芳香酰肼類衍生物生物活性合成研究論文

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1、芳香酰肼類衍生物生物活性合成研究畢業(yè)論文目錄摘要iABSTRACTii第一章前言-1-1.1芳香酰肼類衍生物生物活性的研究-1-1.1.1芳香酰肼類衍生物抗菌活性的研究-1-1.1.2芳香酰肼類衍生物抗腫瘤活性的研究-3-1.1.3芳香酰肼類衍生物合成綠色新農藥的研究-4-1.2芳香酰肼合成方法的研究進展-5-1.2.1酯與水合肼反應合成酰肼-5-1.2.2苯甲酰氯與肼溶液反應合成酰肼-5-1.2.3氨基保護法-6-1.3本課題的提出-7-第二章實驗部分-8-2.1儀器與試劑-8-2.2實驗方法-9-2.2.1實驗準備-9-

2、2.2.2化合物苯甲?；綆杖虻闹苽?9-2.2.3取代芳香酰肼的制備-10-2.2.4產物的表征-10-第三章結果與討論-11-3.1取代芳香酰肼的合成方法的改進-11-3.2目標產物酰肼合成條件的優(yōu)化-11-3.2.1物料比對芳香酰肼的產率的影響-11-3.1.2反應時間對芳香酰肼產率的影響-12-第四章結論-13-參考文獻-14-致謝-15-１第一章前言取代芳香酰肼是合成很多酰肼類衍生物的中間體，在雜環(huán)構筑中有著不可替代的地位，許多酰肼類衍生物被廣泛應用于醫(yī)藥、農藥、化工等領域[1]。在醫(yī)藥方面，許多酰肼類衍生物被

3、用作消炎、止痛、降血壓、抗腫瘤、抗結核等，是新藥研發(fā)的重要方向[2]；在農藥方面，它被用作除草劑、殺菌劑、和植物生長調節(jié)劑等[3]；在化學合成中，取代芳香酰肼可以用于合成吲哚、吲唑、吡唑、吡唑啉等[4]重要的有機中間體；因此，酰肼類衍生物的合成以及生物活性的研究受到越來越多的科研工作者的關注。1.1芳香酰肼類衍生物生物活性的研究芳香酰肼類衍生物具有十分廣泛的生物活性，如：殺菌、除草、抗腫瘤、抗結核等，它常被用在醫(yī)藥、農藥、化工等領域，因而其活性研究受到許多科研工作者的青睞。1.1.1芳香酰肼類衍生物抗菌活性的研究酰肼類抗菌藥

4、物具有抗真菌活性高、毒副作用小、抗菌范圍更廣等優(yōu)點，是一類被廣泛應用的殺菌劑。研究表明這類物質通過破壞和中斷細菌的脂肪酸的生物合成來實現殺菌。同時由于酰肼類抗菌藥物有較強的殺菌能力和較好的殺菌效果而受到許多科研工作者的青睞。2009盧俊瑞等[5]合成的此類化合物1（如圖1.1），進行生物活性研究表明，它對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌等有較好的抗菌活性。-15-1圖1.1化合物1的結構式2010年辛春偉等[6]合成的此類化合物2（如圖1.2），生物活性測試表明，它對白色念珠菌、大腸桿菌、金山葡萄球菌具有極強的抑菌活性

5、,與現有的抗菌藥物氟康唑相比化合物2的抑菌效果更好。2圖1.2化合物2的結構式-15-2012年陳慧平等[7]合成的此類化合物3（如圖1.3），經生物活性測試表明，對金黃葡萄球菌、白色念球菌、大腸桿菌等有較好的抗菌活性。3圖1.3化合物3的結構式1.1.2芳香酰肼類衍生物抗腫瘤活性的研究癌癥是引起人類死亡的主要原因之一。據報道，近年來我國的癌癥死亡率高達29%，而且還在呈現上升趨勢，抗癌形勢非常嚴峻。因此，合成新型高效的抗癌藥物對治療癌癥有著重大而深遠的意義。取代芳香酰肼類衍生物抗癌活性的研究也是許多化學工作者研究的熱點。2

6、005年李根容等[8]報道的芳香酰肼類衍生物4（如圖1.4），經生物研究測試表明，由于其對白血病細胞抑制作用強、抗腫瘤活性高、抗腫瘤范圍廣而成為臨床治療腫瘤的首選藥物。-15-4圖1.4化合物4的結構式1.1.3芳香酰肼類衍生物合成綠色新農藥的研究農作物的三害是病害、蟲害和草害，經過數十年的發(fā)展，酰肼類衍生物在農藥方面的應用已經由過去的殺菌劑擴展到現在的多種高效、低毒的殺蟲劑、殺螨劑、除草劑、植物生長調節(jié)劑。酰肼類殺菌劑具有高效、廣譜、低毒等特性，因而酰肼類綠色農藥的研究也一直受許多科研人員的關注。20世紀80年代由美國Ro

7、hm-Haas開發(fā)的[9]綠色殺蟲劑5（如圖1.5）就是此類化合物，實驗研究表明該類物質對殺螨蟲、甜菜夜蛾、玉米螟、東方黏沖等有很好的觸殺效果。5圖1.5化合物5的結構式-15-1.2芳香酰肼合成方法的研究進展芳香酰肼是合成許多藥物的原料，在雜環(huán)構筑中有著不可替代的地位。目前已有文獻報道的方法中最常見的有四種：一種以酯與水合肼發(fā)生肼解得目標產物芳香酰肼。第二種將羧酸制成酰氯后再與水合肼反應縮合反應得到芳香酰肼。第三種氨基保護法，以氨基保護水合肼2-位氮原子合成酰肼。第四種是腙酸解法，用腙與酸反應合成酰肼。1.2.1酯與水合肼

8、反應合成酰肼酯與水合肼發(fā)生肼解是得到酰肼的最基本、最常用的方法之一。例如：目前已有文獻報道的2006年陳文杰、廖道華等[3]通過鄰氯苯甲酸與乙醇反應合成中間產物鄰氯苯甲酸乙酯，再以鄰氯苯甲酸乙酯與水合肼反應，攪拌回流240min后用無水乙醇重結晶得目標產物鄰氯苯甲酰肼。酯與水合肼的合成方法