肉桂酸Vc酯和肉桂酸異Vc酯的合成及其性能研究.pdf

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1、第25卷第11期化學(xué)研究與應(yīng)用Vo1.25,No.112013年11月ChemicalResearchandApplicationNov.,2013文章編號(hào):1004—1656(2013)11—1502-05肉桂酸Vc酯和肉桂酸異Vc酯的合成及其性能研究鄭大貴h,祝顯虹,張勇,余泗蓮,彭化南(1.上饒師范學(xué)院江西省普通高校應(yīng)用有機(jī)化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,江西上饒334001;2.百勤異vc鈉有限公司,江西德興334221)摘要:肉桂酰氯分別與Vc(一抗壞血酸)和異Vc(D-異抗壞血酸)反應(yīng),得到肉桂酸Vc酯1和肉桂酸異Vc酯2,1和2的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、HNMR、C

2、NMR和El—MS確證。用分光光度法測(cè)試了產(chǎn)物清除DPPH自由基、羥基自由基和超氧陰離子自由基性能,用孔穴擴(kuò)散法測(cè)試了產(chǎn)物對(duì)金黃葡萄球菌、大腸桿菌、枯草芽孢桿菌和細(xì)黃鏈霉菌的抗菌性能。結(jié)果表明,當(dāng)受試物的摩爾濃度相同時(shí),產(chǎn)物1和2清除上述三種自由基的能力分別比Vc和異Vc略有提高;當(dāng)給藥量為2mg·mL時(shí),產(chǎn)物1和2對(duì)上述四種菌種的抑菌效果與肉桂酸、山梨酸鉀和苯甲酸鈉大致相當(dāng)。關(guān)鍵詞:肉桂酸Vc酯;肉桂酸異Vc酯;合成;清除自由基性能;抗菌性能中圖分類號(hào):O621.256.4文獻(xiàn)標(biāo)志碼:AStudyonthesynthesisandproperties

3、ofL-ascorbylcinnamateandD—isoascorbylcinnamateZHENGDa—gui,ZHUXian—hong,ZHANGYong,YUSi.1ian,PENGHua—nan(1.KeyLaboratoryofAppliedOrganicChemistry,HigherInstitutionsofJiangxiProvince,ShangraoNormalUniversity,Shangrao334001,China;2.ParchnSodiumIsovitaminCCo.Ltd.,Dexing334221,China)A

4、bstract:L—ascorbylcinnamate1andD.isoascorbylcinnamate2weresynthesizedbythereactionofcinnamoylchloridewithL.a(chǎn)s.corbieacidandD,isoascorbicacid,respectively.Thestructuresof1and2wereconfirmedbyIR、HNMR、13CNMRandEI—MS.Thescavengingactivityof1and2onDPPHfree—radical,hydroxylfree—radical

5、andsuperoxideanionfree—radicalWaStestedbyUV—Visspectrophotometry,andtheanti—microbialactivityof1and2againstStaphyloccocusaureus,Escherichiacoli,Bacillussubti—lisandStreptomycesmicroflavusWaStestedbypeptide—agarosediffusionaSsay.Itwasf0undthat1and2hadhigherscavengingac·tivitythan

6、thatofthecorrespondingL-ascorbicacidandD—isoascorbieacid,respectively,whenthemolarconcentrationoftestedsamplesWasthesame.Itwasalsof0undthatboth1and2hadtheanti—microbialactivitysimilartothatofcinnamicacid.potaSsiumsorbateandsodiumbenzoatewhentheconcentrationoftestedsampleswas2mg·

7、mL~.Keywords:L—aseorbylcinnamate;D—isoascorbylcinnamate;synthesis;free·radicalscaven~ngactivity;anti—microbialactivity利用Vc(或異Vc)分子結(jié)構(gòu)中C6上的醇羥代肉桂酸Vc酯的合成和應(yīng)用;同年,Yang等報(bào)基與肉桂酸羧基反應(yīng)生成肉桂酸Vc酯(或肉桂酸道了在固定化脂肪酶Novozyme435催化下,在叔異Vc酯),有望得到多功能油溶性的Vc(或異丁醇中利用肉桂酸乙烯酯和Vc的酯交換反應(yīng)合Vc)衍生物4。。2012年,ThomasR等報(bào)道了

8、取成肉桂酸Vc酯,反應(yīng)6天,收率僅為4%(40mmo

9、收稿日期:2103-o4—10;修回日期

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