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《脫羧串聯(lián)式反應(yīng)合成2-磺?；讲?b 呋喃.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、第47卷第2期2017年4月精細(xì)化工中間體FlNECHEMICALlNTERMEDIATESV01．47No．2April2017脫羧串聯(lián)式反應(yīng)合成2一磺?；讲6]呋喃郭爽，張榮婕，張瑞澤，李洪爽+(泰山醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院，山東泰安271016)摘要：以3一烯丙基一2一羥基肉桂酸或4一．2-乙氨基一2一羥基肉桂酸為起始原料．分別與對甲苯亞磺酸鈉，在Cu／Ag雙金屬體系作用下，經(jīng)脫羧串聯(lián)式反應(yīng)得到2個2一磺酰基苯并[b]呋喃化合物。其結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR和13CNMR確證。關(guān)鍵詞：脫羧串聯(lián)式反應(yīng)；2一磺?；讲ⅰ篵]呋喃；合
2、成中圖分類號：0626．1l文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號：1009—9212(2017)02—0045—03DoI：10．19342／i．cnki．issn．1009—9212．2017．02．011Synthesisof2-Sulfonylbenzo【b】furansv／aDecarboxylativeCascadeReactionsGUOShuang,ZHANGRong_jie，ZHANGRui-ze，LIHong-shuang*(SchoolofPharmaceuticalSciences，TaishanMedica
3、lUniversity，Tai7an271016，China)Abstract：Two2一sulfonylbenzo[b]furanswerepreparedthroughthedecarboxylativecascadereactionsof3-allyl-2-hydroxycinnamicacidor4一diethylamino一2一hydroxycinnamicacidwithp-methylbenzenesulfinicacidsodiumsaltinaCu／Agbimetallicsystem．Thestr
4、uctureswereconfirmedby1HNMRand13CNMR．Keywords：decarboxylativecascadereaction；2-sulfonylbenzo[6]furan；synthesis1前言苯并『b]呋喃類化合物在天然產(chǎn)物及創(chuàng)新藥物發(fā)現(xiàn)活動中構(gòu)成了非常重要的一部分，因此受到了藥物化學(xué)家越來越多的重視_11。研究表明，苯并呋喃類化合物主要有：抗心律失常_27、抗驚厥31、抗炎Ⅲ、抗菌[53、抗真菌矧等多種藥理活性。同時，在市場上也出現(xiàn)了大量的以苯并『b]呋喃為基本核心骨架的小分子藥物
5、，它們?yōu)轭A(yù)防和治療人類重大疾病發(fā)揮了重要作用。鑒于此．發(fā)展快捷高效方法合成功能基團(tuán)取代的苯并『b]呋喃將具有重要的意義。筆者前期發(fā)展了一條脫羧串聯(lián)式反應(yīng)合成功能性2一磺?；讲ⅰ篵]呋喃：7-8]．此方法具有簡潔高效、原子經(jīng)濟(jì)性高、區(qū)域選擇性強(qiáng)及適宜的環(huán)基金項目：作者簡介：聯(lián)系人：收稿日期：境友好性等一系列優(yōu)點，可有效填補傳統(tǒng)合成方法的不足。雖然此方法對多種基團(tuán)如供電性的烷基、烷氧基、酰胺基團(tuán)及吸電性的鹵素、芳基、三氟甲基、硝基等展現(xiàn)出良好的官能團(tuán)兼容性，但對某些特定官能團(tuán)(如烯丙基和二甲氨基等)耐受性較差。因此，筆
6、者對此進(jìn)行了初步優(yōu)化：采用3一烯丙基一2一羥基肉桂酸(2a)或4一二乙氨基一2一羥基肉桂酸(2b)為起始原料，分別與對甲苯亞磺酸鈉(3)，在乙酸銅／三氟乙酸銀(AgTFA)雙金屬體系作用下，經(jīng)脫羧串聯(lián)式反應(yīng)得到相應(yīng)的2一磺?；讲ⅰ篵]呋喃化合物1a和1b。2實驗部分2．1合成路線2一磺?；讲ⅰ篵]呋喃的合成路線如下。國家級大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計劃(201510439079)，山東省自然科學(xué)基金(ZR2015BL006)，泰安市科技發(fā)展計劃(2015GX2049)。郭爽(1993一)，女，山東冠縣人，研究方向：有機(jī)合
7、成(E—mail：1849115899@qq．corn)李洪爽，講師，研究方向：有機(jī)合成方法學(xué)和藥物分子設(shè)計(E—mail：1iho“gshua”98625@163．corn)。2017-04-10精細(xì)化工中間體第47卷R-T≮i-J／∞叫+2aR：3-烯丙基2bR=4一二乙胺基2．2儀器與試劑儀器：BrukerAvance400核磁共振儀(氘代丙酮為溶劑，德國Bruker公司)、X一4型數(shù)字顯示顯微熔點測定儀(北京泰克儀器有限公司)。試劑：3一烯丙基一2一羥基肉桂酸(97％)、4一二乙氨基一2一羥基肉桂酸(98％)
8、、對甲苯亞磺酸鈉(98％)(AR，百靈威公司)；其他均為All。柱層析采用200～300目硅膠(青島海洋化工廠)。2．3實驗步驟2．3．17一烯丙基一2一(4一(甲基)苯磺?；?苯并[b]呋喃(1a)和6一二乙氨基一2一(4一(甲基)苯磺?；?苯并[b]呋喃(1b)的合成于50mL密封管中，依次加入204．2mg(1．0ret001)3一烯丙基
