有機(jī)合成方法研究進(jìn)展有機(jī)合成方法研究進(jìn)展

有機(jī)合成方法研究進(jìn)展有機(jī)合成方法研究進(jìn)展

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1、有機(jī)合成方法研究進(jìn)展有機(jī)合成方法研究進(jìn)展古練權(quán)教授古練權(quán)教授化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院化學(xué)與化學(xué)工程學(xué)院藥學(xué)院藥學(xué)院一、前言ò1.有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中最富活力的領(lǐng)域ò有機(jī)合成是表現(xiàn)有機(jī)化學(xué)家非凡創(chuàng)造力的舞臺(tái)。ò有機(jī)合成是化學(xué)科學(xué)對(duì)人類文明作出重大貢獻(xiàn)的領(lǐng)域。ò資料:ò*1900-2000年的100年中,化學(xué)合成和分離了2285萬(wàn)種化合物(包括天然產(chǎn)物、藥物、染料、高分子化合物等)。其中大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物。ò*許多天然存在的有機(jī)化合物,包括復(fù)雜的天然產(chǎn)物,都可以用有機(jī)合成方法制得。ò有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中永不枯竭的研有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中永不枯竭的研究資源究

2、資源::?*生命科學(xué):生物大分子,生物活性分子,生化分析試劑等?*醫(yī)藥學(xué):藥物,藥理、病理分析試劑等?*農(nóng)業(yè):農(nóng)藥、農(nóng)用化學(xué)品等?*石油:石油化工產(chǎn)品等?*材料科學(xué):高分子化合物,功能材料等?*食品:食品添加劑等?*日用化工:染料,涂料,化裝品等有機(jī)合成是推動(dòng)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的有機(jī)合成是推動(dòng)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的永恒動(dòng)力:永恒動(dòng)力:ò人類文明發(fā)展對(duì)新結(jié)構(gòu)、新功能、新用途的有機(jī)化合物永恒的需求。ò有機(jī)化學(xué)家在解決有機(jī)合成問(wèn)題過(guò)程中,全面發(fā)展了有機(jī)化學(xué):化學(xué)結(jié)構(gòu)理論,反應(yīng)理論,合成方法,分離純化方法,結(jié)構(gòu)鑒定方法等。ò∑具有重要功能的復(fù)雜有機(jī)分子,如生物大分子、天然

3、有機(jī)化合物、藥物、染料、材料、特殊有機(jī)試劑、精細(xì)有機(jī)化學(xué)產(chǎn)品以及其它功能有機(jī)化合物的合成需要;結(jié)構(gòu)與功能關(guān)系研究需要等是有機(jī)合成方法研究的基本動(dòng)力。例如:*手性純氨基酸的合成????→不對(duì)稱合成法*多肽合成????→固相合成法*大規(guī)模藥效篩選????→組合化學(xué)法*特殊結(jié)構(gòu)化合物合成、零污染合成????→生物有機(jī)合成法(酶法和基因工程法)2.2.有機(jī)合成發(fā)展歷史有機(jī)合成發(fā)展歷史ò(1)1828年Wohler用典型的無(wú)機(jī)物合成了尿素。開(kāi)始了近代有機(jī)化學(xué)以及有機(jī)合成的歷史。(2)1917年,Robinson合成了托品酮。開(kāi)創(chuàng)了系統(tǒng)的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論、合成方法、

4、反應(yīng)機(jī)制和結(jié)構(gòu)鑒定等的研究。并第一次開(kāi)設(shè)了有機(jī)合成課程。ò(3)20世紀(jì)50年代NMR技術(shù)開(kāi)始應(yīng)用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定。ò(4)20世紀(jì)50-70年代,Woodward合成了利血平,膽甾醇,維生素B12和紅霉素(18個(gè)手性中心)等,將有機(jī)合成發(fā)展到前所未有的水平。ò(5)20世紀(jì)60年代,Merrifield發(fā)展了固相合成技術(shù)。ò(6)20世紀(jì)70年代,Corey發(fā)展了手性合成理論和方法。ò(7)1989年,Kishi合成了??舅兀ǚ肿邮剑篊129H223N3O54,分子量2680,64個(gè)手性中心,7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵),被稱為是世紀(jì)工程。ò(8)20世

5、紀(jì)90年代,發(fā)展了組合化學(xué)合成理論和技術(shù)。ò二、有機(jī)合成方法研究進(jìn)展ò1.合成策略及理論ò(1)逐步合成法(Stepwiseelongation)和片段組合法(Fragmentcondensation)ò合成一個(gè)復(fù)雜的大分子化合物,可以采用兩種合成途徑:òa.從起始原料開(kāi)始一步一步進(jìn)行合成的逐步合成法;òb.先合成若干片段,最后將各個(gè)片段連接成目標(biāo)分子的片段組合法。ò*在實(shí)際的合成中,采用何種策略,則需要進(jìn)行具體的分析。(2)拆分法(Disconnectionapproach)?拆分法是為了解決復(fù)雜有機(jī)分子全合成的合成路線設(shè)計(jì)發(fā)展起來(lái)的一種合成設(shè)計(jì)理

6、論。它的基本思想是將目標(biāo)化合物分子拆分成一系列片段,應(yīng)用化學(xué)反應(yīng)知識(shí),確定每一個(gè)片段相對(duì)應(yīng)的起始原料和化學(xué)反應(yīng)。例如:H2H目標(biāo)產(chǎn)物H3CCCCCHOCH3H2HH中間產(chǎn)物H3CCCCCHOOHCH3OOH2H起始物H3CCCHHCCHCH3ò通過(guò)拆分分析,可以確定所有的起始原料,合成反應(yīng)類型,反應(yīng)基本條件及可能產(chǎn)生的副反應(yīng)等。最后即可確定全合成路線。(3)計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)òa.化學(xué)信息學(xué)和化學(xué)信息數(shù)據(jù)庫(kù)ò與有機(jī)合成有關(guān)常用數(shù)據(jù)庫(kù):ò*現(xiàn)有化學(xué)品數(shù)據(jù)庫(kù)ò*有機(jī)化學(xué)反應(yīng)數(shù)據(jù)庫(kù)ò*合成方法數(shù)據(jù)庫(kù)ò*合成方法參考文獻(xiàn)庫(kù)ò*保護(hù)基團(tuán)數(shù)據(jù)庫(kù)ò*雜環(huán)合

7、成數(shù)據(jù)庫(kù)òb.應(yīng)用各種數(shù)據(jù)庫(kù)設(shè)計(jì)合成路線ò*整體設(shè)計(jì)法:ò目標(biāo)化合物?→三維結(jié)構(gòu)?→數(shù)據(jù)處理?→搜索(從所選擇的數(shù)據(jù)庫(kù)中)?→修改?→可能合成路線ò*分步設(shè)計(jì)法:ò先將目標(biāo)化合物分解為結(jié)構(gòu)單元,再按數(shù)據(jù)庫(kù)提供的信息,一步一步進(jìn)行設(shè)計(jì)。ò2.合成試劑ò(1)活性中間體ò活性中間體–一般是具有很好的離去基團(tuán)化合物。常見(jiàn)的活性中間體主要有酰氯、酸酐等。òR-COCl(RCO)O2ò為了適應(yīng)不同合成目的,新發(fā)展了多種活性中間體,例如:ORCHCONO2NHPGò活性酯中間體,能與與氨基或羥基反應(yīng)?;钚园被衔锘钚园被衔铮嘿|(zhì)子化的核苷:質(zhì)子化的核苷3'3

8、'--亞磷酰亞磷酰胺胺((protonatedprotonatedphosphoramiditephosph

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