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《N-乙基-N-(6-碘代己基)十二烷酰胺的合成.pdf》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內容在行業(yè)資料-天天文庫。
1、2011年第19卷第2期，245—247合成化學ChineseJournalofSDatheticChemistryV01．19，2011No．2，245—247·研究簡報·Ⅳ．乙基．Ⅳ-(6．碘代己基)十二烷酰胺的合成鐘燕，梁占超，阮永煥，劉靖，張首國，溫曉雪，王林(軍事醫(yī)學科學院放射與輻射醫(yī)學研究所，北京100850)摘要：以己二醇和月桂酸為起始原料。經(jīng)多步反應合成了Ⅳ．乙基-Ⅳ-(6一碘代己基)十二烷酰胺，總產(chǎn)率21．05％，其結構經(jīng)1HNMR和MS表征。關鍵詞：己二醇；月桂酸；碘代脂肪烷；中間體；合成中圖分類號：0613．44文獻標識碼：A文章編號：100
2、5．151l(2011)02-0245-03SynthesisofN-ethyl-N一(6-iodohexyl)DodecylamideZHONGYan，HANGZhan-chao，RUANYong—huan，LIUJing，ZHANGShou-guo，WENXiao-xue，WANGLin(InstituteofRadiationMedicine。AcademyofMilitaryMedlcialSciences，Beijing100850，China)Abstract：N-ethyl·N-(6-iodohexyl)dodecylamideintotalyiel
3、dof21．05％w鵲synthesizedbyapolystepreactionfromhexanediolandlaurieacid．Thestructurew鵲characterizedby1HNMRandMS．Keywords：hexanediol；laurieacid；ioclo-substitueda]kanes；iodination；intermediate；synthesis碘代化合物是有機合成化學和藥物化學中的一種重要的中間體，在有機合成應用上有許多獨到之處?，如碘代化合物在堿性條件下與酮基a．氫反應脫HI是生成碳一碳長鏈的重要方法【2J。本文探
4、索了碘代脂肪烷的合成方法。以己二醇(2)和月桂酸(5)為起始原料，經(jīng)多步反應兩種方法(2-+l和5_+1)合成了Ⅳ-乙基-Ⅳ-(6一碘代己基)十二烷酰胺(1，Schemel)，總產(chǎn)率21．05％，其結構經(jīng)1HNMR和MS表征。該方法是制備本文碘代物的一個較好方法。1實驗部分1．1儀器與試劑RY-l型熔點儀(溫度未校正)；州M·ECA-400型超導核磁共振譜儀(CDCl，為溶劑，TMS為內標)；MicmmassZabSpee型高分辨磁質譜儀。所用試劑均為分析純。1．2合成(1)6一碘代l-(四氫吡喃-2一氧基)己烷(4)的合成‘3】在圓底燒瓶中依次加入25．0g(4
5、3．2mm01)，45％氫碘酸12．04mL(42．3ret001)及甲苯100mL，攪拌下回流分水1h。冷卻至室溫，依次用2tool·L叫HCI(50mL)，3tool·L。1NaOH(50mL)及水(50mL)洗滌，收集甲苯層，用無水Na：SO。干燥，濾液蒸干得褐色液體6-碘代己醇(3)4．78g。加人干燥CH2C1258mL，-lHP2．87mL(31．5mm01)，對甲苯磺酸一水合物(PTS)399rag(2．10mm01)，攪拌下于室溫反應1h。蒸除溶收稿日期：2010-09．15基金項目：國家自然科學基金資助項目(30770655。81072531．3
6、0472081)作者簡介：鐘燕(1980一)。女．漢族，廣東羅定人．博士研究生，主要從事藥物化學的研究。通信聯(lián)系人：王林，研究員，博士生導師．E—mail：wanglin07@sina．螂———246·一合成化學V01．19．20lIH。，H等H學崠齋m腴IⅦ40Osocl20EtNH2，0℃，10min¨‘贏可-CI仳—1麗i—EtHN仳67等H?！痥豈等p。從IiIk4竺等等驢，脅等等sulfuricacidadsorbedOnsilicagelMeOH，reflux．15minOH。腴甲k竺芝蘭蒜等等籌箸當劑后經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑：A=V(石油醚)：V(乙酸
7、乙酯)=30：1]純化得淺黃色液體46．16g，產(chǎn)率46．63％(以2計)；1H)，3．84—3．87(m，IHIH)，3．50—3．51(m，IHIH)，3．17—3．19(m，2H3H)，I．69一I．75(m，IH6H)，I．39一I．45(m，4H)。1HNMR8：4．57(t，3．72—3．74(m，3．35—3．39(m，I．78一I．85(m，1．50一I．64(m，(2)N-乙基十二烷酰胺(7)的合成在圓底燒瓶中加入55．0g(25．0ret001)，攪拌下滴加氯化亞砜4．46g(37．5ret001)，滴畢，回流反應3h。減壓蒸除溶劑得褐色液體十
8、二烷酰氯(
