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《紡織化學(xué) 教學(xué)課件 作者 魏玉娟 主編 胡雪敏 崔景東 副主編第6章 芳香烴.ppt》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、第六章芳香烴本章引述及小結(jié)芳香族碳?xì)浠衔锖?jiǎn)稱(chēng)芳烴,是芳香族化合物的母體。芳香族化合物指芳烴及其衍生物。芳烴包括單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴及稠環(huán)芳烴。芳烴中最重要的產(chǎn)品是苯、二甲苯，其次是甲苯、乙苯、苯乙烯、異丙苯。苯是重要的合成化學(xué)制品和制藥的中間體，也是一種重要的溶劑。它可用作合成染料、纖維、醫(yī)藥、農(nóng)藥、照相膠片，以及洗滌劑、殺蟲(chóng)劑和油漆清除劑、蠟、樹(shù)脂、油的溶劑等。苯的產(chǎn)量和生產(chǎn)的技術(shù)水平是一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一。本章主要介紹苯的結(jié)構(gòu)、命名、物理化學(xué)性質(zhì)及苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律。1.芳烴：芳香族碳?xì)浠衔锖?jiǎn)
2、稱(chēng)芳烴。是芳香族化合物的母體。2.芳香族化合物：指芳烴及其衍生物。3.芳香性：含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，盡管飽和度很高，卻不易發(fā)生加成和氧化，容易進(jìn)行取代反應(yīng)。4.芳烴分類(lèi)：1）、單環(huán)芳烴2）、稠環(huán)芳烴3）、多環(huán)芳烴第一節(jié)苯的結(jié)構(gòu)一、凱庫(kù)勒(Kekulé)式苯的分子式為C6H6，苯在催化劑存在下與三分子氫加成得到環(huán)己烷，這說(shuō)明苯分子中六個(gè)碳原子連結(jié)成一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。苯的一元取代物只有一種，這說(shuō)明苯分子中的每個(gè)碳原子與一個(gè)氫原子相連，而且六個(gè)氫原子在環(huán)上空間環(huán)境是相同的1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯分子的構(gòu)造式為具有三個(gè)間隔雙鍵的六碳
3、環(huán)。下式是苯的凱庫(kù)勒式：凱庫(kù)勒式并不能完全反映苯分子的真實(shí)結(jié)構(gòu)。二、苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念近代物理方法測(cè)定表明，苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都分布在一個(gè)平面上，碳碳鍵長(zhǎng)為0.139nm，相鄰碳碳鍵之間的鍵角為120°。圖6-1苯的結(jié)構(gòu)圖6-2苯的P軌道交蓋雜化軌道理論認(rèn)為，苯分子中六個(gè)碳原子都是SP2雜化的，每個(gè)碳原子都以兩個(gè)SP2雜化軌道與相鄰兩個(gè)碳原子的SP2雜化軌道相互交蓋，這樣每個(gè)碳原子分別形成兩個(gè)碳碳σ鍵，每個(gè)碳原子又都以SP2雜化軌道與氫的S軌道形成C—Hσ鍵。碳原子沒(méi)有參與雜化的p軌道對(duì)稱(chēng)軸垂直于碳環(huán)平面
4、,側(cè)面重疊形成閉合的共扼體系。Л電子云平均化,苯分子能量降低,鍵長(zhǎng)相等,使苯環(huán)穩(wěn)定。為了表示苯分子中的六個(gè)π電子組成的大π鍵，采用此書(shū)寫(xiě)法。第二節(jié)單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名苯的同系物可以看作是苯環(huán)上的氫原子被烴基取代的衍生物。一烴基苯只有一種。二烴基苯由于取代基在環(huán)上的位置不同而有三種異構(gòu)體。命名時(shí)，前面加上鄰（Ortho）、間(meta)、對(duì)(para)。取代基相同的三烴基苯有三種異構(gòu)體：命名時(shí)用連（取代基位置相連）或1，2，3－、偏（取代基位置不對(duì)稱(chēng)）或1，2，4－、均（取代基位置對(duì)稱(chēng)）或1，3，5－表示。苯環(huán)上連有
5、不同取代基：烷基名稱(chēng)的排列應(yīng)從簡(jiǎn)單到復(fù)雜，其位置的編號(hào)應(yīng)將簡(jiǎn)單的定為1—位，并應(yīng)以位次總和最小為原則來(lái)命名。1—甲基—3—乙基—5—叔丁基苯對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜或支鏈上有官能團(tuán)的化合物,也可以苯為取代基，選擇它所連接的烴基為母體。2—甲基—2—苯基丁烷苯乙烯苯基：C6H5—甲苯基:CH3C6H4—苯甲基(芐基)：C6H5CH2—對(duì)于苯的衍生物命名一般是硝基、烴基、鹵素等放在苯的前面（如甲苯、硝基苯、氯苯等）；而氨基、羥基、醛基、羰基、磺酸基放在苯的后面（如苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸等）對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜或支鏈上有官能團(tuán)的化合
6、物,也可以苯為取代基，選擇它所連接的烴基為母體。2—甲基—2—苯基丁烷苯乙烯苯基：C6H5—甲苯基:CH3C6H4—苯甲基(芐基)：C6H5CH2—第三節(jié)單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)單環(huán)芳烴一般為無(wú)色液體，具有特殊氣味和一定的毒性，不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、醇等有機(jī)溶劑。密度一般在0.86-0.9之間。沸點(diǎn)一般隨分子量增加而升高。第四節(jié)單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)一、取代反應(yīng)在反應(yīng)過(guò)程中，雖然所用試劑、條件、產(chǎn)物不同，但是其反應(yīng)通式相同：1、鹵代反應(yīng)1）在FeCl3催化下，生成一鹵代烷，并放出鹵化氫。產(chǎn)物氯苯是染料、藥物和其他有機(jī)合成
7、工業(yè)的重要中間體。鹵素與苯發(fā)生取代反應(yīng)的活性次序是：F2＞Cl2＞Br2＞I2在較高溫度下，氯苯繼續(xù)反應(yīng)。生成二鹵代烷。鄰二氯苯對(duì)二氯苯對(duì)二氯苯易升華，可代替樟腦用作毛織物的防蛀劑。烷基苯的氯代比苯容易，主要生成鄰位和對(duì)位取代物。鄰甲基氯苯對(duì)甲基氯苯反應(yīng)歷程：親電取代反應(yīng)2、硝化反應(yīng)苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物（混酸）反應(yīng)硝基苯的硝化比苯困難，需要用發(fā)煙硝酸和提高反應(yīng)溫度主要生成間二硝基苯。在硝化反應(yīng)中，濃硫酸不僅具有脫水作用，更重要的是它能與濃硝酸作用生成硝酰正離子（N02+）烷基苯的硝化比苯容易，主要生成鄰位和對(duì)位取
8、代物。芳香族硝基化合物主要用于合成其它含氮芳香族化合物。另外，芳香族多硝基化合物都具有極強(qiáng)的爆炸性，常用作炸藥（如三硝基苯酚，，俗稱(chēng)苦味酸）。有的具有香味，可用作香料。在染料分子中引入硝基，能使色澤加深。3、磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸作用，苯環(huán)的氫原子被磺酸基（—SO3H）取代生成苯磺酸。苯磺酸的磺化比苯困難，主要生成間位取代
