《偏振光和旋光性》PPT課件

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1、第十四章對映異構(gòu)(光學(xué)異構(gòu)或旋光異構(gòu))對映異構(gòu)：是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。實物與其鏡象不能重疊的分子成為一對對映體。不同的鍵的連接方式基團(tuán)在空間相對位置不同物質(zhì)的旋光性很早就被發(fā)現(xiàn)，如石英晶體等無機(jī)晶體的旋光性早已被人們所知。但對有機(jī)化合物旋光性的認(rèn)識則較晚。1848年，路易·巴斯德(1822~1895)對酒石酸鈉銨晶體的研究，為旋光異構(gòu)現(xiàn)象即對映異構(gòu)現(xiàn)象奠定了理論基礎(chǔ)。具有旋光異構(gòu)的分子具有什么特性呢？首先是在生物化學(xué)上，它們往往表現(xiàn)出不同的性質(zhì)來，如丙氨酸，它有兩

2、種分子，當(dāng)把它們作為某種細(xì)菌的食物時，只有一種被吃掉，而另一種完全保留下來?？梢娫谏矬w中的選擇性是很高的。這對于生物化學(xué)當(dāng)然是相當(dāng)重要的。天然化合物中常見：Vc右旋體可醫(yī)治壞血病;谷氨酸右旋體有調(diào)味作用;麻黃堿右旋才能舒張血管治高血壓；大部分氨基酸是左旋體；天冬酰胺右旋體有甜味，左旋體有苦味；旋光相反的異構(gòu)體則無用甚至有毒；右旋葡萄糖：人體能利用的都是右旋葡萄糖是目前最佳的血漿代用品之一。臨床上常用的有中分子右旋葡萄糖，主要用作血漿代用品，用于出血性休克、創(chuàng)傷性休克及燒傷性休克等。低、小分子右旋糖酐，能改

3、善微循環(huán)，預(yù)防或消除血管內(nèi)紅細(xì)胞聚集和血栓形成等，亦有擴(kuò)充血容量作用；用于各種休克所致的微循環(huán)障礙、心絞痛、急性心肌梗塞等。區(qū)分對映異構(gòu)體的重要意義：Thalidomide（一種鎮(zhèn)靜劑）的兩種異構(gòu)體的不同生物學(xué)特性S-異構(gòu)體強(qiáng)致畸作用R-異構(gòu)體鎮(zhèn)靜、止痛背景資料：反應(yīng)停治孕婦反應(yīng)，但其旋光相反的異構(gòu)體則致畸調(diào)查顯示：孕婦懷孕時末次月經(jīng)后第34到50天是反應(yīng)停作用的敏感期，在此時間段以外服用反應(yīng)停，一般不會導(dǎo)致胎兒的出生缺陷。在末次月經(jīng)后第35到37天內(nèi)服用反應(yīng)停，會導(dǎo)致胎兒耳朵畸形和聽力缺失。在末次月經(jīng)后第

4、39到41天內(nèi)服用反應(yīng)停，會導(dǎo)致胎兒上肢缺失。在末次月經(jīng)后第43到44天內(nèi)服用反應(yīng)停，會導(dǎo)致胎兒雙手呈海豹樣3指畸形。在末次月經(jīng)后第46到48天內(nèi)服用反應(yīng)停，會導(dǎo)致胎兒拇指畸形。除了可以導(dǎo)致畸胎，長期服用反應(yīng)?？赡苓€會引起外周周圍神經(jīng)炎。第一節(jié)偏振光和旋光性偏振光光波是一種電磁波，具有波動性，振動的振幅呈周期性的變化。它的振動方向與前進(jìn)方向垂直。一、偏振光在光前進(jìn)的方向上放一個尼科爾棱晶或人造偏振片，只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動的光線透過棱晶，而在其它平面上振動的光線則被擋住。這種只在一個平面上振動

5、的光稱為平面偏振光，簡稱偏振光或偏光。二、旋光性偏振光偏振光？待測溶液旋光性物質(zhì)：能使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)一定角度（α）的物質(zhì)。我們稱：物質(zhì)有旋光性。非旋光性物質(zhì)：不能使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)。我們稱：物質(zhì)無旋光性。右旋物質(zhì)（或右旋體）：能使偏振光振動平面按順時針方向旋轉(zhuǎn)的旋光性物質(zhì)。表示方法：用（+）。左旋物質(zhì)（或左旋體）：能使偏振光振動平面按逆時針方向旋轉(zhuǎn)的旋光性物質(zhì)。表示方法：用（—）。旋光度與比旋光度三、旋光度與比旋光度1、旋光度旋光性物質(zhì)使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度。2、旋光儀：測定物質(zhì)旋光度所用的

6、儀器光源起偏鏡檢偏器與刻度盤相連目鏡盛液管旋光儀：能測出物質(zhì)旋光度的大?。é粒┖托夥较颍ㄗ笮?、右旋）。表示方法：右旋：用“+”或者“d”.例如：從肌肉中提取的乳酸是右旋乳酸，記作（+）-乳酸。左旋：用“—”或者“l(fā)”.例如：從糖發(fā)酵中得到的乳酸是左旋乳酸，記作（-）-乳酸。不是所有的物質(zhì)都有旋光性，具有旋光性物質(zhì)都有旋光度。所有的物質(zhì)都有旋光性嗎？思考實驗證明3、比旋光度①影響旋光度的因素：(a)被測物質(zhì);(b)溶液的濃度;(c)盛液管長度;(d)測定溫度;(e)所用光的波長②比旋光度：為了比較物質(zhì)旋光性

7、能的大小，消除不可比因素的影響，通常采用比旋光度來描述。[?]tD=?l?C?－樣品的旋光度C－溶液的濃度（g/mL）l－旋光管長度（dm）t—測定時溫度D—鈉光比旋光度：在一定溫度下，旋光管長度為1dm，試樣濃度為g/mL，以鈉光燈作為光源時所測的旋光度。例：肌肉乳酸的比旋光度：[α]20D=+3.80（水）在20℃用鈉光源的旋光儀測得葡萄糖溶液和果糖溶液的比旋光度分別為右旋52.5°和左旋93°，分別寫作葡萄糖=+52.5°（水）和果糖=-93°（水）表示：在20℃時，用鈉光源的旋光儀測得肌肉乳酸溶液的

8、比旋光度為右旋3.80°。旋光儀第二節(jié)對映異構(gòu)體手性分子一、對映異構(gòu)現(xiàn)象生活中的對映體外形相似，但不能完全重疊。如果把左手放到鏡面前，其鏡像恰好與右手相同，左右手的關(guān)系實際上是實物與鏡像的關(guān)系，互為對映，但不能重疊。左手的鏡像是右手——對映關(guān)系左、右手對映而不能重合，這種性質(zhì)稱為——“手性”。任何物體都有它的鏡像。一個有機(jī)分子在鏡子內(nèi)也會出現(xiàn)相應(yīng)的鏡像。實物與鏡像相應(yīng)部位與鏡面具有相等的距離。實物與鏡像的關(guān)系叫對