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1、第2章有機(jī)化合物的命名NamingOrganicCompounds2.1基的概念和命名2.2基團(tuán)大小次序規(guī)則2.3有機(jī)化合物的俗名和習(xí)慣命名法2.4有機(jī)化合物的衍生物命名法2.5脂肪族化合物的系統(tǒng)命名法2.6脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名法2.7芳香族化合物的系統(tǒng)命名法2.1基的概念和命名一個(gè)分子從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)后,剩余的部分為單價(jià)基。烴基是指從烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)。其命名分為習(xí)慣命名和系統(tǒng)命名。習(xí)慣命名:從直鏈烷烴鏈端碳原子上去掉一個(gè)氫原子形成的基稱(chēng)為“正某烷基”。具有(CH3)2CH(CH2)n-結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的基稱(chēng)為“異某烷基”。此外在系統(tǒng)命名法中保留下面四
2、個(gè)基的習(xí)慣命名:基的系統(tǒng)命名:選擇含有基位碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈,將基位碳原子定為1位,其它規(guī)則同有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名。一個(gè)分子從形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè)雙價(jià)的原子或基團(tuán)后,剩余部分稱(chēng)為亞基。一個(gè)分子從形式上消除三個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)后,剩余部分稱(chēng)為次基。2.2基團(tuán)大小次序規(guī)則此規(guī)則是將取代基按一定規(guī)則排列成序,即由大到小排列。主要內(nèi)容如下:1將基原子按原子序數(shù)由大到小排序,大者為“較優(yōu)”基團(tuán)。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H>:2如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同,則比較與之直接相連的幾個(gè)原子的原子序數(shù)。比較時(shí),按原子序數(shù)排列,先比較各組中最大者;若仍相同,在依次比較第二、
3、第三個(gè)。若仍相同,則沿取代鏈逐次比較,直至能比較出二者的次序?yàn)橹埂?含有雙鍵或三鍵基團(tuán),可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子2.3有機(jī)化合物的俗名和習(xí)慣命名法在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期,人們不清楚化合物的結(jié)構(gòu),往往根據(jù)有機(jī)化合物的來(lái)源、存在或某些特性給予一定名稱(chēng)。在習(xí)慣命名法中,用天干表示所含碳原子總數(shù),用“正、異、新”表示碳鏈的結(jié)構(gòu)?!凹住⒁摇⒈?、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二---------------”鹵代烴、醇和胺的習(xí)慣命名鹵代烴、醇和胺的習(xí)慣命名是按照烴基的名稱(chēng)來(lái)命名的。醚和酮的習(xí)慣命名醚和酮的習(xí)慣命名是按照氧原子和羰基碳原子所連接的兩個(gè)烴基的名稱(chēng)來(lái)命名的。書(shū)寫(xiě)時(shí)把把次序規(guī)
4、則中較大的基團(tuán)寫(xiě)在后面。醛和酸的習(xí)慣命名醛和酸的習(xí)慣命名是從相應(yīng)的伯醇的名稱(chēng)衍生出來(lái)的。2.4有機(jī)化合物的衍生物命名法衍生物命名法是把同系列化合物看成是由它們最簡(jiǎn)單的同系物衍生而來(lái)加以命名。2.5脂肪族化合物的系統(tǒng)命名法IUPAC(usuallyspokenaseye-you-pac)InternationalUnionofPureandAppliedChemistry1892年化學(xué)家在日內(nèi)瓦會(huì)上擬定了一種系統(tǒng)的有機(jī)化合物命名法,此后經(jīng)IUPAC多次修訂。中國(guó)化學(xué)會(huì)按國(guó)際通用原則出版了《有機(jī)化學(xué)命名原則》(1980)1選定母體化合物(選主鏈)——選擇含有主官能團(tuán)在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為母
5、體“主官能團(tuán)”根據(jù)官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則判斷(書(shū)中表2-1)*烷烴無(wú)官能團(tuán),選最長(zhǎng)碳鏈*如果分子中含有多條最長(zhǎng)碳鏈,則取代基最多的為主鏈。*-NO2-X-OR為取代基不為官能團(tuán)2從靠近主官能團(tuán)的一端的碳原子開(kāi)始編號(hào)(使官能團(tuán)的位號(hào)最?。?烷烴無(wú)官能團(tuán),從靠近取代基的一端開(kāi)始*多種選擇時(shí),選取最先遇到的取代基為次最小者的。(最低系列原則)*同時(shí)含有雙鍵和三鍵的“烯炔”,編號(hào)時(shí)使雙鍵和三鍵的位號(hào)和最小,然后再使雙鍵的位號(hào)盡可能小3命名時(shí)把取代基放在母體前面,位號(hào)用數(shù)字“1,2,3”表示,有多個(gè)相同的取代基時(shí),用“二、三、四”表示,數(shù)字和數(shù)字之間用“,”號(hào)相隔,數(shù)字和漢字之間用“-”相隔。
6、基團(tuán)大小次序規(guī)則中較優(yōu)先的基團(tuán)(較大)后列出。名稱(chēng)的基本格式有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式如下所示:例如:下面化合物的系統(tǒng)名稱(chēng):命名原則和命名步驟命名時(shí),首先要確定主鏈。命名烷烴時(shí),確定主鏈的原則是:首先考慮鏈的長(zhǎng)短,長(zhǎng)的優(yōu)先。若有兩條或多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈時(shí),則根據(jù)側(cè)鏈的數(shù)目來(lái)確定主鏈,多的優(yōu)先。若仍無(wú)法分出哪條鏈為主鏈,則依次考慮下面的原則,側(cè)鏈位次小的優(yōu)先,各側(cè)鏈碳原子數(shù)多的優(yōu)先,側(cè)分支少的優(yōu)先。主鏈確定后,要根據(jù)最低系列原則(lowestseriesprinciple)對(duì)主鏈進(jìn)行編號(hào)。最低系列原則的內(nèi)容是:使取代基的號(hào)碼盡可能小,若有多個(gè)取代基,逐個(gè)比較,直至比出高低為止。最后
7、,根據(jù)有機(jī)化合物名稱(chēng)的基本格式寫(xiě)出全名。選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號(hào)方向,第一行編號(hào),取代基的位號(hào)為2,4,5,第二行編號(hào),取代基的位號(hào)為2,3,5(位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字1,2,3…表示)。根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)。該化合物的中文名稱(chēng)為2,3,5?三甲基己烷。英文名稱(chēng)為2,3,5?trimethylhexane。在名稱(chēng)中,2,3,5分別為三個(gè)甲基的位號(hào)?!叭笔羌谆臄?shù)目。(在中文名稱(chēng)中,取代基個(gè)數(shù)用中文數(shù)字一、二、三……來(lái)表示。在英文名稱(chēng)中,一、二、三、四、五、六數(shù)字相應(yīng)用