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1、肉桂酸的制備教案袁曉英梁敏怡蔡欽輝一、實驗目的1、了解肉桂酸的制備原理和方法；2、鞏固回流、水蒸氣蒸餾等操作。二、實驗原理Perkin反應：芳香醛和酸酐在堿性催化劑作用下，發(fā)生類似羥醛縮合的作用，生成α,β-不飽和芳香酸的反應。催化劑通常是用相應酸酐的羧酸鉀或鈉，有時也可用K2CO3或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制備。肉桂酸系統(tǒng)命名：3-苯基丙烯酸屬α,β-不飽和酸它是生產(chǎn)冠心病藥物“心可安”的重要中間體。其酯類衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在農(nóng)用塑料和感光樹脂等精細化工產(chǎn)品的生產(chǎn)中
2、也有著廣泛的應用。為了縮短反應時間，提高產(chǎn)率，本實驗按照Kalnin所提出的方法，用碳酸鉀代替Perkin反應中得醋酸鉀。三、文獻值溶解度：克/100ml名稱分子量性狀比重熔點℃沸點℃溶劑水醇醚苯甲無色178-106.121.044-260.3溶溶醛液體179無色乙酸138-102.08刺激1.082-73水解水解溶酐140液體肉桂無色133-溶熱148.161.2483002420易溶酸結晶134水四、實驗用品：儀器：三頸燒瓶，回流冷凝管，水蒸氣發(fā)生裝置，溫度計及套管，直行冷凝管，接液管，錐形
3、瓶，燒杯，T型管，電爐，石棉網(wǎng)藥品：新蒸餾苯甲醛，新蒸餾醋酐，研細的無水碳酸鉀，10％氫氧化鈉溶液，濃鹽酸，剛果紅試紙五、實驗步驟：1、縮合安裝回流裝置→在干燥的100ml的三頸燒瓶中加入1.5ml苯甲醛（新蒸餾）、4ml醋酐（新蒸餾）、2.2g無水碳酸鉀（研細）、少量沸石→緩慢加熱至140℃后繼續(xù)加熱回流30min,控制溫度在140℃--180℃2、水蒸氣蒸餾反應物冷卻，加入10ml溫水→改搭為水蒸氣蒸餾裝置，將未反應的苯甲醛蒸出，直至餾出液無油珠→燒瓶冷卻，加入10ml10%的氫氧化鈉溶液，
4、振搖，使肉桂酸全部溶解→抽濾，將濾液轉入250ml燒杯中，冷卻至室溫→在攪拌下用濃鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍→于冰-水浴中冷卻后抽濾，用少量水洗滌、抽干、稱量。六、實驗裝置圖回流裝置水蒸氣蒸餾裝置七、注意事項1、苯甲醛放久了，由于自動氧化而生成較多量的苯甲酸，這不但影響反應的進行，而且苯甲酸混在產(chǎn)品中不易除干凈，將影響產(chǎn)品的質量。故本反應所需的苯甲醛要事先蒸餾。2、乙酸酐放久了因吸潮和水解將轉變?yōu)橐宜?，故本實驗所需的醋酐必須在實驗前進行重新蒸餾。3、所用儀器必須是干燥的，因乙酐遇水能水解成乙酸，無
5、水碳酸鉀也應烘干至恒重,否則將會使乙酸酐水解而導致實驗產(chǎn)率降低。4、縮合反應宜緩慢升溫，以防苯甲醛氧化。反應開始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出現(xiàn)，隨著反應的進行，會自動消失。加熱回流，控制反應呈微沸狀態(tài)，如果反應液激烈沸騰易使乙酸酐蒸氣冷凝管送出影響產(chǎn)率。5、反應物必須趁熱倒出，否則易凝成塊狀。6、中和時必須使溶液呈堿性，控制pH＝8較合適，不能用NaOH中和，否則會發(fā)生坎尼查羅反應。生成的苯甲酸難于分離出去，影響產(chǎn)物的質量。7、進行酸化時要慢慢加入濃鹽酸，一定不要加入太快，以免產(chǎn)品沖出燒杯造成
6、產(chǎn)品損失。8、肉桂酸要結晶徹底，不能用太多水洗滌產(chǎn)品。9、肉桂酸有順反異構體，通常制得的是其反式異構體。10、水蒸氣導入管必須要插入樣品的液面之下，要保持水蒸氣導管暢通。水蒸氣蒸餾要注意：(1)操作前,仔細檢查整套裝置的嚴密性。(2)先打開T型管的止水夾,待有蒸汽逸出時再旋緊止水夾。(3)控制餾出液的流出速度，以2～3滴/秒為宜。(4)隨時注意安全管的水位，若有異常現(xiàn)象，先打開止水夾，再移開熱源，檢查、排除故障后方可繼續(xù)蒸餾。(5)蒸餾結束后先打開止水夾，再停止加熱，以防倒吸。八、問題討論1、制
7、備肉桂酸時，往往出現(xiàn)焦油，它是怎樣產(chǎn)生的？又是如何除去的？答：產(chǎn)生焦油的原因是：在高溫時生成的肉桂酸脫羧生成苯乙烯，苯乙烯在此溫度下聚合所致，焦油中可溶解其它物質。產(chǎn)生的焦油可用活性炭與反應混合物堿溶液一起加熱煮沸，焦油被吸附在活性炭上，經(jīng)過濾除去。2、進行水蒸汽蒸餾時，蒸汽導入管的末端為什么要插入到接近于容器的底部？答：插入容器底部的目的是使瓶內液體充分加熱和攪拌，有利于更有效地進行水蒸汽蒸餾。3、在水蒸汽蒸餾過程中，經(jīng)常要檢查什么事項？若安全管中水位上升很高說明什么問題，如何處理才能解決呢？
8、答：經(jīng)常要檢查安全管中水位是否正常，若安全管中水位上升很高，說明系統(tǒng)有堵塞現(xiàn)象，這時應立即打開止水夾，讓水蒸汽發(fā)生器和大氣相通，排除故障后方可繼續(xù)進行蒸餾。4、反應中，如果使用與酸酐不同的羧酸鹽，會得到兩種不同的芳香丙烯酸，為什么？答：酸性條件下，羧酸鹽自身也能形成碳負離子，因而反應體系中存在兩種不同的碳負離子【板書】一、實驗目的1、了解肉桂酸的制備原理和方法；2、鞏固回流、水蒸氣蒸餾等操作。二、實驗原理利用Perkin反應，將芳香醛和酸酐混合后在碳酸鉀催化下加熱，發(fā)生類似羥醛縮合的作用，生成α
