坎尼扎羅反應(yīng).ppt

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1、Cannizzaroreaction介紹Cannizzaroreaction是意大利化學家斯塔尼斯拉奧·坎尼扎羅首次發(fā)現(xiàn)的，反應(yīng)名稱也由此得來。草木灰介紹無α活潑氫的醛在強堿作用下發(fā)生分子間氧化還原，生成羧酸和醇的有機歧化反應(yīng)。2介紹對于有活潑氫的醛來說，堿會奪取活潑氫，發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，大大降低坎尼扎羅反應(yīng)的收率。分子內(nèi)也能發(fā)生坎尼扎羅反應(yīng)，合適條件下產(chǎn)物羥基酸可以進一步失水環(huán)化生成內(nèi)酯。介紹交叉Cannizzaro反應(yīng)：混合兩個不同的不含活潑α氫的醛，使其在堿性條件下發(fā)生的交叉氧化還原反應(yīng)。例：應(yīng)用

2、：工業(yè)制季戊四醇（CH3CHO+HCHO）反應(yīng)機理脂肪醛的Cannizzaro反應(yīng)無α-氫原子的醛甲醛產(chǎn)生甲醇和甲酸。乙醛酸產(chǎn)生乙醇酸和草酸。脂肪醛的Cannizzaro反應(yīng)有一個α-氫原子的醛類物質(zhì)能在適當條件下生成丁間醇醛。丁間醇醛與原來的醛能發(fā)生交叉Cannizzaro反應(yīng)，如下圖：脂肪醛的Cannizzaro反應(yīng)甲醛存在條件下，有α-氫原子的醛產(chǎn)生的β-羥醛能繼續(xù)發(fā)生交叉Cannizzaro反應(yīng)如下：芳香醛的Cannizzaro反應(yīng)單基取代苯甲醛2X?·?C6H4·?CHO?+?OH–

3、X?·?C6H4·?CH2OH?+?X?·?C6H4·?COO–芳香醛的Cannizzaro反應(yīng)雙取代苯甲醛甲?；鶅舌徫恢辽儆幸粋€無取代基時，進行正常的歧化反應(yīng)（除2，4-二硝基苯甲醛及甲酰基鄰位為羥基的雙取代苯甲醛）甲?；徫痪鶠辂u素或者硝基時發(fā)生如下反應(yīng)：芳香醛的Cannizzaro反應(yīng)三和四取代苯甲醛與二取代苯甲醛相同的條件特殊的白毛莨分堿Cannizzaro反應(yīng)生成解水酶和氫化北美黃連次堿實驗條件堿的濃度。芳香醛，50%氫氧化鈉或氫氧化鉀。硝基苯甲醛，15-35%。溶劑堿水溶劑。溫度醛堿混合升溫

4、，溫和降溫即可，不需要嚴格的溫度控制。反應(yīng)過慢時，可以水浴加熱直到反應(yīng)結(jié)束。注意：對于35%堿濃度下反應(yīng)的硝基苯甲醛，需將溫度控制在45℃，否則產(chǎn)生硝基偶氮苯酸和羧酸。謝謝！