《偏振光和旋光性》PPT課件

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1、第十四章對(duì)映異構(gòu)(光學(xué)異構(gòu)或旋光異構(gòu))對(duì)映異構(gòu)：是指分子式、構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同，互呈鏡像對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。實(shí)物與其鏡象不能重疊的分子成為一對(duì)對(duì)映體。不同的鍵的連接方式基團(tuán)在空間相對(duì)位置不同物質(zhì)的旋光性很早就被發(fā)現(xiàn)，如石英晶體等無(wú)機(jī)晶體的旋光性早已被人們所知。但對(duì)有機(jī)化合物旋光性的認(rèn)識(shí)則較晚。1848年，路易·巴斯德(1822~1895)對(duì)酒石酸鈉銨晶體的研究，為旋光異構(gòu)現(xiàn)象即對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象奠定了理論基礎(chǔ)。具有旋光異構(gòu)的分子具有什么特性呢？首先是在生物化學(xué)上，它們往往表現(xiàn)出不同的性質(zhì)來(lái)，如丙氨酸，它有兩

2、種分子，當(dāng)把它們作為某種細(xì)菌的食物時(shí)，只有一種被吃掉，而另一種完全保留下來(lái)?？梢娫谏矬w中的選擇性是很高的。這對(duì)于生物化學(xué)當(dāng)然是相當(dāng)重要的。天然化合物中常見：Vc右旋體可醫(yī)治壞血病;谷氨酸右旋體有調(diào)味作用;麻黃堿右旋才能舒張血管治高血壓；大部分氨基酸是左旋體；天冬酰胺右旋體有甜味，左旋體有苦味；旋光相反的異構(gòu)體則無(wú)用甚至有毒；右旋葡萄糖：人體能利用的都是右旋葡萄糖是目前最佳的血漿代用品之一。臨床上常用的有中分子右旋葡萄糖，主要用作血漿代用品，用于出血性休克、創(chuàng)傷性休克及燒傷性休克等。低、小分子右旋糖酐，能改

3、善微循環(huán)，預(yù)防或消除血管內(nèi)紅細(xì)胞聚集和血栓形成等，亦有擴(kuò)充血容量作用；用于各種休克所致的微循環(huán)障礙、心絞痛、急性心肌梗塞等。區(qū)分對(duì)映異構(gòu)體的重要意義：Thalidomide（一種鎮(zhèn)靜劑）的兩種異構(gòu)體的不同生物學(xué)特性S-異構(gòu)體強(qiáng)致畸作用R-異構(gòu)體鎮(zhèn)靜、止痛背景資料：反應(yīng)停治孕婦反應(yīng)，但其旋光相反的異構(gòu)體則致畸調(diào)查顯示：孕婦懷孕時(shí)末次月經(jīng)后第34到50天是反應(yīng)停作用的敏感期，在此時(shí)間段以外服用反應(yīng)停，一般不會(huì)導(dǎo)致胎兒的出生缺陷。在末次月經(jīng)后第35到37天內(nèi)服用反應(yīng)停，會(huì)導(dǎo)致胎兒耳朵畸形和聽力缺失。在末次月經(jīng)后第

4、39到41天內(nèi)服用反應(yīng)停，會(huì)導(dǎo)致胎兒上肢缺失。在末次月經(jīng)后第43到44天內(nèi)服用反應(yīng)停，會(huì)導(dǎo)致胎兒雙手呈海豹樣3指畸形。在末次月經(jīng)后第46到48天內(nèi)服用反應(yīng)停，會(huì)導(dǎo)致胎兒拇指畸形。除了可以導(dǎo)致畸胎，長(zhǎng)期服用反應(yīng)?？赡苓€會(huì)引起外周周圍神經(jīng)炎。第一節(jié)偏振光和旋光性偏振光光波是一種電磁波，具有波動(dòng)性，振動(dòng)的振幅呈周期性的變化。它的振動(dòng)方向與前進(jìn)方向垂直。一、偏振光在光前進(jìn)的方向上放一個(gè)尼科爾棱晶或人造偏振片，只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動(dòng)的光線透過(guò)棱晶，而在其它平面上振動(dòng)的光線則被擋住。這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)

5、的光稱為平面偏振光，簡(jiǎn)稱偏振光或偏光。二、旋光性偏振光偏振光？待測(cè)溶液旋光性物質(zhì)：能使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)一定角度（α）的物質(zhì)。我們稱：物質(zhì)有旋光性。非旋光性物質(zhì)：不能使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)。我們稱：物質(zhì)無(wú)旋光性。右旋物質(zhì)（或右旋體）：能使偏振光振動(dòng)平面按順時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)的旋光性物質(zhì)。表示方法：用（+）。左旋物質(zhì)（或左旋體）：能使偏振光振動(dòng)平面按逆時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)的旋光性物質(zhì)。表示方法：用（—）。旋光度與比旋光度三、旋光度與比旋光度1、旋光度旋光性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度。2、旋光儀：測(cè)定物質(zhì)旋光度所用的

6、儀器光源起偏鏡檢偏器與刻度盤相連目鏡盛液管旋光儀：能測(cè)出物質(zhì)旋光度的大?。é粒┖托夥较颍ㄗ笮?、右旋）。表示方法：右旋：用“+”或者“d”.例如：從肌肉中提取的乳酸是右旋乳酸，記作（+）-乳酸。左旋：用“—”或者“l(fā)”.例如：從糖發(fā)酵中得到的乳酸是左旋乳酸，記作（-）-乳酸。不是所有的物質(zhì)都有旋光性，具有旋光性物質(zhì)都有旋光度。所有的物質(zhì)都有旋光性嗎？思考實(shí)驗(yàn)證明3、比旋光度①影響旋光度的因素：(a)被測(cè)物質(zhì);(b)溶液的濃度;(c)盛液管長(zhǎng)度;(d)測(cè)定溫度;(e)所用光的波長(zhǎng)②比旋光度：為了比較物質(zhì)旋光性

7、能的大小，消除不可比因素的影響，通常采用比旋光度來(lái)描述。[?]tD=?l?C?－樣品的旋光度C－溶液的濃度（g/mL）l－旋光管長(zhǎng)度（dm）t—測(cè)定時(shí)溫度D—鈉光比旋光度：在一定溫度下，旋光管長(zhǎng)度為1dm，試樣濃度為g/mL，以鈉光燈作為光源時(shí)所測(cè)的旋光度。例：肌肉乳酸的比旋光度：[α]20D=+3.80（水）在20℃用鈉光源的旋光儀測(cè)得葡萄糖溶液和果糖溶液的比旋光度分別為右旋52.5°和左旋93°，分別寫作葡萄糖=+52.5°（水）和果糖=-93°（水）表示：在20℃時(shí)，用鈉光源的旋光儀測(cè)得肌肉乳酸溶液的

8、比旋光度為右旋3.80°。旋光儀第二節(jié)對(duì)映異構(gòu)體手性分子一、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象生活中的對(duì)映體外形相似，但不能完全重疊。如果把左手放到鏡面前，其鏡像恰好與右手相同，左右手的關(guān)系實(shí)際上是實(shí)物與鏡像的關(guān)系，互為對(duì)映，但不能重疊。左手的鏡像是右手——對(duì)映關(guān)系左、右手對(duì)映而不能重合，這種性質(zhì)稱為——“手性”。任何物體都有它的鏡像。一個(gè)有機(jī)分子在鏡子內(nèi)也會(huì)出現(xiàn)相應(yīng)的鏡像。實(shí)物與鏡像相應(yīng)部位與鏡面具有相等的距離。實(shí)物與鏡像的關(guān)系叫對(duì)