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1、中南大學(xué)考試試卷2006--2007學(xué)年下學(xué)期時間110分鐘2007年1月19日有機(jī)化學(xué)課程64學(xué)時5學(xué)分考試形式：閉卷專業(yè)年級：應(yīng)用化學(xué)，制藥06級總分100分，占總評成績60%注：此頁不作答題紙，請將答案寫在答題紙上一、選擇題（每小題1.5分，共18分。）1、化合物a：CH3CH2OHb：CH3OCH3c：CH3CH3d：CH3CH2CH2OH，沸點(diǎn)由高到低的排列是：A、badcB、cbadC、acbdD、dabcE、abdc2、下列化合物中，能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是A、C6H5CHOB、CH3CH(OH)CH2CH3C、C
2、6H5COCH2CH3D、CH3CH2CH2OH3、化合物a：對甲基苯酚b：苯酚c：對硝基苯酚d：對氯苯酚分別發(fā)生硝化反應(yīng)，活性由高至低排列為：A、badcB、cbadC、acbdD、bacdE、abdc4、下列親核試劑親核性最弱的是A、CH3-；B、H2N-；C、-OH；D、F-5、按SN1機(jī)理，與HBr反應(yīng)，活性最高的是：6、化合物：a、乙炔，b、苯酚，c、水，d、乙醇，e、碳酸，其酸性由強(qiáng)到弱排列的順序是：A、cedbaB、ebcdaC、ecbdaD、cdeabE、cebda7、可發(fā)生自身羥醛縮合的是：A、(CH3)
3、3CCHOB、C6H5CHOC、D、E、8、下列化合物中沒有芳香性的是：A、B、C、D、E、9、下列試劑中能區(qū)別丙醛和丙酮的是：A、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Grignard試劑D、Fehling試劑E、Lucas試劑10、下列烯烴按熱力學(xué)學(xué)穩(wěn)定性由大到小排序A、(5)>(4)>(2)>(3)>(1)；B、(1)>(3)>(2)>(4)>(5)；C、(1)>(2)>(3)>(4)>(5)；D、(5)>(4)>(3)>(2)>(1)11、下列離去基團(tuán)的離去能力最強(qiáng)的是12、（+）－麻黃堿的構(gòu)型如下：它可以用
4、下列哪個投影式表示？二、命名與寫結(jié)構(gòu)式（若為立體異構(gòu)體，需標(biāo)明構(gòu)型，每小題1.5分，共18分）3、4、5、6、7、1-異丁基-2-氯-4-溴苯8、甘油9、10、環(huán)戊二烯負(fù)離子三、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（每小題1.5分，共15分，有立體化學(xué)問題要注明）2、4、6、8、10、干HCl四、合成題（由指定的有機(jī)原料，完成下列有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化，寫出必要的反應(yīng)條件共20分，每小題5分）2、用甲醛和乙醛為原料合成季戊四醇4、3-苯基-1-丙醇具有類似水仙香氣，存在于蘇合香、安息香和茶葉等中，常用于配制風(fēng)信子、紫丁香和鈴蘭等香精，在食
5、品和糖果中亦有微量使用。試由甲苯和乙醛合成之（無機(jī)試劑任選）。五、解釋下列實(shí)驗(yàn)事實(shí)或?qū)懗龇磻?yīng)機(jī)理（共14分）1、2-溴戊烷在乙醇鉀作用下，脫溴化氫主要生成2-戊烯；在叔丁醇鉀作用下，主要得到1-戊烯。（4分）2、寫出下述反應(yīng)的機(jī)理（5分）3、寫出下述反應(yīng)的機(jī)理（5分）六、化合物A的分子式為C6H10O，能與Lucas（HCl/ZnCl2）試劑作用，可被高錳酸鉀氧化，并能吸收1mol的溴；A經(jīng)催化加氫后得B，B經(jīng)氧化得C，C的分子式為C6H10O；B在加熱情況下與濃硫酸作用所得產(chǎn)物經(jīng)還原得環(huán)己烷。試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。（
6、3分）七、某化合物A的分子式為C5H8，在液NH3中與NaNH2作用后，再與1-溴丙烷作用，生成分子式為C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式為C4H8O2的兩種不同的酸C和D。A在HgSO4存在下與稀硫酸作用，可得到酮E(C5H10O)。試寫出A-E的結(jié)構(gòu)式。（5分）八、化合物A，分子式為C6H12O3，在1710cm-1處有強(qiáng)吸收峰。A和碘的氫氧化鈉溶液作用，產(chǎn)生黃色沉淀，與吐倫試劑作用無銀鏡生成；將A用稀硫酸處理后，則生成分子式為C4H6O2的化合物B，B與吐倫試劑作用則有銀鏡生成。A的1HNMR譜數(shù)據(jù)為
7、：δ2.1，3H，單峰；δ2.6，2H，二重峰；δ3.2，6H，單峰；δ4.7，1H，三重峰。試寫出A和B的結(jié)構(gòu)式及有關(guān)的反應(yīng)式。（7分）
