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《苯并噁唑的脫硫胺化以及芳基醛與炔的環(huán)化反應(yīng)研究》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、分類號(hào):O62UDC:547學(xué)號(hào):11111822213密級(jí):公開(kāi)溫州大學(xué)碩士學(xué)位論文苯并噁唑的脫硫胺化以及芳基醛與炔的環(huán)化反應(yīng)研究作者姓名:陳書友學(xué)科、專業(yè):有機(jī)化學(xué)研究方向:有機(jī)合成化學(xué)指導(dǎo)教師:成江、陳帆教授完成日期:2014年5月20日溫州大學(xué)學(xué)位委員會(huì)溫州大學(xué)學(xué)位論文獨(dú)創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明:所呈交的學(xué)位論文是我個(gè)人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。盡我所知,除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外,論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過(guò)的研究成果,也不包含為獲得溫州大學(xué)或其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過(guò)的材料。與我一同工作的同志對(duì)本研究所
2、做的任何貢獻(xiàn)均已在論文中作了明確的說(shuō)明并表示了謝意。論文作者簽名:日期:年月日溫州大學(xué)學(xué)位論文使用授權(quán)聲明本人完全了解溫州大學(xué)關(guān)于收集、保存、使用學(xué)位論文的規(guī)定,即:學(xué)校有權(quán)保留并向國(guó)家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許論文被查閱和借閱。本人授權(quán)溫州大學(xué)可以將本學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容編入有關(guān)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行檢索,可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存和匯編本學(xué)位論文。本人在導(dǎo)師指導(dǎo)下完成的論文成果,知識(shí)產(chǎn)權(quán)歸屬溫州大學(xué)。保密論文在解密后遵守此規(guī)定。論文作者簽名:導(dǎo)師簽名:日期:年月日日期:年月日苯并噁唑的脫硫胺化以及芳基醛與炔的環(huán)化反應(yīng)研究摘
3、要近年來(lái),過(guò)渡金屬催化的脫硫偶聯(lián)反應(yīng)引起了化學(xué)家的重視。而脫硫氨基化是構(gòu)建C-N鍵有效的手段之一。茚酮結(jié)構(gòu)類雜環(huán)化合物在藥物、材料科學(xué)領(lǐng)域有著很大的應(yīng)用。因此,合成此類化合物是非常有必要的。本文將圍繞脫硫氨基化和芳基醛環(huán)化兩個(gè)主題展開(kāi)研究。論文共分兩部分:第一部分:綜述了近年來(lái)過(guò)渡金屬催化的脫硫偶聯(lián)反應(yīng)研究進(jìn)展。探討了鈀/銅催化的苯并噁唑和氨基磺酰氯脫硫偶聯(lián)反應(yīng)。發(fā)展了一種高效的氨基磺酰氯參與的脫硫氨基化反應(yīng)體系。底物官能團(tuán)兼容性好。最后,我們對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了初步的探索。第二部分:綜述了近年來(lái)炔參與的環(huán)化反應(yīng)研究進(jìn)展。發(fā)展了芳基醛和炔合成茚酮的反應(yīng)
4、體系。采用苯甲醛和二苯乙炔為底物,原位引入乙酰肼,活化鄰位C-H鍵,與炔形成酮腙,最后經(jīng)質(zhì)子化生成茚酮。該體系條件簡(jiǎn)單,操作方便,具有良好的官能團(tuán)兼容性。同時(shí),我們對(duì)其反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了初步探索。關(guān)鍵詞:過(guò)渡金屬,脫硫偶聯(lián),脫硫氨基化,環(huán)化,酮腙IIISTUDIESONTHEDESULFITATIVEAMINATIONOFBENZOXAZOLEANDANNULATIONOFALDEHYDESWITHALKYNESABSTRACTInrecentyears,muchattentionhasbeenpaidinthetransition-metal-cat
5、alyzeddesulfitativecross-couplingreactions.ThedesulfitativeaminationreactionsarepowerfulandversatileroutestotheformationofC-Nbonds.Indenoneframeworksareubiquitousinpharmaceuticalandmaterialscience.Thus,itisverynecessarytosynthesizethesecompounds.Thisdissertationwillfocusonthed
6、esulfitativeaminationandannulationofaldehydes.itisconsistedoftwoparts:Inpartone,therecentresearchprogressonthetransition-metal-catalyzeddesulfitativecross-couplingreactionswasreviewed.Wedevelopedpalladium-copper-catalyzeddesulfitativeaminationofbenzo[d]oxazolewithsulfamoylchlo
7、rides.Ittoleratesaseriesoffunctionalgroups.Finally,weinvestigatedthepreliminaryIIImechanism.Inparttwo,wesummarizedtherecentresearchprogressontheannulationofalkynes.Arhodium-catalyzeddirectannulationofaldehydeswithalkynesleadingtoindenonesisdescribed.Wetestedthereactionofbenzal
8、dehydewithdiphenylethyne.Theinsitutemporalinstallationofacety