烯烴的同分異構(gòu)體和命名ppt課件.ppt

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1、第三章烯烴3.1烯烴的結(jié)構(gòu)一、乙烯的結(jié)構(gòu)b、?鍵是以肩并肩形式形成鍵，重疊部分很少，所以?鍵一般較弱，電子流動(dòng)性強(qiáng)，相對(duì)于?鍵來說，比較活潑KC=C=610kJ/mol，KC-C=345.6kJ/mol結(jié)論：a、?鍵不能自由旋轉(zhuǎn)；3.2烯烴的同分異構(gòu)體和命名3.2.1烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象：1與3或4為官能團(tuán)位置異構(gòu)。12341-丁烯2-甲基-1-丙烯順-2-丁烯反-2-丁烯結(jié)果：2與1、3、4為碳干異構(gòu)；3與4為順反異構(gòu)；二、條件：只要每個(gè)雙鍵碳原子上所連的基團(tuán)不同，烯烴具有順反異構(gòu)體。3.2.2烯烴的命名法則：以乙烯為母

2、體,把取代基按由小到大排列在乙烯母體前面、習(xí)慣命名法甲基乙基乙烯甲基乙基乙烯甲基乙烯Home二、系統(tǒng)命名法1、法則：選擇含有C=C的最長(zhǎng)鏈作為主鏈；從靠近雙鍵一端開始編號(hào)；選擇較小標(biāo)號(hào)的雙鍵碳原子編號(hào)作為官能團(tuán)的編號(hào)寫在母體前面；取代基的編號(hào)同烷烴的編號(hào)。4-甲基-2-己烯3-甲基環(huán)己烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯1-十八碳烯2、重要的基團(tuán)CH2=CH-乙烯基CH2=CHCH2-烯丙基（2-丙烯基）CH3CH=CH-丙烯基（或1-丙烯基）CH2=C(CH3)-異丙烯基（1-甲基乙烯基）Home3、順反異構(gòu)體的命名普通命名法：如有相同的基團(tuán)，相

3、同基團(tuán)在同一側(cè)的成為順式，兩側(cè)成為反式；順-2-丁烯　　反-2-丁烯　　反-2-氯-2-丁烯系統(tǒng)命名法法則：將每個(gè)碳碳上的基團(tuán)按次序規(guī)則排序；大基團(tuán)處在同一側(cè)的稱為“Z”式；兩側(cè)稱為“E”式；（Z）-2-丁烯（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯順　　　　　　反Home（E）-丁酮肟（Z）-3-甲基-2-戊烯3.3烯烴的物理性質(zhì)２、順反異構(gòu)體順式沸點(diǎn)較高，反式的沸點(diǎn)較低。3.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)3.4.1催化加氫１、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)隨碳原子的數(shù)目的增大而增大；Home1mol的烯烴打開雙鍵生成烷烴所放出的熱量結(jié)論：a、氫化熱越小，烯烴越穩(wěn)定；１　　　　　　　

4、２　　　　　　　　?。硽浠療幔篶、烯烴取代基多的穩(wěn)定。b、反式烯烴的穩(wěn)定性大于順式；Home3.4.2烯烴親電加成反應(yīng)、與酸的加成1、與鹵化氫的加成１）反應(yīng)機(jī)理a、箭頭的方向表示電子轉(zhuǎn)移的方向；b、碳正離子的結(jié)構(gòu)和碳正離子的穩(wěn)定性CH2=CH-CH2+?3?C+?2?C+?1?C+?CH3Home２）馬爾科夫尼科夫規(guī)則（馬式規(guī)則）內(nèi)容：凡是不對(duì)稱的烯烴在進(jìn)行親電加成時(shí)，鹵素負(fù)離子加到含有氫原子較少的雙鍵碳原子上，或氫離子加到含有氫原子較多的雙鍵碳原子上。3)馬式規(guī)則的理論解釋正碳離子的穩(wěn)定性解釋Home1.誘導(dǎo)效應(yīng)的解釋?+?-例如4）反馬式

5、規(guī)則條件：雙鍵上連有強(qiáng)的吸電子基時(shí)，內(nèi)容和馬式規(guī)則相反。R=-COOH,-N+(CH3)3,-CF3,-CCl3,-NO2,-CNHome5）親電加成反應(yīng)的活性比較底物的活性：底物中雙鍵上的電子云密度越高，親電加成反應(yīng)的活性越高。練習(xí)：下列烯烴和溴化氫反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)的速度最快的是CH3CH=CHCH3,B.CH2=CH2,C.(CH3)2C=CHCH3,D.CF3-CH=CH2Example氫鹵酸的活性：HI>HBr>HFHome6）過氧化物效應(yīng)內(nèi)容：有過氧化物時(shí)，不對(duì)稱烯烴和溴化氫加成為反馬式規(guī)則。歷程：自由基歷程２、和硫酸的加成１）歷程２）

6、規(guī)則:符合馬式規(guī)則的順式加成３）應(yīng)用：合成醇二、鹵代反應(yīng)烯烴和鹵素加成生成兩個(gè)雙鍵碳原子上均含有一個(gè)鹵素的鄰二鹵代烴１、反應(yīng)歷程:溴翁離子過程２、立體化學(xué)（反式加成）３、應(yīng)用：鑒別烯烴４、混合試劑：帶有部分正電荷加到含有氫原子較多的碳原子上三、硼氫化氧化反應(yīng)烯烴和硼烷首先發(fā)生反應(yīng)生成烷基硼，再經(jīng)過過氧化氫堿性氧化，生成反馬式規(guī)則醇的反應(yīng)。反應(yīng)規(guī)則：反馬式規(guī)則的順式加水順式加水反馬式規(guī)則應(yīng)用：制備反馬式規(guī)則醇3.4.3烯烴的氧化反應(yīng)一、高錳酸鉀堿性氧化烯烴在用堿性的高錳酸鉀或四氧化鋨氧化時(shí)得到順式的鄰二醇１、歷程２、立體化學(xué)：順式烯烴在四氧化鋨

7、氧化，再水解得到順式的鄰二醇。二、四氧化鋨氧化三、高錳酸鉀酸性氧化烯烴在酸性的高錳酸鉀條件下氧化產(chǎn)物為羧酸或酮1、規(guī)律２、應(yīng)用：鑒別烯烴和推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)３、例題某烯烴Ａ(C5H10)，經(jīng)過高錳酸鉀酸性氧化后只得到唯一的一個(gè)有機(jī)產(chǎn)物，試推測(cè)Ａ是結(jié)構(gòu)。四、臭氧化烯烴在5%左右的臭氧中氧化，再經(jīng)過金屬鋅還原產(chǎn)物為醛或酮１、規(guī)律：２、例題：Example3、應(yīng)用：推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)五、過氧酸的氧化烯烴在過氧酸的條件下氧化可以生成環(huán)氧化物，如再進(jìn)一步水解可生成反式的鄰二醇。Ｒ＝CH3,Ph1、應(yīng)用：合成環(huán)氧化物和反式的鄰二醇２、規(guī)則：構(gòu)型不變六、烯烴催化氧

8、化例如：以烯烴為原料合成合成：3.4.4烯烴?-H的反應(yīng)1、烯烴?-H的定義???2、烯烴的鹵代反應(yīng)烯烴的?-H在高溫或光照情況下與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)比較鹵代試劑還可