]1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑,合成有機(jī)物.[歸納]2.鹵代烴的危害三、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響一只老鼠帶來(lái)的發(fā)明1966年,美國(guó)科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn),在含碳氟化合物的容器里有只老鼠,當(dāng)他撈出老鼠時(shí),本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子,一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心,克拉克有意在這類(lèi)液體時(shí)放入老鼠,幾小時(shí)后再取出,結(jié)果
11、大出他意料之外:這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進(jìn)一步的研究表明,氟碳溶液具有很強(qiáng)含氧能力,其含氧量比水大10倍,是血液的2倍多??死肆⒓词∥虻剿侨嗽煅睦硐朐?。這個(gè)發(fā)現(xiàn)是轟動(dòng)性的,撥正了人造血液的科研方向。①DDT(1,1-二〔對(duì)氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲(chóng)性能強(qiáng),有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用,對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?,過(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使用。P.H.米勒(瑞士化學(xué)家)米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲(chóng)劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來(lái),它曾為防治農(nóng)林病蟲(chóng)害和蟲(chóng)媒傳染病作