消去反應反應條件.doc

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1、消去反應反應條件醇類和鹵代烴能發(fā)生消去反應。醇分子中，連有羥基（-OH）的碳原子必須有相鄰的碳原子且與此相鄰的碳原子上，并且還必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應。CH3CH2OH----C2H4+H2O分子內脫水生成烯烴，實質上是消去反應。能生成穩(wěn)定的烯烴（烯烴雙鍵碳原子鏈烷基越多越穩(wěn)定），就有利于消除反應。醇的反應活性：3°醇>2°醇>1°醇。醇的分子內脫水，是由于羥基的吸電子誘導效應，是β－H易于消除而產生的，當有多種不同的β－H時，最容易消去的是含氫較少的β－C，因為能生成穩(wěn)定烯烴。該規(guī)則稱為Saytzeff規(guī)則。消去反應有兩種情況，其一是鹵代烴在

2、NaOH的醇溶液下發(fā)生消去反應，生成烯烴；另一個則是醇在濃硫酸的條件下生成烯烴。注意1、消去反應是分解反應。消去反應為一個分子變?yōu)閮蓚€分子的反應，因而是分解反應。2、消去反應是分子內進行的反應，分子間相互作用生成小分子的反應不是消去反應。即，一個分子內消去的部分自己以分子形式脫離。3、消去反應的結果是使有機物的不飽和程度增加。4、消去反應與加成反應互為逆向進行的反應，但若反應條件不同則不是可逆反應。例如：醇要發(fā)生消去反應，則必須是羥基相連的碳的相鄰的碳上有氫原子才行。5.一般使用濃硫酸作催化劑，使醇類脫去羥基生成含雙鍵的有機物。應注意的是醇發(fā)生消去反應時

3、的溫度控制，溫度較低(140℃)時會生成副產物醚類，溫度達到一定范圍（170℃）時才會發(fā)生消去反應。消去反應的本質是羥基與β位上的一個H原子共同脫去生成H2O的反應，因而能發(fā)生消去反應的醇類必須要有β-H原子。6.如果羥基相連接的碳的鄰位碳有多個，且都有氫原子，則消去有氫原子較少的鄰位碳上的氫原子。醇的反應活性：3°醇>2°醇>1°醇【用Lucas試劑鑒別一級醇、二級醇、三級醇】濃鹽酸和無水氯化鋅的混合物稱為Lucas試劑。可用來鑒別六碳和六碳以下的一級、二級、三級醇別加入盛有Lucas試劑的試管中，經振蕩后可發(fā)現，三級醇立刻反應，生成油狀氯代烷，它不溶

4、于酸中，溶液呈混濁后分兩層，反應放熱；二級醇2～5min反應，放熱小明顯，溶液分兩層；一級醇經室溫放置1h仍無反應，必須加熱才能反應。在使用Lucas試劑時須注意，有些一級醇如烯丙型醇（allylicalcohol）及苯甲型醇（benzylicalcohol），也可以很快地發(fā)生反應，這是因為p-π共軛，很容易形成碳正離子進行SN1反應。各類醇與Lucas試劑的反應速率為烯丙型醇，苯甲型醇，三級醇>；二級醇>；一級醇