原花青素基本信息.docx

《原花青素基本信息.docx》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。

1、原花青素原花青素用途與合成方法概述原花青素是植物中廣泛存在的一大類結(jié)構(gòu)與花青素相似，是由黃烷-3-醇單體縮合而成的聚多酚類物質(zhì)。具有極強的抗氧化等活性，已廣泛應(yīng)用于食品、藥品、化妝品等領(lǐng)域。以下信息由Chemicalbook的黃珺編輯整理。理化性質(zhì)1外觀葡萄籽原花青素提取物外觀一般為深玫瑰紅至淺棕紅色精制粉末，低聚物無色至淺棕色，但因為葡萄籽種類、來源不同，所以在外觀、色澤上都存在一定的差異。2鞣性原花青素能與蛋白質(zhì)發(fā)生結(jié)合。一般情況下，結(jié)合是可逆的。原花青素一一蛋白質(zhì)結(jié)合反應(yīng)是其最具特征性的反應(yīng)之一。3溶解性低聚原花青素易溶于水、醇、酮

2、、冰醋酸、乙酸乙酷等極性溶劑，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱極性溶劑中。高聚原花青素不溶于熱水但溶于醇或亞硫酸鹽水溶液，這一點相當于水不溶性單寧，習(xí)慣上稱為“紅粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶劑，但溶于堿性溶液，習(xí)慣上又稱為“酚酸”。4紫外吸收特性葡萄籽提取物原花青素水溶液的紫外最大吸收波長為278nm。因其分子中所含的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，在紫外光區(qū)有很強的吸收。可起到“紫外光過濾器”的作用，在化妝品中可開發(fā)研制防曬劑。圖1為原花青素分子結(jié)構(gòu)通常將2～4聚體稱為低聚原花青素(Procyanidolicoligomer，OPC)，五聚體以上的稱

3、為高聚體(Procyanidolicpolymers，PPC)。植物來源現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)多種植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英國山楂、花生、銀杏、日本羅漢柏、北美崖柏、藍莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄釀酒的主要副產(chǎn)品，且它在葡萄皮渣中占65%，其內(nèi)多酚類物質(zhì)含量可達5%～8%，在這些多酚物質(zhì)中，原花青素含量最高，可達80%～85%?；ㄇ嗨貜V泛存在于各種植物的核、皮或種籽等部位。?圖2為原花青素常見來源植物藍莓。測定方法1.芐硫醇(或間苯三酚)酸降解法在芐硫醇、間苯三酚等親核試劑存在的條件下，對原花青素進行酸解處理后再進行測定。2.正丁醇-鹽酸

4、降解法原理是原花青素在無機酸存在和加熱的條件下被降解，產(chǎn)生紅色花青素，在550nm處有最大吸收。此法具有專一選擇性。3.高效液相色譜法反相高效液相色譜法(RP-HPLC)被證明是分析酚類物質(zhì)行之有效的方法，它能夠較好地分離原花青素的單體、二聚體和少量三聚體，常用來分析低分子量原花青素。4.香草醛法利用原花青素黃酮環(huán)在強酸介質(zhì)中與芳香醛反應(yīng)生成有色的加成物進行測定，可同時測定單體和聚合體的總含量，通常采用兒茶素作為標準物質(zhì)。制備方法1.植物提取法1.1提取目前，普遍采用的工藝是先脫脂的方法包括壓榨法、溶劑法、超臨界CO2萃取法，其中，超臨界

5、CO2萃取法最佳，不僅油脂提取率高，而且對原花青素的破壞作用最小，質(zhì)量較好。1.2分離純化原花青素單體物質(zhì)通常采用柱色譜進行分離，其中，聚酰胺、SephadexLH-20和ToyopealHW-40是最有效的填料。對于較難分離或需要量較小的化合物，可用半制備反相高效液相色譜法(RP-HPLC)和正相高效液相色譜法(NP-HPLC)制備。隨聚合度的增加，原花青素的同分異構(gòu)體數(shù)目呈幾何級數(shù)遞增，分離純化這類大分子的單體物質(zhì)非常困難。對于多聚體，可將其按分子量(聚合度)大小分段。目前，已建立起來的分級方法有溶劑沉淀法和多種色譜法，如薄層色譜法、

6、正相高效液相色譜、凝膠排阻色譜、逆流色譜法等。2.生物合成法由硼氫化鈉作為還原劑還原(2R，3R)-二氫-3′，4′，3，5，7-五羥黃烷的主要產(chǎn)物是白矢車菊素(Leucocyanidin)的2，3-反-3，4-反異構(gòu)體，而酶的還原產(chǎn)物是2，3-反-3，4-順異構(gòu)體。在微酸的條件下，3，4-反異構(gòu)體可能部分地轉(zhuǎn)化為3，4-順異構(gòu)體。3，4-順異構(gòu)體相對于3，4-反異構(gòu)體較偏酸性，并且易于同硫醇和二醇還原酶反應(yīng)。酶合成要求的條件比較苛刻，同時也存在一個順反異構(gòu)體的問題，目前，此法還不太成熟。藥理活性1.抗氧化活性原花青素具有極強的抗氧化活性

7、，是迄今為止人類所發(fā)現(xiàn)的最強、最有效的自由基清除劑之一，尤其是其體內(nèi)活性，原花青素的抗氧化活性呈現(xiàn)劑量-效應(yīng)關(guān)系，但如果超出一定的濃度，其抗氧化活性將隨著濃度的升高而降低。抗氧化特點及機理：①有效地清除超氧陰離子自由基和羥基自由基等，也可中斷自由基鏈式反應(yīng)；②參與磷脂、花生四烯酸的新陳代謝和蛋白質(zhì)磷酸化，保護脂質(zhì)不發(fā)生過氧化損傷；③為強有力的金屬螯合劑，可螯合金屬離子，在體內(nèi)形成惰性化合物；④保護和穩(wěn)定維生素C，有助于維生素C的吸收。2.抗腫瘤活性原花青素對于多種腫瘤細胞都具有顯著的殺傷作用，對于多種致癌劑在啟動及促癌階段都具有顯著的抑制

8、作用。原花青素能抑制癌細胞生長及誘導(dǎo)細胞凋亡。此外，對于肝癌、前列腺癌、皮膚癌等，均表現(xiàn)出較好的抗癌活性，隨著研究的深入，原花青素將會在癌癥的預(yù)防和治療中發(fā)揮更大的作用，為癌癥的治療帶來福音。