有機合成(課件PPT).ppt

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1、節(jié)有機合成章烴的含氧衍生物一、有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的任務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。有機合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物3、有機合成的過程4、有機合成的設計思路5、關(guān)鍵：設計合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團的引入和轉(zhuǎn)化。6、有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH?CHCH2=CHCl[CH-CH]nHClCH3-CH2-OHCH

2、3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa7、碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入。(1).碳骨架構(gòu)建:包括碳鏈增長和縮短、成環(huán)和開環(huán)等。構(gòu)建方法會以信息形式給出。(2.官能團的引入和轉(zhuǎn)化:(1)官能團的引入：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。(2)官能團的轉(zhuǎn)化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。a.官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH

3、3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、有機合成的方法1、有機合成的常規(guī)方法（1）官能團的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2CH3Cl+H

4、Cl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化劑△3）醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團的消除①通過加成消除不

5、飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應或水解反應可消除鹵原子（3）官能團的衍變主要有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖3、逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的

6、產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO練習：用2-丁烯、乙烯為原料設計的合成路線認目標巧切斷再切斷……得原料得路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水第四節(jié)有機合成(第二課時)【預備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學性質(zhì)產(chǎn)物還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烴及烷烴基的主要化學性質(zhì)，注意

7、反應條件為光照減少C原子的方法2【預備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學性質(zhì)A—B為X2、HX、H2、H—OH、H—CN等3【預備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學性質(zhì)C=C和X2加成：往相鄰碳上引入2個鹵素原子；C=C和HX加成：引入1個鹵素原子；C=C和水加成：引入一個羥基(—OH)；C=C和HCN加成：增長碳鏈。4【預備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學性質(zhì)化學性質(zhì)：和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成5【預備知識回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學性質(zhì)炔