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《課程設(shè)計(jì)（論文）-硫酸頭孢匹羅的合成》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、濟(jì)南大學(xué)畢業(yè)論文課程設(shè)計(jì)論文題目硫酸頭孢匹羅的合成學(xué)院醫(yī)學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院專業(yè)制藥工程班級制藥1001學(xué)生學(xué)號指導(dǎo)教師二〇一三年十二月八日-11-濟(jì)南大學(xué)課程設(shè)計(jì)論文摘要-11-濟(jì)南大學(xué)課程設(shè)計(jì)論文7-ACA和MAEM在三乙胺和吡啶的催化作用下縮合得到頭孢噻肟酸，頭孢噻肟酸在六甲基二硅烷和碘條件下與2，3-環(huán)戊烯并吡啶發(fā)生取代反應(yīng)，得到頭孢匹羅二氫碘酸鹽，再經(jīng)過新型離子交換樹脂進(jìn)行轉(zhuǎn)鹽反應(yīng)，獲得最終產(chǎn)品硫酸頭孢匹羅，總收率為63%(以7-ACA計(jì))．目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜及質(zhì)譜確證．關(guān)鍵詞：頭孢匹羅;抗生素;合成;改
2、進(jìn)ABSTRACTInthispaperCefotaxime，whichwaspreparedfrom7-ACAandMAEMintriethylamineandpyridine，wassubsequentlyreactedwith2，3-cyclopenopyridineinthepresenceofhexamethyldisilazaneandiodinetogivecefpiromedihydroiodide．Itwasfurthertreatedthatnewionexchangeresinwasafforded
3、thetargetcompoundcefpiromesulfatein63%overallyield(basedon7-ACA)．Structureofthetargetcompoundwasconfirmedby1H-NMRandMS．Keywords：cefpirome;antibiotics;synthesis;improvement-11-濟(jì)南大學(xué)課程設(shè)計(jì)論文目錄摘要…………………………....…………………………………..…….….1ABSTRACT………………………………………….……………………...11前
4、言……………………….…………………………………………….….……………..32實(shí)驗(yàn)部分......................……..….………………………….…..….………….62.1主要試劑和儀器…………………………………………………………………..62.2硫酸頭孢匹羅的制備………………………….………………...………………..62.2.1頭孢噻肟（4）的合成……………………………………………………...62.2.2二氫碘酸頭孢匹羅（5）的合成………………………………………...62.2.3硫酸頭孢匹羅(1
5、)的合成.........….………….……………………………62.3產(chǎn)品的鑒定………………………………………………………………………..73.結(jié)果與討論……………………………………………………………………………….83.17-ACA(2)和MAEM(3)的縮合反應(yīng)………………………………………………83.2頭孢噻肟酸（4）和2,3-環(huán)戊烯并吡啶的取代反應(yīng)……………………………..83.3轉(zhuǎn)鹽的過程…………………………………………………………………...........8結(jié)論……………………………………………………………
6、…………………………....9參考文獻(xiàn)......................…………….…………………..….…..……………….……101.前言-11-濟(jì)南大學(xué)課程設(shè)計(jì)論文硫酸頭孢匹羅(Cefpiromesulfate)，化學(xué)名為1-［［(6R，7R)-7-［［(2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亞胺基)乙?；莅被?2-羧基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)［4.2.2］辛-2-烯-3-基］甲基］-6，7-二氫-5H-環(huán)戊烷并［b］吡啶內(nèi)鎓鹽硫酸鹽，分子式：C22H22N6O5S2?H2SO4分子量：
7、612.66。本品為白色至淡黃色結(jié)晶性粉末。是由德國Hoechst(現(xiàn)為Aventis)公司研發(fā)的第4代頭孢菌素類抗生素，1992年首次在瑞典上市［1］．。本品是已知的第3代和第4代頭孢菌素中對革蘭陽性細(xì)菌抗菌活性最強(qiáng)的抗生素，對鏈球菌、肺炎球菌等有很強(qiáng)的活性，尤其對一般第3代頭孢菌素不敏感的金葡菌、表葡菌以及腸球菌也具抗菌作用，具有抗菌作用強(qiáng)、抗菌譜廣、維持有效血藥濃度時間長、療效顯著等優(yōu)點(diǎn)［2］．隨著專利過期，目前國內(nèi)已有多家制藥企業(yè)仿制，但只有少數(shù)廠家真正具有該藥的生產(chǎn)能力．第四代頭孢菌素是近年來開始應(yīng)用于國外臨床
8、的新一代頭孢菌素，與第一、二、三代頭孢菌素相比，抗菌譜更廣，抗菌活性更強(qiáng)，血藥濃度高，可透過血腦屏障，對青霉素結(jié)合蛋白有更高的親合力，對耐藥細(xì)菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶更穩(wěn)定，具有超強(qiáng)穿透細(xì)胞壁的能力，抑制細(xì)菌細(xì)胞壁合成，使細(xì)胞迅速成為球形體而破裂溶解，頭孢匹羅主要經(jīng)腎臟清除，80-90%的藥物可在尿液中出現(xiàn)，尿液中98-
