甾類化合物分子.ppt

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1、甾類化合物分子中，都含有一個(gè)叫甾核的四環(huán)碳骨架，環(huán)上一般帶有三個(gè)側(cè)鏈其通式為：R1、R2一般為甲基，R3為其它含有不同碳原子數(shù)的取代基(10、13、17)甾是個(gè)象形字，是根據(jù)這個(gè)結(jié)構(gòu)而來(lái)的，許多甾體化合物出這三個(gè)側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基?！疤铩北硎舅膫€(gè)環(huán)，“”表示為三個(gè)側(cè)鏈。甾族化合物1939年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)魯日齊卡（Ruzicka，Lepold）（1887-1976)瑞士生物化學(xué)家魯日齊卡主要研究有機(jī)合成。貢獻(xiàn)之一是確定異戊二規(guī)則，即凡符合通式(C5H5)n的鏈狀或環(huán)狀烯烴類，都叫萜烯。高級(jí)萜烯由簡(jiǎn)單整數(shù)的異戊

2、二烯組成。在研究萜烯過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)靈貓酮和麝香酮，并確定其化學(xué)結(jié)構(gòu)，為香料工業(yè)廣闊前景。　　魯日齊卡在性激素研究上也有重要貢獻(xiàn)。首選提出檢驗(yàn)性激素制劑的生物學(xué)方法。首次把性激素和甾醇這兩類物質(zhì)從結(jié)構(gòu)上聯(lián)系起來(lái)，進(jìn)而由膽甾醇合成友鄰甾酮與睪丸甾酮，并對(duì)它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)作出了描述。由于這些成就，1939年盧齊卡與布特南特同獲諾貝爾獎(jiǎng)。1929年布特南特從孕婦的尿液中分離出名為雌酮的雌性激素，邁出研究性激素化學(xué)性質(zhì)的關(guān)鍵一步。布特南特測(cè)定了雌酮的結(jié)構(gòu)和一些化學(xué)特性。他又研究了雌三醇，找出了它與雌酮間的關(guān)系。在懷孕期間起生理作用的黃體激

3、素孕甾酮，也是由布特南特在1939年從膽甾醇合成出來(lái)的。1934年，布特南特從男性尿液中分離出名為雄甾酮的男性激素。雄甾酮在化學(xué)結(jié)構(gòu)上與雌酮有密切關(guān)系。不久，有人從睪丸的提取物中得到一種作用更大的睪丸甾酮。1935年布特南特將雄甾酮的衍生物轉(zhuǎn)變成睪丸甾酮。布特南特因在性激素研究方面的開(kāi)創(chuàng)性工作獲1939年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。1939年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)布特南特JohannButenandt1903～聯(lián)邦德國(guó)有機(jī)和生物化學(xué)家1．甾醇1）膽甾醇（膽固醇）膽甾醇是最早發(fā)現(xiàn)的一個(gè)甾體化合物，存在于人及動(dòng)物的血液、脂肪、腦髓及神經(jīng)組織中。重要的甾族

4、化合物2）7-脫氫膽甾醇膽甾醇在酶催化下氧化成7-脫氫膽甾醇。7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照射下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3：2．膽汁酸膽汁酸存在于動(dòng)物的膽汁中，從人和牛的膽汁中所分離出來(lái)的膽汁酸主要為膽酸。膽酸是油脂的乳化劑，其生理作用是使脂肪乳化，促進(jìn)它在腸中的水解和吸收。故膽酸被稱為“生物肥皂“。3．甾族激素激素是由動(dòng)物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物，它對(duì)各種生理機(jī)能和代謝過(guò)程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類：一類為含氮激素，它包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類即為甾族化合物

5、。甾族激素根據(jù)來(lái)源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在C17（R3）上沒(méi)有長(zhǎng)的碳鏈。1）性激素性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。孕甾酮的生理功能是在月經(jīng)期的某一階段及妊娠中抑制排卵。臨床上用于治療習(xí)慣性子宮功能性出血、痛經(jīng)及月經(jīng)失調(diào)等。炔諾酮是一種合成的女用口服避孕藥，在計(jì)劃生育中有重要作用。2）腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素是哺乳動(dòng)物腎上腺皮質(zhì)分泌的激素，皮質(zhì)激素的重要功能是維持體液的電解質(zhì)平衡和控制碳水化合物的代謝。動(dòng)物缺乏它會(huì)引起機(jī)能失常以至死亡。

6、皮質(zhì)醇可的松皮質(zhì)甾酮20世紀(jì)60年代，佩德森在研究石油產(chǎn)品與橡膠的自身氧化過(guò)程，研制有阻滯作用的抗氧化劑，并試圖合成多齒配體時(shí)，意外發(fā)現(xiàn)了一種結(jié)晶副產(chǎn)品，經(jīng)過(guò)反復(fù)檢驗(yàn)和測(cè)定，確認(rèn)了它是一種大環(huán)聚醚化合物，掀開(kāi)了環(huán)狀化合物發(fā)展的新篇章。1967年國(guó)際會(huì)議上他報(bào)告了60種新型大環(huán)聚醚化合物的合成與特性。佩德森發(fā)現(xiàn)了環(huán)狀分子冠醚能夠在其結(jié)構(gòu)中央位置容納一個(gè)金屬離子，發(fā)現(xiàn)了認(rèn)別粒子的原理。在陽(yáng)離子中，Li+、K+、Mg2+、Zn2+、NH+4等由于種類不同而有差異。環(huán)狀醚使原子數(shù)變化，就可自由的改變空孔的大小。進(jìn)行有選擇的組合，就可從

7、混有不同離子的溶液中有選擇的形成配位體。1987年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)佩德森C.Pedersen(1904-1989)美國(guó)化學(xué)家冠醚(Crownethers)冠醚是具有大的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的多元醚化合物。第一個(gè)冠醚是Pedersen在1967年一次實(shí)驗(yàn)中偶然發(fā)現(xiàn)的。以此為開(kāi)端，Pedersen相繼合成了49種大環(huán)多元醚。目前這類化合物已經(jīng)合成了數(shù)百種。冠醚的結(jié)構(gòu)特征是具有(CH2CH2O)n結(jié)構(gòu)單元,其中的－CH2－基團(tuán)可被其他有機(jī)基團(tuán)所置換。由于這類醚的結(jié)構(gòu)很象西方的王冠故被稱為冠醚。Pedersen設(shè)計(jì)了一種既形象又簡(jiǎn)便的命名方法(現(xiàn)在已

8、被國(guó)際社會(huì)所廣泛使用)。如上述化合物，命名為二苯并－18－冠(C)－6?！癿－冠－n”命名15－冠－518－二氮冠－6二苯并－18－四硫冠－6二苯并－18－二氮四硫冠－6四苯并－18－冠－6還有一類是含橋頭氮原子的大多環(huán)多元醚，稱為窩穴體(Cryptands)，也叫穴醚。其通