不飽和度及其應(yīng)用.doc

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1、不飽和度及其應(yīng)用不飽和度又稱為“缺氫指數(shù)”，用希臘字母Ω來表示，顧名思義，它是反映有機物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。烷烴分子中飽和程度最大，規(guī)定其Ω=0，其它有機物分子和同碳原子數(shù)的開鏈烷烴相比，每少2個H，則不飽和度增加1；有機物的不飽和度計算公式為：Ω=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)①如果任意一個烴的分子式為CxHy，則②如果有機物為含氧衍生物，且碳鏈中不含—C=C—、—C≡C—或環(huán)，由于C=O與C=C等價，故可以看成烴來計算。③對于碳的同素異形體，可以把它看成y等于0的烴來計算，即：例如：C70的=71常見的烴的不飽和度如下：1、單烯烴和環(huán)烷烴的：Ω=1；2、二烯

2、烴：Ω=23、CH2=CH—C≡CH：Ω=34、：Ω=4（可以看成一個環(huán)與三個雙鍵構(gòu)成）5、：Ω=7、Ω=106、：Ω=27、：Ω=5(立體封閉多面體型分子：Ω=面數(shù)-1)8、：Ω=29、：Ω=4（2價基團）10、：Ω=4（三價基團）11、—C≡C—，Ω=2（二價基團）12、：Ω=4不飽和度的應(yīng)用：（1）可以輔助推導(dǎo)代學(xué)式；2（2）可以輔助推導(dǎo)分子中的結(jié)構(gòu)單元例題1：試寫出2—甲基—5—乙基對苯二乙烯的分子式。解：依據(jù)題意所給的名稱可得：n（c）=13，Ω=6，則n（H）=2×13+2–2×6=16，故分子式為C13H16評析：此題的常規(guī)解法為依據(jù)其名稱，寫出結(jié)

3、構(gòu)簡式，再根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定出該分子的組成。這樣的解法既費時，又易出錯，而運用“不飽和度”來計算，則簡捷而準(zhǔn)確。例題2：分子式為C8H8的烴能使溴水褪色，是合成某橡膠單體之一的材料，試確定其結(jié)構(gòu)與名稱。解：由分子式可知：Ω=5，則據(jù)分子式可知，該分子的結(jié)構(gòu)中必含有一個苯環(huán)與一個碳碳雙鍵，故其結(jié)構(gòu)為（苯乙烯）。例題3：某烴的分子式中含有一個苯環(huán)，兩個C＝C和一個C≡C，則它的分子式可能為（）A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H20解：因分子組成中含有一個苯環(huán)，兩個碳碳雙鍵，一個碳碳叁鍵，故不飽和度等于8，設(shè)此烴的分子式為CxHy，則由得：y=2

4、x-14帶入A、B、C、D中進行檢驗即可。例題4：合成相對分子質(zhì)量在20000——50000范圍內(nèi)的具有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領(lǐng)域。1993年報道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，其分子中含有三種結(jié)構(gòu)單元（I——III）：（I）（II）—C≡C—（III）—C(CH3)3則：（1）上述三種結(jié)構(gòu)單元的不飽和度分別為4、2、0；B的不飽和度為760。（2）A分子中含有上述結(jié)構(gòu)單元（I）、（II）、（III）的個數(shù)分別為多少？解：設(shè)A分子中含有（I）、（II）、（III）結(jié)構(gòu)單元的個數(shù)分別為x、y、z，則由“碳守

5、恒”、“H守恒”、“不飽和度”列出方程組：則有：2